(1S,2R)-2-[(1Z)-1-己烯-1-基]环丙烷甲醛 | 263399-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: (1S,2R)-2-[(1Z)-1-己烯-1-基]环丙烷甲醛
• 中文别名: 2,4-环己二烯-1-醇,6-甲基-3-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: (1S,2R)-2-(hex-1-enyl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-2-(Hex-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde；(1S,2R)-2-hex-1-enylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 263399-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RBMROWIDLAREAW-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (1S,2R)-2-[(1Z)-1-己烯-1-基]环丙烷甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(1S,2R)-1-(hex-1-en-1-yl)-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Dictyopterene A 的合成：作为手性合成子的光学活性三丁基甲锡烷基环丙烷

  摘要：

  (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-乙烯基环丙烷 (dictyopterene A) 的合成，它是从夏威夷的网翅目藻类的精油中分离出来的，已经证明使用光学活性三丁基甲锡烷基环丙烷作为起始手性合成子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.409
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(t-butyldimethylsiloxymethyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R)-2-[(1Z)-1-己烯-1-基]环丙烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  Dictyopterene A 的合成：作为手性合成子的光学活性三丁基甲锡烷基环丙烷

  摘要：

  (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-乙烯基环丙烷 (dictyopterene A) 的合成，它是从夏威夷的网翅目藻类的精油中分离出来的，已经证明使用光学活性三丁基甲锡烷基环丙烷作为起始手性合成子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.409

文献信息

• Synthesis of Dictyopterene A: Optically Active Tributylstannylcyclopropane as a Chiral Synthon
  作者：Toshiyuki Itoh、Hitomi Inoue、Sachie Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.409

  日期：2000.2

  Synthesis of (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-vinylcyclopropane (dictyopterene A), which was isolated from the essential oil of algae of the genus Dictyopteris in Hawaii, has been demonstrated using optically active tributylstannylcyclopropane as a starting chiral synthon.

  (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-乙烯基环丙烷 (dictyopterene A) 的合成，它是从夏威夷的网翅目藻类的精油中分离出来的，已经证明使用光学活性三丁基甲锡烷基环丙烷作为起始手性合成子。