(1S,2R,3S,4S)-5-溴-5-环己烯-1,2,3,4-四醇 | 372961-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2R,3S,4S)-5-溴-5-环己烯-1,2,3,4-四醇
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-5-bromo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S)-5-bromocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 372961-79-0
• 化学式: C₆H₉BrO₄
• 分子量: 225.039
• InChiKey: AGYFAAMKMRARQB-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S)-5-溴-5-环己烯-1,2,3,4-四醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-1-bromo-3,4,5-tris[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-6-methoxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486
• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,5aβ,6aβ,6bα)]-4-溴-3a,5a,6a,6b-四氢-2,2-二甲基环氧乙烷并[e]-1,3-苯并二茂 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-5-溴-5-环己烯-1,2,3,4-四醇
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of <i>ent</i>-Bengamide E
  作者：Martin G. Banwell、Kenneth J. McRae

  DOI：10.1021/jo0159486

  日期：2001.10.1

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).