(+)-(1S,2R)-2-amino-1-<4-(methylthio)phenyl>-1,3-propanediol | 27348-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-2-amino-1-<4-(methylthio)phenyl>-1,3-propanediol
• 英文别名: erythro-2-amino-1-(p-methylmercaptophenyl)-1,3-propanediol；(1S,2R)-2-amino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 27348-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: IULJJGJXIGQINK-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-dichloroacetamido-β-hydroxy-4-methylmercaptopropiophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+)-(1S,2R)-2-amino-1-<4-(methylthio)phenyl>-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  与氯霉素和甲砜霉素有关的对映异构和非对映异构碱的反相液相色谱分离。

  摘要：

  重要的抗菌剂氯霉素和甲砜霉素是N-酰化胺，其化学结构包括两个手性中心。每种药物都是R，R构型的单一对映体。药物的N-去酰化碱基是其合成和光学拆分的重要中间体。在本报告中，描述了反相HPLC方法，用于分离两种药物的对映异构和非对映异构碱基以及在某些药物合成中使用的两个紧密相关的碱基。用高手性异硫氰酸酯衍生立体异构体碱基，并在甲醇，水混合物为流动相的C18色谱柱上分离所得非对映异构硫脲，并在254 nm处检测。因此，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生化后，可以分离氯霉素的四个立体异构碱基及其未硝化的类似物。该试剂还可以从其立体异构体中分离出噻吩酚类碱的对巯基甲基类似物的D-苏式异构体。用（R）-α-甲基苄基异硫氰酸酯作为衍生剂类似地分离噻吩酚类碱的立体异构体。用非手性试剂异硫氰酸苄酯衍生化后，可色谱分离氯霉素碱和噻吩酚碱的非对映异构体。开发的程序可能对确定研究和质量控制中药物的立体异构体组成有用，

  DOI：

  10.1002/jps.2600771215

文献信息

• Direct conversion of (1S,2S)-2-amino-1-[(4-methylthio)phenyl]-1,3-propanediol into its enantiomer for efficient synthesis of thiamphenicol and florfenicol
  作者：Claudio Giordano、Silvia Cavicchioli、Silvio Levi、Marco Villa

  DOI：10.1021/jo00021a028

  日期：1991.10

  The usual synthesis of thiamphenicol and florfenicol involves the resolution of racemic threo-2-amino-1-[(4-methylthio)phenyl]-1,3-propanediol into its 1S,2S and 1R,2R isomers ((+)-3 and (-)-3), of which only the latter is a useful precursor. An efficient conversion of the 1S,2S isomer into the 1R,2R enantiomer in high yield, is described.
• Process for the preparation of trans-(5R)-2,4,5-trisubstituted 2-oxazolines
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0500177B1

  公开（公告）日：1999-01-07