(1S,2S)-(+)-2-(dimethylamino)-1-[4-(methylthio)phenyl]propane-1,3-diol | 906548-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-2-(dimethylamino)-1-[4-(methylthio)phenyl]propane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-2-dimethylamino-1-(4-methylthiophenyl)-1,3-propanediol；N,N-dimethylthiomicamine；(1S,2S)-(+)-MTDP；(1S,2S)-(+)-2-dimethylamino-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-propanediol；(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-(4-methylsulfanylphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 906548-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 241.354
• InChiKey: ZSSGFNDBYDUHRE-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.0-90.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-(dimethylamino)-1-[4-(methylthio)phenyl]propane-1,3-diol 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3R)-3-azido-3-(4-methylthiophenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of (+)-thiomicamine into the p-methylthio analogue of (+)-5-epi-cytoxazone

  摘要：

  (2S,3S)-(+)-Thiomicamine 3（一种市场上可获得的氨基二醇）被转化为(4R,5S)-5-羟甲基-4-(对甲硫基苯基)-2-氧杂环戊酮 10，这是一种与生物活性天然产物细胞松素类（cytoxazone-type）相关的化合物。这种高度区域选择性和立体选择性的合成策略基于对3中羟基和胺基功能团位置的反转，这一转变是通过关键中间体（环氧化物 6）的叠氮化物分解完成的。© 2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.009
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,3-dihydroxy-N,N-dimethyl-1-[4-(methylthio)phenyl]propan-2-amino (1S,3S)-(-)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2006/87357

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 (1S,2S)-(+)-2-(dimethylamino)-1-[4-(methylthio)phenyl]propane-1,3-diol 、 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 1-[(1S,2S)-2-methyl-2-(1-methylethenyl)-cyclopropyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Cycloisomerizations of Nonclassical Carbocation Intermediates in Gold(I)-Catalyzed Homo-Rautenstrauch Cyclizations

  摘要：

  An unexpected gold(I)-catalyzed homo-Rautenstrauch rearrangement of 1-cyclopropyl propargylic esters to cyclohexenones is disclosed. This rearrangement represents new evidence for the recently discussed gold-stabilized non-classical carbocation character of intermediates in gold catalysis. A mechanistic study proved partial chirality transfer from optically active propargyl acetates.

  DOI：

  10.1021/jo200416d

文献信息

• PROCESS FOR OBTAINING ENANTIOMERS OF CHRYSANTHEMIC ACID
  申请人：ENDURA S.p.A.

  公开号：EP1853545A2

  公开（公告）日：2007-11-14
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING ENANTIOMERS OF CHRYSANTHEMIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ENANTIOMERES D'ACIDE CHRYSANTHEMIQUE
  申请人：ENDURA SPA

  公开号：WO2006087357A2

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] A new process is described, easy to perform on industrial scale, with high yield, for obtaining enantiomers of chrysanthemic acid starting from mixtures containing them. The process involves reacting said mixtures with enantiomers of 2- dimethylamino-1-phenyl-1 ,3-propanediol (DMPP) and 2-dimethylamino-1-[4- (methylthio)phenyl]propane-1 ,3-diol (MTDP) as chiral selectors. The invention includes salts of chrysanthemic acid with the aforesaid chiral selectors as process intermediates. The process allows operation in a single solvent rather than in solvent mixtures difficult to recover and reuse, and the final crystallization product does not incorporate molecules of solvent. The bases used are then recovered and reused in subsequent separations.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé, facile à mettre en oeuvre à l'échelle industrielle avec un rendement élevé, permettant de produire des énantiomères d'acide chrysanthémique à partir de mélanges les contenant. Ce procédé consiste à faire réagir ces mélanges avec des énantiomères de 2-diméthylamino-1-phényl-1,3-propanediol (DMPP) et de 2-diméthylamino-1-[4-(méthylthio)phényl]propane-1,3-diol (MTDP) comme sélecteurs chiraux. Cette invention concerne également des sels d'acide chrysanthémique avec les secteurs chiraux susmentionnés comme intermédiaires de processus. Le processus peut être mis en oeuvre dans un seul solvant plutôt que dans des mélanges de solvants difficiles à récupérer et à réutiliser et le produit de cristallisation final ne renferme pas de molécules de solvant. Les bases utilisées sont ensuite récupérées et réutilisées dans des séparations ultérieures.
• WO2006/87357
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Transformation of (+)-thiomicamine into the p-methylthio analogue of (+)-5-epi-cytoxazone
  作者：Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.009

  日期：2006.7

  (2S,3S)-(+)-Thiomicamine 3, a commercially available aminodiol, was transformed into (4R,5S)-5-bydroxymethyl-4-(p-methylthiopbenyl)-2-oxazolidinone 10, a compound related to cytoxazone-type biologically active natural products. The synthetic strategy of the highly regio- and stereoselective synthesis was based upon the reversal of the position of the hydroxyl and amine functionalities in 3, accomplished via azidolysis of the key intermediate, epoxide 6. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,3S)-(+)-Thiomicamine 3（一种市场上可获得的氨基二醇）被转化为(4R,5S)-5-羟甲基-4-(对甲硫基苯基)-2-氧杂环戊酮 10，这是一种与生物活性天然产物细胞松素类（cytoxazone-type）相关的化合物。这种高度区域选择性和立体选择性的合成策略基于对3中羟基和胺基功能团位置的反转，这一转变是通过关键中间体（环氧化物 6）的叠氮化物分解完成的。© 2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。