DL-threo-2-Amino-1-(4-methylmercapto-phenyl)-propan-1,3-diol | 14172-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: DL-threo-2-Amino-1-(4-methylmercapto-phenyl)-propan-1,3-diol
• 英文别名: D-(-)-threo-1-(4-methylthiophenyl)-2-amino-1,3-propanediol；(1S,2S)-1-(4-methylthiophenyl)-2-amino-1,3propanediol；D(-)-2-amino-1-(4-methylmercaptophenyl)-1,3-propanediol；D-threo-1-p-methylmercaptophenyl-2-aminopropane-1,3-diol；2-Amino-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]propane-1,3-diol；2-amino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 14172-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: IULJJGJXIGQINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-threo-2-Amino-1-(4-methylmercapto-phenyl)-propan-1,3-diol 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到L-threo-1-(4-methylthiophenyl)-2-(4-thiomethylbenzylidenimino)-1,3-dihydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  3,5-Di-tert-butyl-1,2-benzoquinone Cleaves a CC-bond in Vicinal Aminobenzyl Alcohols

  摘要：

  两种邻氨基苯甲醇，L-threo-1-(4-甲基硫苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇(IIa)和1-苯基-2-氨基-1,3-丙二醇(IIb)在温和条件下，与3,5-二叔丁基-1,2-苯醌(I)发生CC键断裂反应，分别高产得4-甲基硫代苯甲醛(Va)和苯甲醛(Vb)，以及2-羟甲基-4,6-二叔丁基苯并咪唑(VII)。乙醇胺(VIII)在相同条件下只产生苯并咪唑VII。该反应是醌I模拟吡哆醛反应的第二个案例。

  DOI：

  10.1135/cccc19940227
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(methylthio)phenyl)-2-nitropropane-1,3-diol 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 0.05h， 以99%的产率得到DL-threo-2-Amino-1-(4-methylmercapto-phenyl)-propan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  连续制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的微反应系统和方法

  摘要：

  本发明属于制药工程技术领域，具体为一种连续制备2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物的微反应系统和方法。本发明的微反应系统包括依次连通的微混合器和微通道反应器；微混合器用于原料物2‑硝基‑1,3‑二醇类化合物的溶液与氢气进行混合；微通道反应器用于上述混合物的连续反应；将钯催化剂填充于微通道反应器内，再将含2‑硝基‑1,3‑二醇类化合物溶于有机溶剂，与氢气同时输送到微通道反应器内，进行连续催化氢化反应即得相应的2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物。本发明方法的反应时间仅几分钟，产物2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物的收率均大于99%，工艺过程连续，自动化程度高，时空产率高，且操作简便，无需反应液与催化剂的分离步骤，成本低，绿色安全，易于工业化生产。

  公开号：

  CN113200875B

文献信息

• Intermediates for the preparation of 1-(phenyl)-1-hydroxy-2-amino-3-fluoro propane derivatives
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0677511A3

  公开（公告）日：1996-07-24

  A process for preparing a D-threo compound of the formula wherein R, and R1 have the meanings shown in the description, via protection of both the secondary hydroxy and the amino group of a corresponding D-threo 1-(phenyl)-2-amino-1,3-propanediol, fluorination of the protected compound and treatment of the thus obtained compound to afford a D-threo compound of the formula (II).

  通过保护相应的D-threo 1-(苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇的次羟基和氨基团，对保护化合物进行氟化处理，然后处理所得化合物以得到公式（II）的D-threo化合物的方法。
• New strategy for racemization of 2-amino-1,3-propanediols, key intermediates for the synthesis of antibiotic drugs
  作者：Claudio Giordano、Silvia Cavicchioli、Silvio Levi、Marco Villa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80813-8

  日期：1988.1

  A new strategy for racemization of the 2-amino-1,3-propanediol , based on a chemoselective oxazoline ring formation and a highly diastereoselective reduction of the ketone is reported.

  据报道，基于化学选择性恶唑啉环的形成和酮的非对映选择性的高度还原，新的2-氨基-1,3-丙二醇消旋化的新策略。
• Process for preparing oxazoline compounds
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05227494A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  A novel process for regioselectively preparing oxazoline compounds is disclosed. The process utilizes an amino alcohol, a cyano compound, a base and a dihydric alcohol solvent, a polyhydric alcohol solvent or mixtures thereof.

  披露了一种选择区域性制备噁唑啉化合物的新工艺。该工艺利用氨基醇、氰化合物、碱和双醇溶剂、多醇溶剂或其混合物。
• Process for fluorinating 1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol compounds
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04743700A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Replacement with fluorine of the primary hydroxy group of 1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol compounds wherein the secondary hydroxy group and the amino group have been suitably protected. The reaction is carried out with an inorganic fluoride in a polyglycol. New oxazoline compounds particularly useful in said process.

  在1-苯基-2-氨基-1,3-丙二醇化合物的一级羟基上用氟取代，其中二级羟基和氨基已得到适当的保护。该反应在聚乙二醇中使用无机氟化物进行。新的噁唑啉化合物在该过程中特别有用。
• Intermediates for the preparation of
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US05105009A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Intermediates of Formula ##STR1## where R is a methylthio, methylsulfoxy, methylsulfonyl or a nitro group; and X1 is hydrogen, 1-6 C alkyl, 1-6 C haloalkyl, 3-6 C cycloalkyl, phenyl or phenylalkyl(1-6C), where the phenyl ring may be substituted by one or two halogen, 1-3 C alkyl, 1-3 C alkoxy or nitro; or X1 together with X2 is an oxygen atom or an alkylene having from two to five Carbon atoms; or X1 together with X2 and R4 is a chain of formula ##STR2## where p is 3 or 4 and q is 1 or 2; and X2 is hydrogen, 1-6 C alkyl, 1-6 C haloalkyl, 3-6 C cycloalkyl or phenyl which may be substituted by one or two halogen, 1-3 C alkyl, 1-3 C alkoxy or nitro; or X2 together with R4 is ##STR3## where n is 1 or 2; m is 0 or 1; X is hydrogen, halogen, 1-3 C alkyl, 1-3 C alkoxy or nitro; and X3 is hydrogen or --CO--R4 where R4 is hydrogen, 1-6 alkyl, 1-6 C haloalkyl, 3-6 C cycloalkyl, phenylalkyl(1-6C) or phenyl where the phenyl ring may be substituted by one or two halogen, 1-3 alkyl, 1-3 alkoxy or nitro; and X4 is --OH, fluorine, OCOAlkyl(1-4C), --O--trialkyl(1-6C)silyl, --O--tetrahydropyranyl, --O--tetrahydrofuranyl or --O--SO.sub.2 R.sub.6 where R6 is methyl, trifluoromethyl, phenyl or p-methyl-phenylprovided, however, that X4 is not OH when R is a nitro group; for the preparation of 1-(phenyl)-1-hydroxy-2-amino-3-fluoropropane derivatives.

  公式 ##STR1## 中间体，其中R是甲硫基，甲硫氧基，甲基磺酰基或硝基基团；X1是氢，1-6个碳原子的烷基，1-6个碳原子的卤代烷基，3-6个碳原子的环烷基，苯基或苯基烷基（1-6个碳原子），其中苯环可以被一个或两个卤素，1-3个碳原子的烷基，1-3个碳原子的烷氧基或硝基取代；或者X1与X2一起是一个氧原子或一个碳原子数从2到5的烷基；或者X1与X2和R4一起是一个公式 ##STR2## 的链，其中p为3或4，q为1或2；X2是氢，1-6个碳原子的烷基，1-6个碳原子的卤代烷基，3-6个碳原子的环烷基或苯基，其中苯环可以被一个或两个卤素，1-3个碳原子的烷基，1-3个碳原子的烷氧基或硝基取代；或者X2与R4一起是 ##STR3## 其中n为1或2；m为0或1；X为氢，卤素，1-3个碳原子的烷基，1-3个碳原子的烷氧基或硝基；X3是氢或--CO--R4，其中R4是氢，1-6个烷基，1-6个碳原子的卤代烷基，3-6个碳原子的环烷基，苯基烷基（1-6个碳原子）或苯基，其中苯环可以被一个或两个卤素，1-3个碳原子的烷基，1-3个碳原子的烷氧基或硝基取代；X4是--OH，氟，OCOAlkyl（1-4C），--O--trialkyl（1-6C）硅烷基，--O--四氢吡喃基，--O--四氢呋喃基或--O--SO.sub.2 R.sub.6，其中R6是甲基，三氟甲基，苯基或对甲基苯基，但是当R是硝基基团时，X4不是OH；用于制备1-(苯基)-1-羟基-2-氨基-3-氟丙烷衍生物。