(2-乙酰基苯基)乙醛 | 195871-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-乙酰基苯基)乙醛
• 英文名称: 2-(2-acetylphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: o-acetophenyl-acetaldehyde；o-Acetyl-phenylacetaldehyd；(2-Acetylphenyl)acetaldehyde
• CAS: 195871-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: FRIDJFHJUIBROP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙酰基苯基)乙醛 在 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S,6S,10bR)-6-Hex-5-enyl-3-hydroxymethyl-6,10b-dimethyl-2-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-oxazolo[2,3-a]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4,4-disubstituted 1-naphthalenones. Diastereoselectivity as a function of metal alkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a002
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-indanol 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-乙酰基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  手性和外消旋基于膦酸酯的半抗原的设计和合成，用于诱导醛缩酶催化抗体。

  摘要：

  描述了一种新的生成醛缩酶催化抗体的策略，该策略基于使用抗体催化的烯醇酯水解作为“触发”来生成反应性烯醇酸酯中间体。开发了测试该策略的模型系统，并合成了基板8。然而，靶向的双功能半抗原11和33是合成上不可及的，因此制备了替代的膦酸酯半抗原39。合成39的关键步骤是通过仲醇37与CH3P（O）Cl2的偶联直接生成未保护的膦酸酯前体。半抗原39的手性对应物也由通过Corey的不对称还原方法制备的醇46合成。一种由39生成的多克隆抗体制剂似乎可以催化仲乙酸酯49的水解，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00088-6

文献信息

• New methods for the synthesis of naphthyl amines; application to the synthesis of dihydrosanguinarine, sanguinarine, oxysanguinarine and (±)-maclekarpines B and C
  作者：Matthew R. Tatton、Iain Simpson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c4cc05209a

  日期：——

  A new method for preparing naphthyl amines from 1,5 unsaturated dicarbonyl precursors is described; the utility of this new method was proven in the syntheses of several natural products, all containing the benzo[c]phenanthridine core and enabled by a radical promoted cyclisation of the naphthyl amine products formed in the key cyclisation.

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。
• Enantioselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via a Tandem Catalytic Asymmetric Hydrogenation/Oxa-Michael Cyclization: An Efficient Approach to (−)-Centrolobine
  作者：Jian-Hua Xie、Lu-Chuan Guo、Xiao-Hui Yang、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol3020144

  日期：2012.9.21

  A highly efficient one-pot process via a tandem reaction of catalytic asymmetric hydrogenation and oxa-Michael cyclization for the synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans has been developed (ee up to 99.9%, cis/trans-selectivity up to 99:1). This method provides a concise route to (−)-centrolobine (68.8% yield, three steps).

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。