(2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-基)-苯甲酮 | 4651-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-基)-苯甲酮
• 中文别名: (2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-基)(苯基)甲酮；(2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-基)-苯基-甲酮；(2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻吩-3-基)-苯基甲酮
• 英文名称: 2-amino-3-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: (2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)(phenyl)methanone；2-Amino-3-benzoyl-4,5-tetramethylen-thiophen；LUF5465；(2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-3-yl)-phenyl-methanone；(2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 4651-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD00450864
• 分子量: 257.356
• InChiKey: QJCQJXOEXKINTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  500.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-基)-苯甲酮 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以41%的产率得到(2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Gewald 噻吩中氨基和羰基/腈基团的新型选择性串联转化

  摘要：

  为了合成噻吩并嘧啶，研究了 Gewald 噻吩中氨基和羰基/腈基团的新转化。发现 2-氨基-噻吩-3-甲酰胺和 2-(乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯不产生四唑衍生物，在反应中也不与原甲酸三乙酯和叠氮化钠反应，也不与三氯氧磷和叠氮化钠反应。相反，thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 和 thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 的衍生物被分离出来。新的 2-azidothiophenes [2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile 和 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl(苯基)甲酮]被合成并用于与活化乙腈的阴离子多米诺反应以产生噻吩并[3,2-e][1,2,3]三唑并[1, 5-a]嘧啶和/或2-(5-氨基-1H-1

  DOI：

  10.1080/10426500903496739
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲酰乙腈 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-基)-苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  基于结合口袋的新型选择性BRD4-BD1抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  含溴结构域的蛋白质4（BRD4）由两个串联的溴结构域（BD1和BD2）组成，是纤维化和癌症中的关键表观遗传调控因子，据报道BD1和BD2在翻译后修饰中具有独特的作用。但是，针对这两个域的选择性抑制剂很少。本文中，本研究使用计算机辅助药物设计（CADD）方法设计并合成了一系列新型选择性BRD4-BD1抑制剂，重点在于探索BD1和BD2结合口袋的差异，并发现His437是实现这一目标的关键途径BRD4-BD1选择性。我们的结果表明，化合物3u是一种有效的选择性BRD4-BD1抑制剂，BD1的IC50值为0.56μM，而BD2的IC50值为> 100μM。该化合物对几种人类癌症和成纤维细胞系具有广泛的抗增殖活性，这可能与其降低c-Myc和胶原I的表达能力有关。此外，它还可以诱导A375细胞凋亡。相反，选择性BD2抑制剂RVX-208没有显示任何这些活性。我们的发现突出表明BRD4-BD1的功能可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.037

文献信息

• 3-Haloquinolines by Friedländer Reaction of α-Haloketones
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Vasiliy S. Naumchik、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1021/jo2008252

  日期：2011.7.15

  A general approach to 3-fluoro-, 3-chloro-, and 3-bromoquinolines which relies on organosilane-promoted Friedländer reaction of α-haloketones is described. The scope of the methylene component as well as influence of the organosilane component on the outcome of the reaction is studied. The method can be used under parallel synthesis conditions.

  描述了一种依赖于有机硅烷促进的α-卤代酮的Friedländer反应的3-氟，3-氯和3-溴喹啉的通用方法。研究了亚甲基组分的范围以及有机硅烷组分对反应结果的影响。该方法可以在平行合成条件下使用。
• 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20180011980A

  公开（公告）日：2018-02-05

  본 발명은 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 치환기 R', R", A1 내지 A4, L, W, Z 및 n은 각각 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 동일하다. [화학식 A] [화학식 B]

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及用以下[化学式A]或[化学式B]表示的杂环化合物及包含它们的有机发光器件，其中取代基R'、R"、A1至A4、L、W、Z和n分别如本发明详细描述中所定义。 [化学式A] [化学式B]
• Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-(4-arylthieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-2-yl)- 2<i>H</i>-chromen-2-ones
  作者：Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Pavlo E. Shynkarenko、Konstantin Yu. Krolenko、Vitaliy S. Vlasov

  DOI：10.1515/hc-2018-0013

  日期：2018.8.28

  Abstract Syntheses of 3-(4-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2H-chromen-2-ones 5 by the reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides 1 with (2-aminothiophen-3-yl)(aryl)methanones 2 and by the alternative Suzuki coupling of 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl-2H-chromen-2-one 7 with arylboronic acids were developed. Compound 5d showed higher antimicrobial activity against Staphylococcus aureus than the

  摘要 2-亚氨基香豆素-3-甲酰胺1与(2-氨基噻吩-3)反应合成3-(4-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2H-色烯-2-酮5 -yl)(aryl)methanones 2 和 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl-2H-chromen-2-one 7 与芳基硼酸的交替 Suzuki 偶联被开发出来。化合物 5d 对金黄色葡萄球菌的抗菌活性高于参考药物链霉素。
• Substituted Nitrogen Heterocycles and Synthesis and Uses Thereof
  申请人：Petasis Nicos A.

  公开号：US20090247766A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to a nitrogen heterocycle compound of formula 1: Also disclosed are a method of synthesizing the compound and use of the compound for treating various diseases and conditions.

  该发明涉及一种化学式为1的氮杂环化合物。还公开了一种合成该化合物的方法，以及利用该化合物治疗各种疾病和病况的用途。
• Synthesis of 3-substituted-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-á]pyrimidines
  作者：Salvador Vega、Javier Alonso、Juan A. Diaz、Francisco Junquera

  DOI：10.1002/jhet.5570270229

  日期：1990.2

  products obtained were identified as derivatives of 4-phenyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine. Their easy reduction with sodium borohydride provided a useful method for the synthesis of 3-substituted-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines. Both kind of compounds were evaluated as potential analgesic, anti-inflammatory and anti-arthritic

  研究了3-苯甲酰基-2-异硫氰酸根合4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩与肼或伯胺的反应。鉴定出的产物为4-苯基-2-硫代氧代2,3,5,6,7,8-六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶的衍生物。它们易于用硼氢化钠还原，为合成3-取代的4-苯基-2-硫代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢苯并[4,5] thieno [ 2,3- d ]嘧啶。两种化合物均被评估为潜在的镇痛药，抗炎药和抗关节炎药。