(2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | 209798-48-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2-chloropyridin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-chloropyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 209798-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 228.678
• InChiKey: VUHVCMJKJLGRJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  279.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

(2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯可作为有机合成中间体及医药中间体，广泛应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 83.5h， 生成 methyl 3-(methylamino)picolinate
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了一系列的羟基嘌呤化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的用途，特别是如公式(I)所示的化合物，或其互变异构体或药用可接受的盐。

  公开号：

  US20180148451A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-chloropyridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以62%的产率得到(2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N,N-Di-tert-butoxycarbonylpyridin-4-amines and Formation of Polyfunctional Pyridines

  摘要：

  N,N-Di-tert-butoxycarbonylpyridin-4-amines were found to be rearranged to tert-butyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)nicotinates by treatment with LDA in THF.

  DOI：

  10.1021/jo800854d

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Synthesis of 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP)
  作者：Chuansheng Niu、Jun Li、Terrence W. Doyle、Shu-Hui Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00328-7

  日期：1998.6

  methylboronic acid with 2-chloro-3-nitropyridine produced 2-methyl-3-nitropyridine 4 in one step in high yield. Oxidation of 4 with selenium dioxide gave aldehyde 5. Alternatively, condensation of 4 with DMFDMA followed by oxidation gave 5 in a two step higher yielding conversion. Subsequent direct coupling of 5 with thiosemicarbazide followed by reduction of the nitro group using stannous chloride or sodium

  钯催化的甲基硼酸与2-氯-3-硝基吡啶的交叉偶联一步一步即可制得2-甲基-3-硝基吡啶4。用二氧化硒氧化4得到醛5。或者，将4与DMFDMA缩合，然后氧化，以两步较高的产率得到5。随后将5与硫代氨基脲直接偶联，然后使用氯化亚锡或硫化钠还原硝基，得到3-AP（3）。用亚硫酸氢钠还原得到3-HAP（8）。最后，设计了避免硝基功能降低的途径。因此，在Heck反应条件下，苯乙烯与2-氯-3-氨基吡啶9的直接偶合得到16，该16转化为17，氧化为醛18并转化为3-AP（3），并具有对t- Boc官能团的原位解封。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20160244460A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一个或多个抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一个或多个小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。