(2-氯苯基)(环己基)甲酮 | 58139-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氯苯基)(环己基)甲酮
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(cyclohexyl)methanone
• 英文别名: 2-Chlorophenyl cyclohexyl ketone；(2-chlorophenyl)-cyclohexylmethanone
• CAS: 58139-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: SPZGSLPBUYYITC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)(环己基)甲酮 在 氢溴酸 、 双氧水 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(1-bromocyclohexyl)(2-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A study about the synthesis of seven-membered-ring analogues of ketamine

  摘要：

  研究人员采用两种策略合成了氯胺酮的七元环类似物。第一种方法采用了以前用于合成氯胺酮的五个反应序列。通过这种方法生成了 1-[(2-氯苯基)(甲基亚氨基)甲基]环己烷-1-醇，作为目标分子的前体。在第二种方法中，我们设计并尝试利用扩环和选择性溴化等高难度反应合成氯胺酮的新类似物。这条路线的结果是合成了一些有趣的化合物，如 6-苯基-1-氧杂-4-硫杂螺[4.6]十一烷、3-溴-6-苯基-1-氧杂-4-硫杂螺[4.6]十一烷和 2,7-二溴-2-苯基环庚酮。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1790-7
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 ferric(III) bromide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-氯苯基)(环己基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的α-芳基醛的区域发散[1,2]-位移

  摘要：

  已经开发了通过 [1,2] 转移将醛催化转化为酮的方法。这种骨架重排显示出广泛的底物范围和化学选择性特征，同时表现出优异的 [1,2]-芳基或 [1,2]-烷基转移选择性，可通过电子效应轻松切换。

  DOI：

  10.1021/ja4068707

文献信息

• Covalently anchored chlorosulfonyl-calix[4]arene onto silica gel as an efficient and reusable heterogeneous system for reduction of ketones using NaBH4
  作者：Ashkan Bagheri Chenari、Mandana Saber-Tehrani、Manouchehr Mamaghani、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1007/s10847-019-00894-x

  日期：2019.6.15

  ne-bonded silica gel (CSC[4]A-SG) as a novel heterogeneous catalyst was illustrated by efficient reduction of various ketones to their corresponding alcohols. To illustrate the promoting effect of the catalyst in the reaction, two more series of parallel experiments were also carried out using bare silica gel and no catalyst. The study suggests that this newly synthesized solid catalyst has high binding

  氯磺酰基-杯[4]芳烃键合硅胶（CSC[4]A-SG）作为一种新型多相催化剂的催化活性通过将各种酮有效还原为其相应的醇来说明。为了说明催化剂在反应中的促进作用，还使用裸硅胶和无催化剂进行了另外两个系列的平行实验。该研究表明，这种新合成的固体催化剂通过离子对相互作用对钠阳离子具有高结合趋势，因此可以有效地使用 NaBH4 作为氢供体将酮还原为醇。同样为了证明 CSC[4]A-SG 对钠阳离子的高亲和力和强捕获能力，进行了原子吸收光谱测量。因此，在短时间内观察到酮的定量还原，而催化剂显示出高热稳定性（高达 300°C），并且可以连续回收和重复使用至少五次而不会损失其催化性能。这是首次报道CSC[4]A-SG作为催化剂在化学反应中的应用。
• Repaglinide and Related Hypoglycemic Benzoic Acid Derivatives
  作者：Wolfgang Grell、Rudolf Hurnaus、Gerhart Griss、Robert Sauter、Eckhard Rupprecht、Michael Mark、Peter Luger、Herbert Nar、Helmut Wittneben、Peter Müller

  DOI：10.1021/jm9810349

  日期：1998.12.1

  carboxy group further increased activity and duration of action in the rat. The most active racemic compound, 6al (R4 = isobutyl; R = ethoxy), turned out to be 12 times more active than the sulfonylurea (SU) glibenclamide (1). Activity was found to reside predominantly in the (S)-enantiomers. Compared with the SUs 1 and 2 (glimepiride), the most active enantiomer, (S)-6al (AG-EE 623 ZW; repaglinide;

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最
• Insertion of arynes into carbon–halogen σ-bonds: regioselective acylation of aromatic rings
  作者：Hiroto Yoshida、Yasuhiro Mimura、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b701581j

  日期：——

  Arynes were found to insert into carbon–halogen σ-bonds of various acid halides, enabling acyl and halogen moieties to be introduced simultaneously into adjacent positions of aromatic rings.

  氮烯能够插入各种酰卤中的碳-卤素σ键，从而使得酰基和卤素基团同时引入到芳香环的相邻位置。
• Copper-dipyridylphosphine-catalyzed hydrosilylation: enantioselective synthesis of aryl- and heteroarylcycloalkyl alcohols
  作者：Shan-Bin Qi、Min Li、Shijun Li、Ji-Ning Zhou、Jun-Wen Wu、Feng Yu、Xi-Chang Zhang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1039/c2ob27040d

  日期：——

  hydrosilylation of a vast array of aryl cycloalkyl ketones with different ring sizes was studied systematically for the first time (up to 99% enantiomeric excess). The results demonstrated that the steric size of cycloalkyl groups has a significant influence on the reaction outcomes. The first stereoselective formation of a selection of cyclohexyl heteroaryl alcohols of up to 97% enantiopurity was realized

  首次系统地研究了非贵金属铜催化的各种不同环尺寸的芳基环烷基酮的对映选择性氢化硅烷化（对映体过量高达99％）。结果表明，环烷基的空间大小对反应结果有重要影响。还实现了对映体纯度高达97％的环己基杂芳基醇的选择的首次立体选择性形成。在某些环己基吡啶基酮的还原中，观察到温度对醇产物的对映体纯度和绝对构型都有显着影响。
• Method of regulating the growth of aquatic weeds with pyridine
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04043790A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  A method of regulating the growth of submerged and floating aquatic weeds which comprises adding a 2- or 4-substituted pyridinemethane or pyridinemethanol to a body of water containing the submerged and floating aquatic weeds to be regulated, in quantities sufficient to regulate the growth of the submerged and floating aquatic weeds therein. The disclosure also relates to novel compositions for carrying out the method.

  一种调节水下和漂浮水生杂草生长的方法，包括向含有待调节的水下和漂浮水生杂草的水体中添加2-或4-取代吡啶甲烷或吡啶甲醇，添加量足以调节其中水下和漂浮水生杂草的生长。该公开还涉及用于执行该方法的新型组合物。