(2-氯苯基)(羟基亚胺)乙腈 | 21742-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯基)(羟基亚胺)乙腈
• 英文名称: (2-chloro-phenyl)-hydroxyimino-acetonitrile
• 英文别名: Hydroxyimino-(2-chlor-phenyl)-essigsaeure-nitril；(2-Chlor-phenyl)-hydroxyimino-acetonitril；2-Chlor-α-oximino-phenylessigsaeure-nitril；(2-Chlorophenyl)(hydroxyimino)acetonitrile；2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
• CAS: 21742-26-7
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: IUROYCYHNOGWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)(羟基亚胺)乙腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 amphi-1-Amino-2-<2-chlor-phenyl>-glyoxim
  参考文献：
  名称：

  氨基呋喃烷。1.合成与结构†

  摘要：

  苯乙二肟在一次操作中即可转化为3-氨基-4-苯基-呋喃喃酮，后者可在80°以上定量重新排列为它们的3-苯基-4-氨基-异构体。提出了一种合成机制，并由中间体的分离提供了支持。呋喃烷异构体和中间体苯基氨基乙二肟的结构证明均取决于化学转化，机理考虑因素以及某些结构变化对UV-光谱的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530738
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 sodium hydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到(2-氯苯基)(羟基亚胺)乙腈
  参考文献：
  名称：

  SmI2 介导的氰肟还原裂解合成芳香腈

  摘要：

  首次报道了氰肟通过 SmI 2促进的氰肟中 N−O 键的还原断裂产生的 N 中心阴离子，将氰肟还原为芳香腈。据报道，一种温和、安全、高效的一锅法合成芳香腈的方法，具有优异的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300859

文献信息

• A Convenient Synthesis of α-Hydrosyiminoacetonitriles from Aldoximes
  作者：Jun-An Ma、Zh-Hua Ma、Hong-Min Ma、Run-Qiu Huang、Rui-Lian Shao

  DOI：10.1080/00397919908085906

  日期：1999.11

  Abstract Aromatic α-hydroxyiminoacetonitriles can be conveniently prepared by a facile one-pot procedure in high yields involving chlorination of the corresponding aldoximes with tert-butyl hypochlorite followed by reaction with alkali cyanide.

  摘要 芳族α-羟基亚氨基乙腈可以通过简便的一锅法以高产率方便地制备，包括用次氯酸叔丁酯氯化相应的醛肟，然后与碱金属氰化物反应。
• A Convenient Synthesis of α-Hydroxyiminoacetonitriles From Aldoximes
  作者：Jun-An Ma、Zhi-Hua Ma、Hong-Min Ma、Run-Qiu Huang、Rui-Lian Shao

  DOI：10.1080/00397910008087189

  日期：2000.4.1

  Abstract Aromatic α-hydroxyiminoacetonitriles can be conveniently prepared by a facile one-pot procedure in high yields involving chlorination of the corresponding aldoximes with tert-butyl hypochlorite followed by reaction with alkali cyanide.

  摘要 芳族α-羟基亚氨基乙腈可以通过简便的一锅法以高产率方便地制备，包括用次氯酸叔丁酯氯化相应的醛肟，然后与碱金属氰化物反应。
• Copper-mediated synthesis of fullerooxazoles from [60]fullerene and <i>N</i>-hydroxybenzimidoyl cyanides
  作者：Qing-Song Liu、Wen-Jie Qiu、Wen-Qiang Lu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/d2ob00239f

  日期：——

  efficient copper-mediated [3 + 2] heteroannulation reaction of [60]fullerene with N-hydroxybenzimidoyl cyanides has been developed for the synthesis of fullerooxazoles. A possible reaction mechanism involving unique C–CN and N–OH bond cleavages and subsequent C–OH bond formation for N-hydroxybenzimidoyl cyanides is proposed to explain the generation of fullerooxazoles. In addition, the formed fullerooxazoles

  已经开发了一种新颖且有效的铜介导的[60]富勒烯与N-羟基苯并亚胺酰氰化物的[3 + 2]异环化反应，用于合成富勒恶唑。提出了一种可能的反应机制，涉及独特的 C-CN 和 N-OH 键断裂以及随后N-羟基苯并亚氨基氰化物的C-OH 键形成来解释富勒恶唑的产生。此外，形成的富勒恶唑可以进一步电化学转化为酰胺化的 1,2-氢化富勒烯。
• Perrot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 585
  作者：Perrot

  DOI：——

  日期：——
• DE2243626
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——