(2-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲醇 | 74726-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl) methanol；(2-Bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 74726-76-4
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: YIPREDUTBGZRQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  349.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲醇 在 palladium diacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 154.0h， 生成 6-(1,3-二氢-4-羟基-6-甲氧基-7-甲基-3-氧代-5-异苯并呋喃基)-4-甲基己-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过Au或Cu催化剂的[4 + 2]环加成反应合成[6,6，m]-三环化合物

  摘要：

  我们通过金或铜催化剂通过分子内[4 + 2]环加成反应合成了[6,6,6]-和[6,6,7]-三环化合物。通过八种二炔和四种芳香族部分之间的偶联反应来制备用于环化的底物。我们已经成功合成了11种三环化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1479-6005

文献信息

• The first synthesis of C-terminal biphenyl moiety of vancomycin
  作者：A.V. Rama Rao、Tushar K Chakraborty、Subodh P Joshi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88096-n

  日期：1992.7

  A successful Palladium catalysed intramolecular coupling of phenyl rings corresponding to amino acids (R)-4-hydroxyphenylglycine () and (S)-3,5-dihydroxyphenylglycine () of vancomycin is achieved.

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。
• [EN] METHOD OF MAKING IMIDAZOAZEPINONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS IMIDAZOAZÉPINONES
  申请人：EISAI E & D MAN CO LTD

  公开号：WO2009070305A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A method of making a compound of Formula I: is carried out by (a) providing a compound of Formula (II) or (III): wherein ring A is C3-14 aryl or C3-14 heteroaryl such as phenyl or furanyl, and then (b) combining the compound of Formula (II) or (III) with an acid to produce a compound of Formula I.

  通过以下步骤制备化合物I的方法：(a)提供化合物II或III：其中环A为C3-14芳基或C3-14杂芳基，如苯基或呋喃基；然后(b)将化合物II或III与酸结合以产生化合物I。
• Metal- and Hydride-Free Pentannulative Reductive Aldol Reaction
  作者：Bishnupada Satpathi、Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03658

  日期：2019.1.4

  Traditionally, the reductive aldol reaction is a metal-catalyzed and hydride-promoted coupling between enones and aldehydes. We present a phosphine-mediated diastereoselective intramolecular reductive aldol reaction of α-substituted dienones and aldehydes, which is metal-free and hydride-free. The synthetic utility of the reductive aldol adducts is demonstrated by elaborating them in one step to indeno[1

  传统上，还原性醇醛缩合反应是烯酮和醛之间的金属催化和氢化物促进的偶联。我们提出了一种α-取代的二烯酮和醛的膦介导的非对映选择性分子内还原醛醇缩合反应，该反应不含金属且不含氢化物。还原性羟醛加合物的合成效用通过一步一步将它们合成为茚并[1,2- b ]呋喃酮，茚并[1,2- b ]吡喃和二苯并[ a，h ] azulen -8-ones而得到证明。
• Oxidation of alcohols to aldehydes with bromoisobutyrate and dimethyl sulfoxide
  作者：Fei-Yue Wu、Xiao-Hui Chen、Hai-Mei Zhou、Jia-Qin Li、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153428

  日期：2021.10

  We have developed an efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes with ethyl bromoisobutyrate and dimethyl sulfoxide. Diaryl ketone can also be prepared under this reaction system.

  我们开发了一种用溴异丁酸乙酯和二甲亚砜将伯醇有效氧化为醛的方法。在该反应体系下也可以制备二芳基酮。
• A Facile Synthesis of 1,1′-Spirobi(3<i>H</i>,3′<i>H</i>)isobenzofurans
  作者：Margaret Brimble、Caryn Burgess

  DOI：10.1055/s-2007-965911

  日期：2007.3

  The synthesis of a series of aryl 5,5-spiroketals containing a 1,1′-spirobi(3H,3′H)isobenzofuran ring system is reported. The key step involves addition of an aryllithium derived from a protected bromobenzyl alcohol to a phthalide; this is followed by deprotection of the benzyl alcohol and acid-catalysed cyclisation.

  报道了一系列包含1,1′-螺二(3H,3′H)异苯并呋喃环系的芳基5,5-螺酮的合成。关键步骤是将衍生自保护的溴苄醇的芳基锂试剂加成到邻苯二甲酸内酯上；随后进行苄醇的去保护和酸催化的环化反应。