尿素 | 57-13-6

• 物质功能分类: 原料药 - 泌尿系统用药 - 脱水药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 尿素
• 中文别名: 脲,碳酰二胺；碳酰二胺脲；碳酰胺；涂硫尿素；脲；碳酰二胺
• 英文名称: urea
• 英文别名: Carbamid；carbamide
• CAS: 57-13-6
• 化学式: CH₄N₂O
• mdl: MFCD00008022
• 分子量: 60.0556
• InChiKey: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C(lit.)
• 沸点：
  332.48°C (estimate)
• 密度：
  1.335 g/mL at 25 °C(lit.)
• 溶解度：
  H2O: 8 M at 20 °C
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.03λ: 280 nm Amax: 0.02
• 介电常数：
  3.5（Ambient）
• LogP：
  -1.660 (est)
• 物理描述：
  Urea appears as solid odorless white crystals or pellets. Density 1.335 g /cc. Noncombustible.
• 颜色/状态：
  White crystals or powder
• 气味：
  MAY GRADUALLY DEVELOP SLIGHT ODOR OF AMMONIA, ESP IN PRESENCE OF MOISTURE
• 味道：
  Cooling, saline taste
• 蒸汽压力：
  1.2X10-5 mm Hg @ 25 °C
• 水溶性：
  0.96
• 自燃温度：
  Not flammable (USCG, 1999)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitrogen oxides.
• 粘度：
  1.78 mPa-s (46% solution @ 20 °C); 1.81 mP-s @ 137 °C; 1.90 mPa-s (saturated solution @ 20 °C)
• Caco2细胞的药物渗透性：
  -5.34
• 解离常数：
  0.1 (at 21 °C)
• 稳定性/保质期：
  - 具有一定吸湿性，在温度超过其熔点时会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。呼吸急促。喉咙痛。

Cough. Shortness of breath. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

抽搐。头痛。恶心。呕吐。

Convulsions. Headache. Nausea. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

一些小分子、水溶性但非离子化的化合物，如尿素，可以轻易穿过哺乳动物的细胞膜，可能是随着水通过孔隙的方式。这种过滤过程在毛细血管和细胞外液之间尤其迅速。

SOME SMALL, WATER SOL, BUT NONIONIZABLE COMPD SUCH AS UREA READILY TRAVERSE MAMMALIAN MEMBRANES, PROBABLY ALONG WITH WATER, BY WAY OF THE PORES. THIS FILTRATION PROCESS IS PARTICULARLY RAPID BETWEEN CAPILLARIES & EXTRACELLULAR FLUID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尿素迅速渗透其他细胞，但进入大脑非常缓慢。

... UREA ... PENETRATES OTHER CELLS RAPIDLY, ENTERS THE BRAIN ONLY VERY SLOWLY ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 分布式近似在总体水 ... 已被用于测量总体水。

... DISTRIBUTED APPROX IN TOTAL BODY WATER ... HAVE BEEN USED FOR MEASUREMENT OF TOTAL BODY WATER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

人体出汗时尿素的排泄：1.84的汗液/血浆比例，PKA值为13.8。/根据表格/

EXCRETION OF UREA DURING SWEATING IN MAN: 1.84 SWEAT/PLASMA RATIO WITH PKA @ 13.8. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  3102100001
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YR6250000
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	脲；尿素
化学品英文名称：	Urea；Carbamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	57-13-6
分子式：	CH 4 N 2 O
分子量：	60.06

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：脲；尿素

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品属微毒类。对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与次氯酸钠、次氯酸钙反应生成有爆炸性的三氯化氮。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。或小心扫起，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：10mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶或粉末，有氨的气味。
pH：
熔点(℃)：	132．7
沸点(℃)：	(分解)
相对密度(水=1)：	1．335
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	CH 4 N 2 O
分子量：	60.06
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、甲醇、乙醇，微溶于乙醚、氯仿、苯。
主要用途：	用作肥料、动物饲料、炸药、稳定剂和制脲醛树脂的原料等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、亚硝酸钠、五氯化磷。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：14300mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

根据上述文档的内容,尿素的主要用途包括:

1. 作为氮肥使用。农业上广泛用于提高土壤中氮素的利用率。

2. 用作动物饲料添加剂。可以改善饲料质量,提高饲养效果。

3. 制造炸药和稳定剂的重要原料之一。

4. 合成脲醛树脂、聚氨酯等高分子材料的原料。

5. 医药工业中有应用。

6. 在浮选剂、颜料和石油产品脱蜡等方面也有一定用途。

7. 分析化学中用于检验某些元素,测定尿素氮含量等。

8. 制备培养基时也会用到。

9. 作为农药生产的重要原料,可以用来制备多种杀虫剂、杀菌剂和除草剂。

10. 用于含醇饮料、明胶制品、葡萄酒、酵母发酵性焙烤制品的加工助剂。

总之,尿素的应用范围比较广泛,在农业、工业、医药等多个领域都有重要用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿素 在 硫化氢 作用下， 生成 羰基硫
  参考文献：
  名称：

  Seibert, Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 在 氨 作用下， 生成 尿素
  参考文献：
  名称：

  DE579567

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  terbium(III) nitrate hexahydrate 、 silica gel 、 yttrium(lll) nitrate hexahydrate 在 硝酸 、 尿素 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ra02571g

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ra02571g

文献信息

• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• 5-arylpyrimidines as anticancer agents
  申请人：Zhang Nan

  公开号：US20050075357A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  This invention relates to certain 5-arylpyrimidine compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions containing said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein said compounds are anti-cancer agents useful for the treatment of cancer in mammals. This invention further relates to a method of treating or inhibiting the growth of cancerous tumor cells and associated diseases in a mammal and further provides a method for the treatment or prevention of cancerous tumors that express multiple drug resistance (MDR) or are resistant because of MDR, in a mammal in need thereof which method comprises administering to said mammal an effective amount of said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof. More specifically, the present invention relates to a method of treating or inhibiting the growth of cancerous tumor cells and associated diseases in a mammal in need thereof by promotion of microtubule polymerization which comprises administering to said mammal an effective amount of said compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及某些5-芳基嘧啶化合物或其药用盐，以及含有所述化合物或其药用盐的组合物，其中所述化合物是抗癌剂，可用于治疗哺乳动物的癌症。该发明还涉及一种治疗或抑制哺乳动物体内癌细胞和相关疾病生长的方法，并进一步提供了一种治疗或预防表达多药耐药性（MDR）或因MDR耐药的癌症肿瘤的方法，该方法包括向所述哺乳动物体内施用所述化合物或其药用盐的有效量。更具体地，本发明涉及通过促进微管聚合来治疗或抑制哺乳动物体内癌细胞和相关疾病的方法，该方法包括向所述哺乳动物体内施用所述化合物及其药用盐的有效量。
• 4-Nitropyrocatechol ethers as possible photoaffinity labels
  作者：A. Castello、J. Cervello、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、X. Sirera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87564-5

  日期：1986.1

  The photochemical reactions of O- and N-(2-methoxy-4-nitro)phenoxyalkyl derivatives of estrone and of the antibiotic cycloheximide with methylamine afford clean substitutions of the methoxy group. From these experiments it is inferred that 2-methoxy-4-nitrophenyl ethers can be good photoaffinity labels.

  雌酮的O-和N-（2-甲氧基-4-硝基）苯氧基烷基衍生物以及抗生素环己酰亚胺与甲胺的光化学反应提供了甲氧基的干净取代。从这些实验推断出2-甲氧基-4-硝基苯基醚可以是良好的光亲和标记。

表征谱图