尿石素M6 | 1006683-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 尿石素M6
• 英文名称: urolithin M6
• 英文别名: 3,8,9,10-tetrahydroxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1006683-97-1
• 化学式: C₁₃H₈O₆
• 分子量: 260.203
• InChiKey: LGXFTZDSEIQMMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4',5,6-tetramethoxybiphenyl-2-carboxylic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 尿石素M6
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-（2-氨基苯基）乙酰胺取代的苯甲酰胺的邻位芳基化反应：在尿石素B，M6和M7的合成中的应用

  摘要：

  Pd催化的，选择性的，单芳基化的邻位用芳基/杂芳基碘化物各种苯甲酰胺的-C-H键已经使用实现ñ - （2-氨基苯基）乙酰胺（APA），其为新的二齿引导组首次。该反应可耐受各种官能团，并且以良好至中等的产率成功制备了各种联芳酰胺衍生物。利用N-（2-氨基苯基）乙酰胺作为新型导向基团，Mn（OAc）2作为助氧化剂（无银反应条件）和绝对邻位-单芳基选择性是该反应的显着特征。另外，获得的单芳基化产物可以进一步转化为膳食鞣花酸衍生物，尿石素B，尿石素M6和尿石素M7的生物活性天然产物和人类微生物区系代谢物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00256

文献信息

• Synthesis of natural urolithin M6, a galloflavin mimetic, as a potential inhibitor of lactate dehydrogenase A
  作者：Sebastiano Rupiani、Laura Guidotti、Marcella Manerba、Lorenza Di Ianni、Elisa Giacomini、Federico Falchi、Giuseppina Di Stefano、Marinella Roberti、Maurizio Recanatini

  DOI：10.1039/c6ob01977c

  日期：——

  produced by gut microbiota, was identified as a putative galloflavin mimetic. In the present study, the synthesis of UM6 is described for the first time. An efficient synthetic pathway has been developed, which involved five steps from readily accessible starting materials. The key reaction steps, a Suzuki coupling and an intramolecular C–H oxygenation, have been optimized to improve the synthetic feasibility

  糖酵解是在肿瘤中产生能量的主要途径。LDH-A是该过程的关键酶，其抑制作用代表了一种抑制癌细胞新陈代谢的诱人策略。之前我们已经鉴定出，Galloflavin是一种可靠的LDH-A抑制剂。但是，其理化性质和化学易加工性差，使其不适合进一步开发。因此，进行了合理的设计，目的是在更简单，潜在地更易溶解和合成的可接近支架上复制galoflavin的药效基团。经过结构简化的过程，天然尿石素M6（UM6）是肠道菌群产生的一种鞣花单宁代谢产物，被认为是模拟的galoflavin模拟物。在本研究中，第一次描述了UM6的合成。已经开发出一种有效的合成途径，涉及从容易获得的起始原料开始的五个步骤。关键的反应步骤，即铃木偶联和分子内C–H氧合已得到优化，以提高合成可行性，并提供反应时间和产率方面的最佳条件。而且，该途径将适合获得用于SAR研究的其他类似物。初步的生物学测试表明，UM6能够平滑地再现galofla
• METHOD FOR PRODUCING UROLITHINS
  申请人：DAICEL CORPORATION

  公开号：US20190323045A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  An object of the present invention is to provide a method for eliminating the hydroxyl group at the 9-position of a urolithin to produce another kind of urolithin. This object is achieved by a method for producing a second urolithin, including Step (a): allowing, in a solution containing a first urolithin, a microorganism having an ability to produce the second urolithin from the first urolithin to produce the second urolithin from the first urolithin.
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：FLORATEK PHARMA AG

  公开号：US20220402889A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention concerns compounds of Formula (1), pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and the use of the same in treating or preventing a disease.
• Palladium-Catalyzed, <i>N</i>-(2-Aminophenyl)acetamide-Assisted <i>Ortho</i>-Arylation of Substituted Benzamides: Application to the Synthesis of Urolithins B, M6, and M7
  作者：M. Damoder Reddy、Alexandra N. Blanton、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00256

  日期：2017.5.19

  N-(2-aminophenyl)acetamide as a novel directing group, Mn(OAc)2 as a co-oxidant (silver free reaction conditions), and absolute ortho-monoaryl selectivity are notable features of this reaction. In addition, the obtained monoarylated products could be further transformed into the bioactive natural products and human microflora metabolites of dietary ellagic acid derivatives, urolithin B, urolithin M6, and

  Pd催化的，选择性的，单芳基化的邻位用芳基/杂芳基碘化物各种苯甲酰胺的-C-H键已经使用实现ñ - （2-氨基苯基）乙酰胺（APA），其为新的二齿引导组首次。该反应可耐受各种官能团，并且以良好至中等的产率成功制备了各种联芳酰胺衍生物。利用N-（2-氨基苯基）乙酰胺作为新型导向基团，Mn（OAc）2作为助氧化剂（无银反应条件）和绝对邻位-单芳基选择性是该反应的显着特征。另外，获得的单芳基化产物可以进一步转化为膳食鞣花酸衍生物，尿石素B，尿石素M6和尿石素M7的生物活性天然产物和人类微生物区系代谢物。