(2-溴苯基)-(3-甲基吲哚-1-基)甲酮 | 203564-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基)-(3-甲基吲哚-1-基)甲酮
• 英文名称: 1-(2-bromobenzoyl)-3-methylindole
• 英文别名: (2-Bromophenyl)(3-methyl-1H-indol-1-yl)methanone；(2-bromophenyl)-(3-methylindol-1-yl)methanone
• CAS: 203564-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: XTDJSTKDZHBDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)-(3-甲基吲哚-1-基)甲酮 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过分子内自由基环化制备吡咯并菲酮生物碱的新方法

  摘要：

  描述了一种合成吡咯并菲酮类生物碱的新方法。该方法基于易于获得的 1-芳酰基-7-溴吲哚与 Bu3SnH 和 AIBN 的分子内自由基环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.155
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2-溴苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(2-溴苯基)-(3-甲基吲哚-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种通过分子内自由基环化制备吡咯并菲酮生物碱的新方法

  摘要：

  描述了一种合成吡咯并菲酮类生物碱的新方法。该方法基于易于获得的 1-芳酰基-7-溴吲哚与 Bu3SnH 和 AIBN 的分子内自由基环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.155

文献信息

• A New Approach to Pyrrolophenanthridone Alkaloids via Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Otohiko Tsuge、Taizo Hatta、Hiroshi Tsuchiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.155

  日期：1998.2

  A new approach to the synthesis of pyrrolophenanthridone class of alkaloids is described. The method is based on intramolecular radical cyclization of easily accessible 1-aroyl-7-bromoindoles with Bu3SnH and AIBN.

  描述了一种合成吡咯并菲酮类生物碱的新方法。该方法基于易于获得的 1-芳酰基-7-溴吲哚与 Bu3SnH 和 AIBN 的分子内自由基环化。