11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one | 39953-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
• 英文别名: 11-Methylisoindolo[2,3-a]indol-6-one
• CAS: 39953-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: SFFRTWPOJNSRNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  177 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one 在 5% rhodium on alumina 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以97%的产率得到11-methyltetradecahydro-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Isoindolo [2,1-a] indol-6-one-一种新的热解合成方法和一些意想不到的化学性质。

  摘要：

  异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-1通过在950℃下通过2-（吲哚-1-基）苯甲酸甲酯7的快速真空热解（FVP），通过σ位移消除环化级联反应而形成。通过催化还原1容易获得二氢化合物16，但该反应对11位的空间效应非常敏感。尝试在碱性甲醇中1的开环可提供异吲哚并[2,1-a]吲哚-6- 1和酯19的平衡。氢化铝锂还原1可提供可脱水为乙醇混合物的醇22 FVP在800-950摄氏度下进行的23和24测试。

  DOI：

  10.1039/b802273a
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Pd-catalyzed direct entry to 11-substituted 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one derivatives as potential anticancer agents

  摘要：

  通过二卤代N-烯丙基取代N-芳基苯甲酰胺衍生物的顺序分子内Heck反应制备11-取代6H-异吲哚[2,1-a]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra17908d

文献信息

• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。
• Rhodium-Catalyzed NH-Indole-Directed C–H Carbonylation with Carbon Monoxide: Synthesis of 6<i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones
  作者：Qiufeng Huang、Qingshuai Han、Shurong Fu、Zizhu Yao、Lv Su、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01200

  日期：2016.12.16

  An efficient synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through rhodium-catalyzed NH-indole-directed C–H carbonylation of 2-arylindoles with carbon monoxide has been developed. Preliminary mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via N–H bond cleavage and subsequent C–H bond cleavage. Reaction monitoring via ESI-MS was used to support the formation of five-membered rhodacycle species

  通过铑催化一氧化碳2-芳基吲哚的NH-吲哚定向的CH羰基化羰基反应，已开发出6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮的有效合成方法。初步的机理研究表明，该反应通过NH键断裂和随后的CH键断裂进行。通过ESI-MS进行的反应监测用于支持催化循环中五元罗丹环物种的形成。
• Synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through a sequential copper-catalyzed C-N coupling and palladium-catalyzed C–H activation reaction
  作者：Hua-Feng He、Sheng Dong、Yi Chen、Yang Yang、Yueqin Le、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.087

  日期：2012.4

  A series of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones were synthesized through one-pot sequential coupling reactions, which were comprised of a copper-catalyzed C–N coupling cyclization and a palladium-catalyzed C–H activation course. General chemicals benzoyl chlorides and o-gem-dibromovinyl anilines were employed as the starting substrates.

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。
• A Pd-catalyzed domino Larock annulation/dearomative Heck reaction
  作者：Ren-Xiao Liang、Deng-Yun Xu、Fu-Ming Yang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1039/c9cc03566d

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Larock annulation/dearomative Heck reaction is developed, which delivers a range of tetracyclic indoline derivatives in moderate to excellent yields through a Larock annulation of N-bromobenzoyl o-iodoanilines with alkynes and a subsequent intramolecular dearomative Heck reaction. This protocol provides a straightforward route to structurally diverse indolines from readily

  开发了一种钯催化的多米诺骨牌Larock环化/脱代Heck反应，该反应可通过N-溴苯甲酰基邻碘代苯胺的Larock环炔与随后的分子内脱芳香性Heck反应，以中等至优异的产率提供一系列四环吲哚衍生物。该协议通过在一个步骤中形成两个新的环和三个化学键，提供了一种从易得的起始原料到结构多样的二氢吲哚的直接途径。
• One-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones via Tandem Pd-Catalyzed Aminocarbonylation and C–H Activation
  作者：Tomáš Čarný、Martin Markovič、Tibor Gracza、Peter Koóš

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02008

  日期：2019.10.4

  catalytic system for tandem Pd-catalyzed carbonylation and C-C cross-coupling via C-H activation was designed. The proposed cascade reaction allows a facile one-step construction of a tetracyclic isoindoloindole skeleton, in which three new C-C/C-N bonds are simultaneously formed. In detail, the carbonylation of aryl dibromides with indoles and C-H activation of in situ formed N-(2'-bromoaroyl)-indole provide

  设计了一个统一的催化体系，用于串联钯催化的羰基化和通过CH活化的CC交叉偶联。所提出的级联反应允许四环异吲哚并吲哚骨架的简便的一步构建，其中同时形成三个新的CC / CN键。详细地，芳基二溴化物与吲哚的羰基化和原位形成的N-（2'-溴芳酰基）-吲哚的CH活化从可商购的底物提供生物学上相关的6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-。建议的串联反应中的氨基羰基化步骤利用乙醛酸一水合物作为环境友好的一氧化碳替代物。