(2-环戊基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基)甲醇 | 89724-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-环戊基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基)甲醇
• 英文名称: 2-cyclopentyl-4-hydroxymethyl-5-methyloxazole
• 英文别名: (2-Cyclopentyl-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl)methanol
• CAS: 89724-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: SZNMXUSFQCIYCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-环戊基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基)甲醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyclopentyl-5-methyl-4-oxazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2-环戊基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840

文献信息

• Oxazoleacetic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04602027A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is (A) a group of the formula, ##STR2## wherein R.sup.4 is H, a halogen or trifluoromethyl group, or (B) a group of the formula, ##STR3## wherein n is 0 or an integer of 1 to 3; R.sup.5 is H or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; respective R.sup.6 and R.sup.7 are an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group of 3 to 7 carbon atoms, or a cycloalkenyl group of 5 to 7 carbon atoms; R.sup.6 and R.sup.7 may be combined with the neighboring carbon atom to represent a cycloalkyl group of 3 to 7 carbon atoms; a cycloalkenyl group of 5 to 7 carbon atoms, a bicycloalkyl group of 7 to 10 carbon atoms, or a bicycloalkenyl group of 7 to 10 carbon atoms; R.sup.2 is an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; and R.sup.3 is H, an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms or an aralkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has hypoglycemic, glucose tolerance improving and insulin sensitivity potentiating activities.

  一种化合物的通式为：##STR1## 其中R1为（A）通式为 ##STR2## 的基团，其中R4为H、卤素或三氟甲基；或（B）通式为 ##STR3## 的基团，其中n为0或1至3的整数；R5为H或1至6个碳原子的烷基；各自独立的R6和R7为1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、3至7个碳原子的环烷基或5至7个碳原子的环烯基；R6和R7可以与相邻的碳原子结合，代表3至7个碳原子的环烷基、5至7个碳原子的环烯基、7至10个碳原子的二环烷基或7至10个碳原子的二环烯基；R2为1至6个碳原子的烷基；R3为H、1至6个碳原子的烷基或芳烷基，或其药学上可接受的盐。该化合物具有降血糖、改善葡萄糖耐量和增强胰岛素敏感性的活性。
• Synthesis and Evaluation of a Novel Series of 2,7-Substituted-6-tetrazolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives as Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Partial Agonists
  作者：Ko Morishita、Yuma Ito、Kazuya Otake、Kenji Takahashi、Megumi Yamamoto、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c20-00841

  日期：2021.4.1

  A novel series of 7-substituted-2-[3-(2-furyl)acryloyl]-6-tetrazolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were synthesized to clarify structure–activity relationships for peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) partial agonist activity and identify more efficacious PPARγ partial agonists with minor adverse effects. Among the derivatives synthesized, compound 26v with a 2-(2,5-di

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4
• Oxazoleacetic acid derivatives, process for their production and compositions containing said derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0096890B1

  公开（公告）日：1987-11-25
• US4602027A
  申请人：——

  公开号：US4602027A

  公开（公告）日：1986-07-22