(2-碘喹啉-3-基)甲醇 | 101330-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2-碘喹啉-3-基)甲醇
• 英文名称: (2-iodoquinolin-3-yl)methanol
• CAS: 101330-11-4
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: VUWYEQNEXNDCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-碘喹啉-3-基)甲醇 在 sodium azide 、 六正丁基二锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氰酰胺的自由基环化：褪黑素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602940
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-碘喹啉-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Vinyl isocyanates in alkaloid synthesis. Camptothecin model studies

  摘要：

  Model studies directed toward camptothecin employing a vinyl isocyanate-enamine cyclocondensation as the key synthetic step are reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01077-0

文献信息

• Intramolecular Homolytic Substitution of Sulfinates and Sulfinamides
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Jean-Pierre Corbet、Gérard Mignani、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200900942

  日期：2009.10.5

  synthesis of cyclic sulfinates and sulfinamides based on intramolecular homolytic substitution (SHi) at the sulfur atom by aryl or alkyl radicals is described. Both alkyl and benzofused compounds can be accessed directly from easily prepared acyclic precursors. Enantiomerically enriched sulfur‐based heterocycles were formed through an SHi process with inversion of configuration at the sulfur atom. Cyclization

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。
• Intermediates and method of making camptothecin and camptothecin analogs
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05162532A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Compounds of Formula I ##STR1## are made in accordance with the following scheme: ##STR2## wherein R may be loweralkyl; R.sub.1 may be H, loweralkyl, loweralkoxy, or halo; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 may each independently be H, amino, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, loweralkylthio, di(loweralkyl)amino, cyano, methylenedioxy, formyl, nitro, halo, trifluoromethyl, aminomethyl, azido, amido, hydrazino, or any of the twenty standard amino acids bonded to the A ring via the amino-nitrogen atom; Y is H and W and X are halogen. Also disclosed are novel processes for making starting materials for the scheme given above, and novel intermediates employed in these processes.

  根据以下方案制备Formula I的化合物##STR1##：##STR2##其中R可以是较低的烷基；R.sub.1可以是H、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可以分别是H、氨基、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷硫基、二(较低的烷基)氨基、氰基、亚甲二氧基、甲酰基、硝基、卤素、三氟甲基、氨甲基、叠氮基、酰胺基、叠氮基或通过氨基氮原子与A环键合的二十种标准氨基酸中的任何一种；Y为H，W和X为卤素。还公开了用于制备上述方案的起始材料的新工艺，以及在这些工艺中使用的新中间体。
• Methods and intermediates for the assymmetric synthesis of camptothecin
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05212317A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Processes for making compounds of Formulae XIV, XV, and XVII ##STR1## wherein R.sub.6 is lower alkyl, R.sub.7 is lower alkyl, R is lower alkyl, Y is H, F or Cl, R.sub.8 is a moiety of Formula XVIII ##STR2## wherein n is 1, 2, or 3, R.sub.11 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and R.sub.12 is the same as R.sub.11, or R.sub.11 and R.sub.12 together form cyclopentane or cyclohexane, and R.sub.13 is: (a) phenyl substituted 1 to 5 times with C.sub.3 -C.sub.7 secondary alkyl or C.sub.4 -C.sub.7 tertiary alkyl, or (b) selected from the group consisting of naphthyl, anthryl, and phenanthryl optionally substituted 1 to 5 times with C.sub.3 -C.sub.7 secondary alkyl or C.sub.4 -C.sub.7 tertiary alkyl groups, R.sub.10 is C.sub.6 -C.sub.10 alkyl, aryl or alkyl aryl, and Y is H, F or Cl, are disclosed. These processes can be used to make optically enhanced and optically pure forms of the compounds, which are useful in the making of camptothecin and analogs thereof.

  制备式XIV、XV和XVII的化合物的过程，其中R.sub.6是较低的烷基，R.sub.7是较低的烷基，R是较低的烷基，Y是H、F或Cl，R.sub.8是式XVIII的基团，其中n为1、2或3，R.sub.11是C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.12与R.sub.11相同，或者R.sub.11和R.sub.12共同形成环戊烷或环己烷，R.sub.13为：(a)苯基，用C.sub.3-C.sub.7次生烷基或C.sub.4-C.sub.7三级烷基取代1至5次，或者(b)选自萘基、蒽基和菲基，可选择地用C.sub.3-C.sub.7次生烷基或C.sub.4-C.sub.7三级烷基基团取代1至5次，R.sub.10为C.sub.6-C.sub.10烷基、芳基或烷基芳基，Y为H、F或Cl。这些过程可用于制备这些化合物的光学增强和光学纯形式，这些化合物在紫杉醇及其类似物的制备中很有用。
• Camptothecin intermediate and method of making camptothecin intermediates
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05191082A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  Compounds of Formula I ##STR1## are made in accordance with the following scheme: ##STR2## wherein R may be loweralkyl; R.sub.1 may be H, loweralkyl, loweralkoxy, or halo; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 may each independently be H, amino, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, loweralkylthio, di(loweralkyl)amino, cyano, methylenedioxy, formyl, nitro, halo, trifluoromethyl, aminomethyl, azido, amido, hydrazino, or any of the twenty standard amino acids bonded to the A ring via the amino-nitrogen atom; Y is H and W and X are halogen. Also disclosed are novel processes for making starting materials for the scheme given above, and novel intermediates employed in these processes.

  化合物I的配方如下：##STR1##是根据以下方案制备的：##STR2##其中R可以是低碳基；R.sub.1可以是H，低碳基，低碳氧基，或卤素；R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5可以各自独立地为H，氨基，羟基，低碳基，低碳氧基，低碳硫基，二（低碳基）氨基，氰基，亚甲二氧基，甲酰基，硝基，卤素，三氟甲基，氨甲基，叠氮基，酰胺基，肼基，或通过氨基氮原子与A环结合的20种标准氨基酸之一；Y是H，W和X是卤素。还披露了制备上述方案的起始材料的新方法，以及在这些过程中使用的新中间体。
• Camptothecin intermediates and method of making same
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05200524A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Compounds of Formula I ##STR1## are made in accordance with the following scheme: ##STR2## wherein R may be loweralkyl; R.sub.1 may be H, loweralkyl, loweralkoxy, or halo; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 may each independently be H, amino, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, loweralkylthio, di(loweralkyl)amino, cyano, methylenedioxy, formyl, nitro, halo, trifluormethyl, aminomethyl, azido, amido, hydrazino, or any of the twenty standard amino acids bonded to the A ring via the amino-nitrogen atom; Y is H and W and X are halogen. Also disclosed are novel processes for making starting materials for the scheme given above, and novel intermediate employed in these processes.

  化学式为I的化合物按照以下方案制备：其中R可以是低碳基；R1可以是氢、低碳基、低碳氧基或卤素；R2、R3、R4和R5可以各自独立地是氢、氨基、羟基、低碳基、低碳氧基、低碳硫基、二（低碳基）氨基、氰基、亚甲二氧基、甲酰基、硝基、卤素、三氟甲基、氨甲基、叠氮基、酰胺基、肼基或通过氨基-氮原子与A环结合的二十种标准氨基酸之一；Y为氢，W和X为卤素。此外，还披露了用于上述方案的起始材料的新工艺以及在这些工艺中使用的新中间体。