<1-Benzoyl-naphthyl-(2)-oxy>-essigsaeure-aethylester | 94866-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1-Benzoyl-naphthyl-(2)-oxy>-essigsaeure-aethylester
• 英文别名: Acetic acid, [(1-benzoyl-2-naphthalenyl)oxy]-, ethyl ester；ethyl 2-(1-benzoylnaphthalen-2-yl)oxyacetate
• CAS: 94866-93-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: YAMARCFIGZYGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-Benzoyl-naphthyl-(2)-oxy>-essigsaeure-aethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域异构萘呋喃和苯并二呋喃的简便合成

  摘要：

  萘并[1,2- b ]呋喃1a - f，萘并[2,1- b ]呋喃2a - f，苯并[1,2- b：5,4- b ']双呋喃3a - b，苯并[1，通过相应的邻烷氧基苯并芳基芳烃的碱催化环化反应合成了2- b：4,5- b ']二呋喃4a - b和苯并[1,2- b：4,3- b ']二呋喃5a - b衍生品。该Øα-烷氧基苯甲酰基芳烃是由邻羟基苯甲酰基芳烃的醚化反应制得的，该反应是通过在氯化铝存在下甲氧基芳烃与苯甲酰氯的反应或通过芳基苯甲酸酯的光-弗里斯重排而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.022
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 <1-Benzoyl-naphthyl-(2)-oxy>-essigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  区域异构萘呋喃和苯并二呋喃的简便合成

  摘要：

  萘并[1,2- b ]呋喃1a - f，萘并[2,1- b ]呋喃2a - f，苯并[1,2- b：5,4- b ']双呋喃3a - b，苯并[1，通过相应的邻烷氧基苯并芳基芳烃的碱催化环化反应合成了2- b：4,5- b ']二呋喃4a - b和苯并[1,2- b：4,3- b ']二呋喃5a - b衍生品。该Øα-烷氧基苯甲酰基芳烃是由邻羟基苯甲酰基芳烃的醚化反应制得的，该反应是通过在氯化铝存在下甲氧基芳烃与苯甲酰氯的反应或通过芳基苯甲酸酯的光-弗里斯重排而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.022

文献信息

• Facile synthesis of regio-isomeric naphthofurans and benzodifurans
  作者：Kwanghee Koh Park、Jinsuk Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.022

  日期：2005.1

  Naphtho[1,2-b]furans 1a–f, naphtho[2,1-b]furans 2a–f, benzo[1,2-b:5,4-b′]difurans 3a–b, benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans 4a–b, and benzo[1,2-b:4,3-b′]difurans 5a–b were synthesized by base-catalyzed cyclization reaction of the corresponding o-alkoxybenzoylarene derivatives. The o-alkoxybenzoylarenes were obtained from the etherification reaction of the o-hydroxybenzoylarenes, which were prepared either

  萘并[1,2- b ]呋喃1a - f，萘并[2,1- b ]呋喃2a - f，苯并[1,2- b：5,4- b ']双呋喃3a - b，苯并[1，通过相应的邻烷氧基苯并芳基芳烃的碱催化环化反应合成了2- b：4,5- b ']二呋喃4a - b和苯并[1,2- b：4,3- b ']二呋喃5a - b衍生品。该Øα-烷氧基苯甲酰基芳烃是由邻羟基苯甲酰基芳烃的醚化反应制得的，该反应是通过在氯化铝存在下甲氧基芳烃与苯甲酰氯的反应或通过芳基苯甲酸酯的光-弗里斯重排而制备的。
• Synthesis of 1-(3′,4′,5′-trimethoxy) phenyl naphtho[2,1b]furan as a novel anticancer agent
  作者：Vandana Srivastava、Arvind S. Negi、J.K. Kumar、Uzma Faridi、Brijesh S. Sisodia、M.P. Darokar、Suaib Luqman、S.P.S. Khanuja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.105

  日期：2006.2

  3',4',5'-Trimethoxy benzoyl-naphthalene 2-O-acetic acid (5) underwent base catalysed intramolecular condensation to yield exclusively 1-(3',4',5'-trimethoxy) phenyl naphtho[2,1-b]furan 8. The cyclised product 8 has been characterised by spectroscopy. The product 8 showed significant anticancer activity against human cancer cell lines COLO320DM (colon), CaCO2 (colon) and WRL68 (liver) at 0.7, 0.65 and 0.50 mu g/ml concentrations, respectively, in the in vitro MTT assay. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.