(2-羧基苯基)-(吡啶-3-基)-酮 | 137382-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-羧基苯基)-(吡啶-3-基)-酮
• 英文名称: 2-(3-pyridinoyl)benzoic acid
• 英文别名: (2-carboxyphenyl)-(pyridin-3-yl)-ketone；2-Nicotinoylbenzoic acid；2-(pyridine-3-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 137382-32-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: NGBNHFPEOOVGQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羧基苯基)-(吡啶-3-基)-酮 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到苯并[g]异喹啉-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Metallation of pyridines and quinolines in the presence of a remote carboxylate group. New syntheses of heterocyclic quinones

  摘要：

  2-(3-和2-吡啶羧基)苯甲酸（2，3）、2-(2-吡啶羧基)噻吩-3-羧酸（6）、2-(3-喹啉羧基)苯甲酸（10）及大多数对应的酯（化合物1、7和9）可以方便地合成，并涉及去质子化-缩合的反应序列。生物活性的氮杂蒽醌如苯并[g]异喹啉-5,10-二酮（2-氮杂蒽醌，4）和苯并[g]喹啉-5,10-二酮（1-氮杂蒽醌，5）也是采用该策略制备的。此外，还研究了扩展至其他杂环醌的可能性，如噻吩[3,2-g]喹啉-4,9-二酮（8）和苯并[j]苯anthridine-7,12-二酮（11）。

  DOI：

  10.1039/b312723k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 苯酐 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(2-羧基苯基)-(吡啶-3-基)-酮
  参考文献：
  名称：

  Metallation of pyridines and quinolines in the presence of a remote carboxylate group. New syntheses of heterocyclic quinones

  摘要：

  2-(3-和2-吡啶羧基)苯甲酸（2，3）、2-(2-吡啶羧基)噻吩-3-羧酸（6）、2-(3-喹啉羧基)苯甲酸（10）及大多数对应的酯（化合物1、7和9）可以方便地合成，并涉及去质子化-缩合的反应序列。生物活性的氮杂蒽醌如苯并[g]异喹啉-5,10-二酮（2-氮杂蒽醌，4）和苯并[g]喹啉-5,10-二酮（1-氮杂蒽醌，5）也是采用该策略制备的。此外，还研究了扩展至其他杂环醌的可能性，如噻吩[3,2-g]喹啉-4,9-二酮（8）和苯并[j]苯anthridine-7,12-二酮（11）。

  DOI：

  10.1039/b312723k

文献信息

• Naphthalene derivatives, process for the preparation thereof, and
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05969140A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  Naphthalene derivatives of the formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are each H, protected or unprotected OH, one of R.sup.3 and R.sup.4 is protected or unprotected hydroxymethyl, and the other is H, lower alkyl, or protected or unprotected hydroxymethyl, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and are each H, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted phenyl or protected or unprotected NH.sub.2, or both combine together with the adjacent N to form substituted or unsubstituted heterocyclic group, and pharmaceutically acceptable salts thereof, these compounds showing excellent bronchoconstriction inhibitory activity, and hence, being useful in the prophylaxis or treatment of asthma.

  萘衍生物的化学式[I]：其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别为H、保护或未保护的OH，R.sup.3和R.sup.4中的一个为保护或未保护的羟甲基，另一个为H、低碳烷基，或保护或未保护的羟甲基，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，分别为H、取代或未取代的低碳烷基、取代或未取代的苯基或保护或未保护的NH.sub.2，或者两者与相邻的N结合形成取代或未取代的杂环基，以及其药学上可接受的盐，这些化合物表现出优异的支气管收缩抑制活性，因此在哮喘的预防或治疗中具有用处。
• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• Naphthalene derivates, process for the preparation thereof, and intermediates therefor
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US06214996B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Naphthalene derivatives of the formula [I]: wherein R1 and R2 are the same or different and are each H, protected or unprotected OH, one of R3 and R4 is protected or unprotected hydroxymethyl, and the other is H, lower alkyl, or protected or unprotected hydroxymethyl, R5 and R6 are, the same or different and are each H, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted phenyl or protected or unprotected NH2, or both combine together with the adjacent N to form substituted or unsubstituted heterocyclic group, and pharmaceutically acceptable salts thereof, these compounds showing excellent bronchoconstriction inhibitory activity, and hence, being useful in the prophylaxis or treatment of asthma.

  公式为 [I] 的萘衍生物：其中R1和R2相同或不同，分别为H、保护或未保护的OH，R3和R4中的一个为保护或未保护的羟甲基，另一个为H、低碳基或保护或未保护的羟甲基，R5和R6相同或不同，分别为H、取代或未取代的低碳基、取代或未取代的苯基或保护或未保护的NH2，或两者与相邻的N结合形成取代或未取代的杂环基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出良好的支气管收缩抑制活性，因此在哮喘的预防或治疗中有用。
• Pharmaceutical pyridine derivatives, processes for preparing the same and intermediates therefor
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0848000A1

  公开（公告）日：1998-06-17

  A pyridine derivative of the formula (I): wherein A is group of the following formulae: R1 and R2 are each H, or protected or unprotected OH, R31, R41 and R42 are protected or unprotected hydroxymethyl, R32 is H, lower alkyl, or protected or unprotected hydroxymethyl, R33 is substituted or unsubstituted lower alkyl, and the dotted line means the presence or absence of a double bond' R5 and R6 are H, or protected or unprotected amino, or both combine together with the adjacent nitrogen to form substituted or unsubstituted heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, show excellent bronchoconstriction inhibitory activity and/or anti-inflammatory activity of airways, and are , useful in the prophylaxis or treatment of asthma.

  式（I）的吡啶衍生物： 其中 A 为下式中的基团： R1 和 R2 分别为 H，或受保护或未受保护的 OH，R31、R41 和 R42 为受保护或未受保护的羟甲基，R32 为 H、低级烷基或受保护或未受保护的羟甲基，R33 为取代或未取代的低级烷基，虚线表示存在或不存在双键' R5 和 R6 为 H、或受保护或未受保护的氨基，或两者与相邻的氮结合在一起形成取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐，显示出优异的支气管收缩抑制活性和/或气道抗炎活性，可用于预防或治疗哮喘。
• TRIAZOLO-1,4-DIAZEPINE COMPOUNDS AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP0995752A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  A triazolo-1,4-diazepine compound having the formula (I): wherein A represents CO, CO-B, or B, B represents a C1 to C6 alkylene group or a C2 to C6 alkylene group having an oxygen atom interposed in the middle thereof, X represents N-O or CH, n represents an integer of 2 to 6, R represents a hydroxyl group, a C1 to C6 lower alkyloxy group or a C1 to C6 lower alkylamino group, provided that these groups may be substituted with an N,N-dimethylamino group, an N,N-diethylamino group, a phenyl group, or a heterocyclic group, and R1 represents a hydrogen atom or a C1 to C3 lower alkyl group having both a PAF antogonistic action and a thromboxane synthesis inhibiting action, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient.

  一种具有式 (I) 的三唑并-1,4-二氮杂卓化合物： 其中 A 代表 CO、CO-B 或 B，B 代表 C1 至 C6 亚烷基或中间含有一个氧原子的 C2 至 C6 亚烷基，X 代表 N-O 或 CH，n 代表 2 至 6 的整数，R 代表羟基、C1 至 C6 低级烷氧基或 C1 至 C6 低级烷基氨基、但这些基团可被 N,N-二甲基氨基基团、N,N-二乙基氨基基团、苯基或杂环基团取代，R1 代表氢原子或同时具有 PAF 拮抗作用和血栓素合成抑制作用的 C1 至 C3 低级烷基，以及含有这些基团作为活性成分的药物组合物。