(2-羧基苯氧基)乙腈 | 59393-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羧基苯氧基)乙腈
• 英文名称: (2-carboxyphenoxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Cyanomethoxy)benzoic acid
• CAS: 59393-79-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD09813416
• 分子量: 177.159
• InChiKey: BGCVCJBIFBISFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  376.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羧基苯氧基)乙腈 、 间苯二酚 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  联芳基羟基酮文库的组合合成和体外评估，作为抗MRSA的抗毒剂。

  摘要：

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

  DOI：

  10.1021/co400142t

文献信息

• Dihydropyridine alkanol amines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0194751A1

  公开（公告）日：1986-09-17

  A wherein R' and R2 each is alkyl, alkenyl or alkoxyalkyl, wherein R3 and R4 each is alkyl, wherein benzene ring A is unsubstituted or bears one or more additional substituents selected from halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl and alkyl, or bears the substituent =N-α-N= attached to the 5-and 6-positions, wherein Ar is phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indanyl or indenyl which is unsubstituted or which bears one or more substituents, or Ar is a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, which ring is saturated or unsaturated, which ring is unsubstituted or bears one or more substituents and which ring may also be fused to a benzene ring, wherein p is 0 or 1, wherein X is -0- or -5-, and wherein Y is straight-or branched-chain alkylene or alkenylene each of 2 to 12 carbon atoms which may optionally be interrupted by one or two groups selected from oxygen, sulphur, imino, substituted imino, phenylene, substituted phenylene, pyridylene, cycloalkylene, 1,4-piperazinediyl, 1,4-piperidinediyl and amido groups; or an acid-addition salt thereof, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compounds possess either beta-adrenergic blocking or calcium ion slow channel blocking properties, or both such properties, and may be used in the treatment of hypertension.

  A 其中 R' 和 R2 各为烷基、烯基或烷氧基烷基，其中 R3 和 R4 各为烷基，其中苯环 A 未被取代或带有一个或多个选自卤素、氰基、硝基、三氟甲基和烷基的额外取代基、其中 Ar 是未被取代的苯基、萘基、四氢萘基、茚基或茚基，或带有一个或多个取代基，或 Ar 是含有 1、2 或 3 个选自氧、氮和硫的杂原子的 5 或 6 元杂环、其中 p 为 0 或 1，X 为-0-或-5-、其中 Y 为 2 至 12 个碳原子的直链或支链亚烷基或烯基，可任选被一个或两个选自氧、硫、亚氨基、取代亚氨基、亚苯基、取代亚苯基、吡啶基、环烷基、1,4-哌嗪二基、1,4-哌啶二基和氨基的基团打断；或其酸加成盐，以及它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。这些化合物具有β-肾上腺素能阻断特性或钙离子慢通道阻断特性，或同时具有这两种特性，可用于治疗高血压。
• Optimizations in the preparation of the first benzimidazolyl salicylic acid derivative. An efficient one-pot synthesis of 2-[(2'-carbomethoxyphenoxy)methyl]benzimidazole
  作者：Nabeel A. R. Nabulsi、Richard D. Gandour

  DOI：10.1021/jo00006a059

  日期：1991.3
• GSK6853, a Chemical Probe for Inhibition of the BRPF1 Bromodomain
  作者：Paul Bamborough、Heather A. Barnett、Isabelle Becher、Mark J. Bird、Chun-wa Chung、Peter D. Craggs、Emmanuel H. Demont、Hawa Diallo、David J. Fallon、Laurie J. Gordon、Paola Grandi、Clare I. Hobbs、Edward Hooper-Greenhill、Emma J. Jones、Robert P. Law、Armelle Le Gall、David Lugo、Anne-Marie Michon、Darren J. Mitchell、Rab K. Prinjha、Robert J. Sheppard、Allan J. B. Watson、Robert J. Watson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00092

  日期：2016.6.9

  The BRPF (Bromodomain and PHD Finger-containing) protein family are important scaffolding proteins for assembly of MYST histone acetyltransferase complexes. A selective benzimidazolone BRPF1 inhibitor showing micro molar activity in a cellular target engagement assay was recently described. Herein, we report the optimization of this series leading to the identification of a superior BRPF1 inhibitor suitable for in vivo studies.
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A 4-HYDROXY-2-OXO-2, 3- DIHYDRO-1, 3-BENZOTHIAZOL-7-YL COMPOUND FOR MODULATION OF BETA2-ADRENORECEPTOR ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2303266A1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US4873254A
  申请人：——

  公开号：US4873254A

  公开（公告）日：1989-10-10