(2E)-1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 | 343609-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 343609-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: YJEIEGLLAVVHEL-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-hydroxy-3-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱辅助3-氰酮环化制备3,5-二芳基取代的5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮

  摘要：

  开发了一种方便的制备方法，允许从常规可用的廉价合成前体快速组装 3,5-二芳基取代的 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。这些化合物无法通过先前已知的方案制备，而是生产 2-氨基呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02279b
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到(2E)-1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估含氧查耳酮作为有效和选择性的MAO-B抑制剂。

  摘要：

  本研究记录了氧化查尔酮（O1-O26）衍生物的合成及其抑制单胺氧化酶的能力。检查的所有26种衍生物均显示出对MAO-B的有效抑制活性。化合物O23对MAO-B表现出最大的抑制活性，IC 50值为0.0021 µM，其次是化合物O10和O17（IC 50分别 为0.0030和0.0034 µM）。此外，大多数衍生物均能有效抑制MAO-A和O6，是最有效的抑制剂，IC 50值为0.029 µM，其次是O3，O4，O9和O3。O2（IC 50 分别为0.035、0.053、0.072和0.082 µM）。O23对MAO-B的选择性指数（SI）值为138.1，而O20（对于MAO-B的IC 50值为0.010 µM）具有非常高的SI> 4000。在透析实验中，O6和O23对MAO-A和MAO-B的抑制作用分别恢复到了各自的可逆参考水平，表明这两种都是可逆抑制剂。动力学研究表明，O6和O23分别以K

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103335

文献信息

• Development of a General Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Thomas Schulz、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja1059922

  日期：2010.10.20

  The first general palladium-catalyzed carbonylative vinylation of aryl halides with olefins in the presence of CO has been developed. Applying a catalyst system consisting of [(cinnamyl)PdCl](2) and bulky imidazolyl-phosphine ligand L1 allows for the efficient and selective synthesis of α,β-unsaturated ketones under mild reaction conditions. Starting from easily available aryl halides and olefins,

  在 CO 存在下，第一个通用钯催化的芳基卤化物与烯烃的羰基化乙烯基化已经被开发出来。应用由 [(肉桂基)PdCl](2) 和庞大的咪唑基膦配体 L1 组成的催化剂体系，可以在温和的反应条件下高效和选择性地合成 α,β-不饱和酮。从容易获得的芳基卤化物和烯烃开始，可以以简单的方式制备通用的结构单元。证明了这种新协议的通用性和功能组耐受性。
• Orchestrating a β-Hydride Elimination Pathway in Palladium(II)-Catalyzed Arylation/Alkenylation of Cyclopropanols Using Organoboron Reagents
  作者：Thangeswaran Ramar、Murugaiah A. M. Subbaiah、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02735

  日期：2022.4.1

  scope of chemoselective β-hydride elimination in the context of arylation/alkenylation of homoenolates from cyclopropanol precursors using organoboronic reagents as transmetalation coupling partners was examined. The reaction optimization paradigm revealed a simple ligand-free Pd(II) catalytic system to be most efficient under open air conditions. The preparative scope, which was investigated with

  在使用有机硼试剂作为金属转移偶联剂对环丙醇前体的高烯醇化物进行芳基化/烯基化的情况下，化学选择性 β-氢化物消除的范围进行了研究。反应优化范式揭示了一个简单的无配体 Pd(II) 催化体系在露天条件下最有效。用 48 个例子研究了制备范围，支持该反应适用于广泛的可耐受各种官能团的底物，同时以 62-95% 的产率提供 β-取代的烯酮和二烯酮衍生物。
• Design, biological evaluation and 3D QSAR studies of novel dioxin-containing triaryl pyrazoline derivatives as potential B-Raf inhibitors
  作者：Yu-Shun Yang、Bing Yang、Yan Zou、Guigen Li、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.012

  日期：2016.7

  A series of novel dioxin-containing triaryl pyrazoline derivatives C1-C20 have been synthesized. Their B-Raf inhibitory and anti-proliferation activities were evaluated. Compound C6 displayed the most potent biological activity against B-Raf(V600E) and WM266.4 human melanoma cell line with corresponding IC50 value of 0.04 mu M and GI(50) value of 0.87 mu M, being comparable with the positive controls and more potent than our previous best compounds. Moreover, C6 was selective for B-Raf(V600E) from B-Raf(WT), C-Raf and EGFR and low toxic. The docking simulation suggested the potent bioactivity might be caused by breaking the limit of previous binding pattern. A new 3D QSAR model was built with the activity data and binding conformations to conduct visualized SAR discussion as well as to introduce new directions. Stretching the backbone to outer space or totally reversing the backbone are both potential orientations for future researches. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FEDOROV B. S.; PRIBYTKOVA L. G.; DOMBROVSKIJ A. V., UKR. XIM. ZH., 1977, 43, HO 7,
  作者：FEDOROV B. S.、 PRIBYTKOVA L. G.、 DOMBROVSKIJ A. V.

  DOI：——

  日期：——
• DAUKSHAS V. K.; GAJDYALIS P. G.; PYATRAUSKAS O. YU.; UDRENAJTE EH. B.; GA+, XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 5, 569-573
  作者：DAUKSHAS V. K.、 GAJDYALIS P. G.、 PYATRAUSKAS O. YU.、 UDRENAJTE EH. B.、 GA+

  DOI：——

  日期：——