(2E)-1-(4-氨基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 | 2403-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-1-(4-氨基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4'-aminophenyl)-3-(phenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(4-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 2403-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VEKSFLTVXIEEAX-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-氨基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(4-acetamidophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-（4-氨基苯基）-2,6-二苯基嘧啶的化学转化

  摘要：

  摘要 4-（4-氨基苯基）-2,6-二苯基嘧啶是通过（E）-1-（4-氨基苯基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮与苄am的反应合成的氨基上的N-（2,4-二硝基苯基）和N-酰基衍生物的N- [4-（2,6-二苯基嘧啶-4-基）苯基] -6-甲基-2-（甲基硫烷基） ）嘧啶-4-胺，以及在N 3上包含2,4,6-三苯基嘧啶片段的取代喹唑啉。2-甲基喹唑啉与芳族醛的反应得到取代的（E）-3-[（4-（2,6-二苯基嘧啶-4-基）苯基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3 H）-。

  DOI：

  10.1134/s1070428020090146
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-1-(4-氨基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  应用设计的多配体方法抑制二氢叶酸还原酶和硫氧还蛋白还原酶的抗增殖活性。

  摘要：

  目前正在探索开发多靶点药物，以作为联合疗法的一种有吸引力的替代方法，尤其是用于治疗诸如癌症等复杂疾病。二氢叶酸还原酶（DHFR）和硫氧还蛋白还原酶（TrxR）是属于两个无关的细胞途径的酶，已知这些途径可促进癌细胞的生长和存活。为了评估二氢三嗪（靶向DHFR）和查耳酮（靶向TrxR）同时抑制DHFR和TrxR是否有益，对乳腺癌MCF-7和结直肠HCT116癌细胞进行了选择的二氢三嗪和查耳酮的组合治疗（1） ：1 M的比例。两种组合在低至中度浓度下表现出协同作用。基于该结果，设计并合成了四种合并的二氢三嗪-查尔酮化合物。证明了11a [DHFR IC50 = 56.4μM，TrxR IC50（60分钟）= 12.6μM]和11b [DHFR IC50 = 2.4μM，TrxR IC50（60 min）= 10.1μM]这两种化合物在体外对DHFR和TrxR有抑制作用。该化合物对MCF-7和HC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.002

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Design and Synthesis of Chalcone Derivatives as Inhibitors of the Ferredoxin — Ferredoxin-NADP+ Reductase Interaction of Plasmodium falciparum: Pursuing New Antimalarial Agents
  作者：Hery Suwito、Jumina、Mustofa、Pratiwi Pudjiastuti、Much Fanani、Yoko Kimata-Ariga、Ritsuko Katahira、Toru Kawakami、Toshimichi Fujiwara、Toshiharu Hase、Hasnah Sirat、Ni Puspaningsih

  DOI：10.3390/molecules191221473

  日期：——

  Some chalcones have been designed and synthesized using Claisen-Schmidt reactions as inhibitors of the ferredoxin and ferredoxin-NADP+ reductase interaction to pursue a new selective antimalaria agent. The synthesized compounds exhibited inhibition interactions between PfFd-PfFNR in the range of 10.94%–50%. The three strongest inhibition activities were shown by (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (50%), (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (38.16%), and (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (31.58%). From the docking experiments we established that the amino group of the methoxyamino chlacone derivatives plays an important role in the inhibition activity by electrostatic interaction through salt bridges and that it forms more stable and better affinity complexes with FNR than with Fd.

  通过Claisen-Schmidt反应设计并合成了一些查耳酮类化合物，作为铁氧化还原蛋白和铁氧化还原蛋白-NADP+还原酶相互作用的抑制剂，以追求一种新的选择性抗疟药物。合成的化合物表现出对PfFd-PfFNR相互作用的抑制作用，抑制率在10.94%至50%之间。具有最强抑制活性的三种化合物分别为：(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（50%），(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（38.16%），以及(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（31.58%）。从对接实验中我们确定，甲氧氨基查耳酮衍生物的氨基通过盐桥的静电相互作用在抑制活性中起着重要作用，并且它与FNR形成的复合物比与Fd形成的复合物更稳定、亲和力更好。
• Solvent-free synthesis, spectral correlations and antimicrobial activities of some aryl E 2-propen-1-ones
  作者：K. Sathiyamoorthi、V. Mala、S.P. Sakthinathan、D. Kamalakkannan、R. Suresh、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.04.048

  日期：2013.8

  Totally 38 aryl E 2-propen-1-ones including nine substituted styryl 4-iodophenyl ketones have been synthesised using solvent-free SiO2-H3PO4 catalyzed Aldol condensation between respective methyl ketones and substituted benzaldehydes under microwave irradiation. The yields of the ketones are more than 80%. The synthesised chalcones were characterized by their analytical, physical and spectroscopic

  在微波辐射下，使用无溶剂的SiO2-H3PO4催化的Aldol缩合反应，合成了38个芳基E 2-丙-1-酮，其中包括9个取代的苯乙烯基4-碘苯基酮。酮的产率超过80％。合成的查耳酮以其分析，物理和光谱数据为特征。使用单线性回归分析，已合成的取代苯乙烯基4-碘苯基酮的光谱频率已与哈米特取代基常数，F和R参数相关联。使用Bauer-Kirby方法研究了4-碘苯基查耳酮的抗菌活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Amino Chalcone Derivatives as Antiproliferative Agents
  作者：Chao-Fan Lu、Sheng-Hui Wang、Xiao-Jing Pang、Ting Zhu、Hong-Li Li、Qing-Rong Li、Qian-Yu Li、Yu-Fan Gu、Zhao-Yang Mu、Min-Jie Jin、Yin-Ru Li、Yang-Yang Hu、Yan-Bing Zhang、Jian Song、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.3390/molecules25235530

  日期：——

  Chalcone is a common scaffold found in many biologically active compounds. The chalcone scaffold was also frequently utilized to design novel anticancer agents with potent biological efficacy. Aiming to continue the research of effective chalcone derivatives to treat cancers with potent anticancer activity, fourteen amino chalcone derivatives were designed and synthesized. The antiproliferative activity

  查耳酮是在许多生物活性化合物中发现的常见支架。查耳酮支架也经常用于设计具有强大生物功效的新型抗癌剂。为了继续研究有效的查尔酮衍生物来治疗癌症，具有强大的抗癌活性，设计并合成了十四种氨基查尔酮衍生物。体外研究氨基查尔酮衍生物的抗增殖活性，5-Fu 作为对照组。一些化合物对三种人类癌细胞（MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞）显示出中等至良好的活性，化合物 13e 对 MGC-803 细胞、HCT-116 细胞和 MCF-7 显示出最好的抗增殖活性IC50 值为 1.52 μM (MGC-803)、1.83 μM (HCT-116) 和 2.54 μM (MCF-7) 的细胞，分别比阳性对照（5-Fu）更有效。进一步的机制研究进行了探索。细胞集落形成试验的结果表明化合物10e抑制MGC-803细胞的集落形成。DAPI 荧光染色和流式细胞术检测显示化合物 13e 诱导 MGC-803
• Antioxidative Activity of 1,3,5-Triazine Analogues Incorporating Aminobenzene Sulfonamide, Aminoalcohol/Phenol, Piperazine, Chalcone, or Stilbene Motifs
  作者：Eva Havránková、Nikola Čalkovská、Tereza Padrtová、Jozef Csöllei、Radka Opatřilová、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/molecules25081787

  日期：——

  A series of 1,3,5-triazine analogues, incorporating aminobenzene sulfonamide, aminoalcohol/phenol, piperazine, chalcone, or stilbene structural motifs, were evaluated as potential antioxidants. The compounds were prepared by using step-by-step nucleophilic substitution of chlorine atoms in starting 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine. Reactions were catalyzed by Cu(I)-supported on a weakly acidic resin

  一系列包含氨基苯磺酰胺、氨基醇/苯酚、哌嗪、查耳酮或二苯乙烯结构基序的 1,3,5-三嗪类似物被评估为潜在的抗氧化剂。这些化合物是通过在起始 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪中使用氯原子的逐步亲核取代来制备的。反应由负载在弱酸性树脂上的 Cu(I) 催化。使用 ABTS 方法，根据抑制活性百分比和 EC50 确定自由基清除活性。Trolox 和抗坏血酸 (ASA) 用作标准品。在最低浓度 1 × 10-4 M 下，0 分钟时的抑制活性百分比值与至少 10 种化合物的两种标准相当。60 分钟后，化合物 5、6、13 和 25 与标准品（Trolox = 41.49%；ASA = 31.07%）。化合物 5、6、13 和 25 在 60 分钟时的 EC50 值 (17.16–27.78 μM) 比两种标准品的 EC50 低 5 倍（trolox = 178.33 μM；ASA = 147.47