(E)-2-chloro-N-(4-cinnamoylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-chloro-N-(4-cinnamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: (E)‐2‐chloro‐N‐(4‐cinnamoylphenyl)acetamide；2-chloro-N-[4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: FERKEUMVIBXWOU-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro-N-(4-cinnamoylphenyl)acetamide 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)‐N‐(4‐cinnamoylphenyl)‐2‐[(6‐methyl‐5‐phenyl‐5,6‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[4,3‐c]quinazolin‐3‐yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-硫代乙酰胺连接的喹唑啉/1,2,4-三唑/查尔酮杂化物：设计、合成和作为 EGFR 抑制剂和细胞凋亡诱导剂的抗癌活​​性

  摘要：

  携带2-[硫代]乙酰胺实体（ 4和5a-d ）的新型三唑并喹唑啉以及结合2-[硫代]乙酰胺连接体（ 8a-b和9a-f ）的三唑并喹唑啉/查耳酮杂化物被开发为抗癌候选药物。 NCI 对 10 μM 浓度合成化合物的筛选显示，不仅如9a所观察到的那样，生长抑制高达 99.74%，而且如化合物9c （RPMI-8226 和 HCT-116）和8b 、 9a所示，还可以达到致死效果，和 HCT-116 细胞系上的9e 。确定了查尔酮系列对三种细胞系的抗增殖活性：RPMI-8226、HCT-116 和 MCF-7。化合物8b 、 9a 、 9b和9f是最活跃的。为了了解机制研究，评估了对表皮生长因子受体（EGFR）激酶的抑制作用。结果表明，化合物8b (IC 50 = 0.07 μM) 的活性接近参考药物埃罗替尼 (IC 50 = 0.052 μM)，而化合物9b (IC 50 = 0.045 μM)

  DOI：

  10.1002/ardp.202300627
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮基苯乙酮 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-chloro-N-(4-cinnamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现口服活性查耳酮作为组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶 1 抑制剂治疗白血病

  摘要：

  摘要 组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 已成为发现治疗白血病的有效抗癌药物的有吸引力的分子靶标。在这项研究中，设计、合成了一系列新型查尔酮衍生物，并在体外评估了它们对 LSD1 的抑制活性。在所有这些化合物中，D6显示出最好的 LSD1 抑制活性，IC 50值为 0.14 μM。在细胞水平上，化合物D6可以通过灭活LSD1诱导H3K9me1/2的积累并抑制细胞增殖。它表现出有效的抗增殖活性，IC 50对 HAL-01、KE-37、P30-OHK、SUP-B15、MOLT-4 和 LC4-1 细胞的值分别为 1.10 μM、3.64 μM、3.85 μM、1.87 μM、0.87 μM 和 2.73 μM。重要的是，化合物D6在体内显着抑制 MOLT-4 异种移植肿瘤的生长，表明其作为白血病治疗的口服生物可利用候选物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1852556

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel cationic chalcone derivatives possessing broad spectrum antibacterial activity
  作者：Wen-Chao Chu、Peng-Yan Bai、Zhao-Qing Yang、De-Yun Cui、Yong-Gang Hua、Yi Yang、Qian-Qian Yang、En Zhang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.009

  日期：2018.1

  an urgent need to identify new antibiotics with novel mechanisms that combat antibiotic resistant bacteria. Herein, a series of chalcone derivatives that mimic the essential properties of cationic antimicrobial peptides were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria, including Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli and Salmonella enterica

  迫切需要鉴定具有对抗抗生素抗性细菌的新机制的新抗生素。本文中，设计并合成了一系列模仿阳离子抗微生物肽基本特性的查尔酮衍生物。对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和沙门氏菌在内的药物敏感细菌的抗菌活性，以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），KPC-2产生和NDM-1-的临床多重耐药菌株评价产生耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌。代表性化合物5a（MIC：1μg/ mL金黄色葡萄球菌，针对MRSA的0.5μg/ mL）和5g（MIC：针对金黄色葡萄球菌的0.5μg/ mL，针对MRSA的0.25μg/ mL）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的杀菌活性，包括该药物耐药菌种MRSA，KPC和NDM。已证明这些具有膜活性的抗菌化合物可有效减少细菌生物膜中的活细胞数，并且不会诱导细菌产生抗药性。另外，在合适的浓度下，这些代表性分子对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。综合结果表明，该系列阳离子查耳酮衍生物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。
• Discovery of novel AHLs as potent antiproliferative agents
  作者：Jing-Li Ren、Xu-Yao Zhang、Bin Yu、Xi-Xin Wang、Kun-Peng Shao、Xiao-Ge Zhu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.026

  日期：2015.3

  Three series of novel AHL analogs were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against four human cancer cell lines. The SARs investigation indicated that AHLs with a terminal phenyl group, especially those with the chalcone scaffold had remarkably enhanced cytotoxicity than those with the hydrophobic side chains. Besides, some of these compounds were much more potent than 5-Fu and natural OdDHL. Through the detailed SARs discussions, we found that compounds 10a-k and 14 with the 4-amino chalcone scaffold showed excellent inhibition against all the tested cancer cell lines and were much more potent than 5-Fu and AHLs. Such scaffold may act as a template for further lead optimization. Compound 10i with a 3, 4, 5-trimethoxy group was the most potent one against all the tested cancer cell lines. Flow cytometry analysis indicated that analog lie induced the cellular apoptosis and cell cycle arrest of MCF-7 cells at G2/M phase in a concentration-and time-dependent manner. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Discovery of orally active chalcones as histone lysine specific demethylase 1 inhibitors for the treatment of leukaemia
  作者：Yang Li、Ying Sun、Yang Zhou、Xinyang Li、Huan Zhang、Guojun Zhang

  DOI：10.1080/14756366.2020.1852556

  日期：2021.1.1

  Histone lysine specific demethylase 1 (LSD1) has emerged as an attractive molecule target for the discovery of potently anticancer drugs to treat leukaemia. In this study, a series of novel chalcone derivatives were designed, synthesised and evaluated for their inhibitory activities against LSD1 in vitro. Among all these compounds, D6 displayed the best LSD1 inhibitory activity with an IC50 value of

  摘要 组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 已成为发现治疗白血病的有效抗癌药物的有吸引力的分子靶标。在这项研究中，设计、合成了一系列新型查尔酮衍生物，并在体外评估了它们对 LSD1 的抑制活性。在所有这些化合物中，D6显示出最好的 LSD1 抑制活性，IC 50值为 0.14 μM。在细胞水平上，化合物D6可以通过灭活LSD1诱导H3K9me1/2的积累并抑制细胞增殖。它表现出有效的抗增殖活性，IC 50对 HAL-01、KE-37、P30-OHK、SUP-B15、MOLT-4 和 LC4-1 细胞的值分别为 1.10 μM、3.64 μM、3.85 μM、1.87 μM、0.87 μM 和 2.73 μM。重要的是，化合物D6在体内显着抑制 MOLT-4 异种移植肿瘤的生长，表明其作为白血病治疗的口服生物可利用候选物的巨大潜力。
• Novel 2‐[thio]acetamide linked quinazoline/1,2,4‐triazole/chalcone hybrids: Design, synthesis, and anticancer activity as EGFR inhibitors and apoptotic inducers
  作者：Ahmed S. Abdelkhalek、Hend Kothayer、Mostafa K. Soltan、Samy M. Ibrahim、Samar S. Elbaramawi

  DOI：10.1002/ardp.202300627

  日期：——

  Novel triazoloquinazolines carrying the 2-[thio]acetamide entity (4 and 5a–d) and triazoloquinazoline/chalcone hybrids incorporating the 2-[thio]acetamide linker (8a–b and 9a–f) were developed as anticancer candidates. NCI screening of the synthesized compounds at 10 μM concentration displayed growth inhibition not only up to 99.74% as observed for 9a but also a lethal effect could be achieved as stated

  携带2-[硫代]乙酰胺实体（ 4和5a-d ）的新型三唑并喹唑啉以及结合2-[硫代]乙酰胺连接体（ 8a-b和9a-f ）的三唑并喹唑啉/查耳酮杂化物被开发为抗癌候选药物。 NCI 对 10 μM 浓度合成化合物的筛选显示，不仅如9a所观察到的那样，生长抑制高达 99.74%，而且如化合物9c （RPMI-8226 和 HCT-116）和8b 、 9a所示，还可以达到致死效果，和 HCT-116 细胞系上的9e 。确定了查尔酮系列对三种细胞系的抗增殖活性：RPMI-8226、HCT-116 和 MCF-7。化合物8b 、 9a 、 9b和9f是最活跃的。为了了解机制研究，评估了对表皮生长因子受体（EGFR）激酶的抑制作用。结果表明，化合物8b (IC 50 = 0.07 μM) 的活性接近参考药物埃罗替尼 (IC 50 = 0.052 μM)，而化合物9b (IC 50 = 0.045 μM)