(2E)-1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 85502-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: 1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-4'-chloro-4-methoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；trans-4-methoxy-4’-chlorochalcone；1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 85502-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: KGKFNDADSPFRCJ-NYYWCZLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 4-(4-chloro-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Kanthi; Nargund, Journal of the Karnatak University, 1957, vol. 2, p. 8,10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2E)-1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  四正丁基溴化铵：温和条件下酒精氧化的一种简单而有效的有机催化剂

  摘要：

  首次鉴定出一种简单而有效的有机催化体系，该体系以5 mol％的四正丁基溴化铵（TBAB）为催化剂。该有机催化体系可与多种具有各种催化反应性基团的苄基/烯丙基醇相容。此外，它对仲苄醇的选择性优于脂族醇，对4-（1-羟乙基）苄醇的伯苄醇位具有良好的选择性。因此，与该TBAB有机催化体系相关的反应条件的简单，高效，选择性和温和的特征表明其在合成化学中的广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400100

文献信息

• An efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α,β-unsaturated ketones
  作者：Catherine D. Brown、J.Michael Chong、Lixin Shen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00898-4

  日期：1999.12

  A simple, regioselective synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is described. Conjugate addition of alkynylboronates to α,β-unsaturated ketones, followed by acid-catalyzed cyclization of the resulting γ-alkynyl ketones affords trisubstituted furans in 31–97% overall yields.

  描述了2,3,5-三取代的呋喃的简单的区域选择性合成。将炔基硼酸酯加成到α，β-不饱和酮上，然后酸催化环化所得的γ-炔基酮，可得到三取代呋喃，总产率为31-97％。
• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Identification of new potent phthalazine derivatives with VEGFR-2 and EGFR kinase inhibitory activity
  作者：Kamilia M. Amin、Flora F. Barsoum、Fadi M. Awadallah、Nehal E. Mohamed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.049

  日期：2016.11

  develop new antitumor agents are now directed towards multitarget therapies that are believed to have high potency and low tendency to resistance compared to conventional drugs. Herein, we highlighted the synthesis and antitumor activity of five series of phthalazine-based compounds featuring a variety of bioactive chemical fragments at position 1 of the phthalazine nucleus. The antitumor activity of the

  现在，开发新的抗肿瘤药的努力致力于多靶点疗法，与常规药物相比，这种多靶点疗法被认为具有高效力和低耐药性趋势。在本文中，我们重点介绍了在酞嗪核1位具有多种生物活性化学片段的五种基于酞嗪的化合物的合成和抗肿瘤活性。目标化合物的抗肿瘤活性针对十四种癌细胞系，其中所有化合物均具有纳摩尔水平的活性。另外，通过针对VEGFR-2和EGFR激酶的酶抑制试验研究了目标化合物的作用机理，揭示了对VEGFR-2的有效和优先活性。使用对接实验研究了活性最高的化合物的结合方式。
• Visible light-mediated oxidative quenching reaction to electron-rich epoxides: highly regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones and mechanism study
  作者：Lin Guo、Chao Yang、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3ob41245h

  日期：——

  A novel and simple procedure was developed for the regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones from electron-rich epoxides via visible light photoredox catalysis. Through optimization of solvent and light source, the reaction can be rapidly achieved under mild conditions. Moreover, the possible reaction mechanism was proposed and further supported by control experiments.

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• An efficient and green synthesis of novel highly functionalized nitrogen-fused pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives using recyclable choline hydroxide
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-018-3558-y

  日期：2018.12

  has been found to be a green and efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of highly functionalized pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives through the reaction of a series of α,β-unsaturated ketones with 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine under neat conditions. A series of α,β-unsaturated ketones with different substituted functional groups efficiently were converted to their

  摘要 已发现胆碱氢氧化物（ChOH）是一种绿色高效的碱性离子液体催化剂，可通过以下反应合成高度官能化的吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在纯条件下用1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺形成的一系列α，β-不饱和酮。一系列α，β高效地将具有不同取代官能团的不饱和酮转化为相应的产物，分离产率高至优异，反应可轻松放大至几克。本发明对环境无害且可重复使用的ChOH催化剂具有几个优点，例如反应时间更短，官能团耐受性范围广以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高产率的产物。 图形概要 该方法的主要特点是绿色反应，操作简便，可重复使用，易操作性强，ChOH效率高。

表征谱图