(2E)-3-(2-氨基苯基)-2-丙烯-1-醇 | 195191-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: (2E)-3-(2-氨基苯基)-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: (E)-3-(2-aminophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-aminocinnamyl alcohol
• CAS: 195191-58-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: MNWRXKPXEPZBNB-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-氨基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 benzo[b]acridine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin

  摘要：

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b202555h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氟苯胺 在 palladium diacetate 、 n-butyl-diisobutylaluminum hydride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E)-3-(2-氨基苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Indoles from o-Haloanilines:  Syntheses of Tryptamines and Tryptophols via Regioselective Hydroformylation of Functionalized Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9711798

文献信息

• Yeast supported gold nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of commercially important aryl amines
  作者：Saravanan Krishnan、Paresh N. Patel、Kalpattu K. Balasubramanian、Anju Chadha

  DOI：10.1039/d0nj04542j

  日期：——

  and substituted nitroarenes with different functional groups like halides (–F, –Cl, –Br), olefins, esters and nitriles using sodium borohydride. The product aryl amines which are useful for the preparation of pharmaceuticals, polymers and agrochemicals were obtained in good yields (up to >95%) using CpGNP catalyst under mild conditions. The catalyst showed high recyclability (≥10 cycles) and is a robust

  通过简单，绿色的方法制备的假丝酵母假单胞菌ATCC 7330支持的金纳米粒子（CpGNP）可以使用硼氢化钠选择性还原具有不同官能团（例如卤化物（-F，-Cl，-Br），烯烃，酯和腈）的硝基芳烃和取代的硝基芳烃。使用CpGNP催化剂，在温和的条件下，以良好的收率（高达95％以上）获得了用于制备药物，聚合物和农用化学品的芳基胺产物。该催化剂显示出很高的可回收性（≥10个循环），并且是一种坚固的自由流动性粉末，八个月后可以储存和使用，而催化活性没有任何损失。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Umpolung for the Synthesis of γ-Butyrolactones
  作者：Frank Glorius、Christian Burstein、Serena Tschan、Xiulan Xie

  DOI：10.1055/s-2006-942447

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed conjugate Umpolung of differently substituted α,β-unsaturated aldehydes, e. g. cinnamaldehydes, a-methylcinnamaldehydes, and crotonaldehydes, is described. Coupling of these compounds with a variety of electrophilic aldehydes and ketones results in the selective formation of highly substituted β- and γ-butyrolactones.

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。
• Coupling N–H Deprotonation, C–H Activation, and Oxidation: Metal-Free C(sp³)–H Aminations with Unprotected Anilines
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Sean P. Hill、Satoshi Fujita、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.7b07519

  日期：2017.11.15

  An intramolecular oxidative C(sp3)–H amination from unprotected anilines and C(sp3)–H bonds readily occurs under mild conditions using t-BuOK, molecular oxygen and N,N-dimethylformamide (DMF). Success of this process, which requires mildly acidic N–H bonds and an activated C(sp3)–H bond (BDE < 85 kcal/mol), stems from synergy between basic, radical, and oxidizing species working together to promote

  使用t -BuOK，分子氧和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在温和条件下容易发生未保护的苯胺和C（sp 3）-H键的分子内氧化C（sp 3）-H胺化反应。此过程的成功需要弱酸性的N–H键和活化的C（sp 3）–H键（BDE <85 kcal / mol），这是由于碱性，自由基和氧化性物种之间的协同作用共同促进了协调质子化的顺序：H原子的转移和氧化形成了一个新的C–N键。此过程适用于多种N的合成-杂环，从小分子到扩展的芳族化合物，无需过渡金属或强氧化剂。计算结果揭示了组成该反应级联的各个步骤序列的机械细节和能量分布。在此过程中，碱的重要性源于相对于反应物而言，形成2c，3e C–N键的过渡态和产物的酸性要高得多。在这种情况下，选择性去质子化为该过程提供了驱动力。
• New synthesis of pyridoacridines based on an intramolecular aza-Diels–Alder reaction followed by an unprecedented rearrangement†
  作者：Juan M. Cuerva、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/a905234h

  日期：——

  The synthesis of pyridoacridines related to the ascididemins can be performed by an intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition of an α,β-unsaturated hydrazone to a quinone followed by an unprecedented rearrangement to yield benzo- or pyrido-[b]acridine-6,11-diones.

  通过δ,δ-不饱和腙与醌的分子内偶氮-DielsâAlder 环加成反应，然后进行前所未有的重排，生成苯并吖啶或吡啶并[b]吖啶-6,11-二酮，从而合成与抗坏血酸有关的吡啶并吖啶。
• 10.1002/adsc.202400465
  作者：Zhou, Xiongyang、Li, Xun、Le, Cheng、Li, Jia-Qi

  DOI：10.1002/adsc.202400465

  日期：——

  A domino reaction comprising four consecutive steps based on the strategy of isomerization of allylic alcohols was developed. This base‐catalyzed protocol provided an approach for constructing polysubstituted quinolines without additional additives. A wide range of di‐ or trisubstituted γ‐aminoaryl allylic alcohols bearing alkyl or (hetero)aryl substituents were transformed to the structurally diverse

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。