(2E)-3-(2-碘苯基)丙烯酸 | 1643-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(2-碘苯基)丙烯酸
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-iodocinnamic acid；3-(2-Iodophenyl)-2-propenoic acid；3-(2-iodophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1643-34-1
• 化学式: C₉H₇IO₂
• 分子量: 274.058
• InChiKey: SBCFNNJYIXFMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-碘苯基)丙烯酸 在 氯化亚砜 、 氧气 、 硝酸胍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-碘苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Skyllamycins A–C的全合成

  摘要：

  Skyllamycins是一类高度功能化的非核糖体环状双缩肽天然产物，其中包含极为罕见的α-OH-甘氨酸功能。在这里，首次报道了Skyllamycins A–C的全合成，以及天然产物的生物膜抑制活性。每种天然产物的线性肽前体均通过有效的固相途径制备而成，并结合了许多合成的修饰氨基酸。在C末端酰胺和N末端乙醛酰胺部分之​​间进行的新的大环化步骤是关键的转化过程，以安装独特的α-OH-甘氨酸单元并在合成的最终步骤中生成天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201704277
• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 在 三丁基膦 、 sodium iodide 、 nickel dibromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(2E)-3-(2-碘苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  镍和芳基溴化物的镍催化芳族Finkelstein反应。

  摘要：

  已经开发了快速和有效的镍催化的芳基和杂芳基溴化物的碘化反应。发现该转化对于广泛的底物而言是通用的，并且用于合成阿尔茨海默氏病的显像剂碘-PK11195和用于治疗乳腺癌的化合物伊尼帕里（iniparib）。

  DOI：

  10.1039/c2cc30956d

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Domino Heck/Buchwald-Hartwig Arylations of<i>N</i>-Glycosylcinnamamides: An Efficient Route to 4-Aryl-<i>N</i>-glycosylquinolin-2-ones
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Sabrina Touchet、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201601382

  日期：2017.4.17

  An efficient and selective domino Heck/Buchwald–Hartwig arylations of readily available N‐glycosylcinnamamides with aryl iodides have been established. Using palladium(II) acetate as a catalyst, potassium acetate as the base and tetrabutylamonium bromide as an additive in dioxane, the protocol proved to be general, and a variety of 4‐aryl‐N‐glycosylquinolin‐2‐ones has been prepared in good yields with

  已经建立了有效的，选择性的，易于获得的N-糖基肉桂酰胺与芳基碘化物的多米诺Heck / Buchwald-Hartwig芳基化方法。在二恶烷中使用乙酸钯（II）作为催化剂，乙酸钾作为碱，四丁基溴化铵作为添加剂在二恶烷中被证明是通用的，并且已经制备了多种4-芳基-N-糖基喹啉-2-酮。独有的α或β选择性，产量高。
• N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Grigg Ronald Ernest

  公开号：US20140135327A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to the discovery of novel compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess HDAC inhibitory activity. In particular, the compounds of the invention demonstrate selectivity towards Class I HDAC enzymes, and are accordingly expected to be useful for their anti-proliferative activity and in methods of treatment of the human or animal body, for example in preventing or inhibiting tumour growth and metastasis in cancers. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-proliferative effect in a warm-blooded animal such as man.

  本发明涉及发现具有HDAC抑制活性的新化合物或其药学上可接受的盐。特别是，本发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计在抗增殖活性和治疗人类或动物身体的方法中有用，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移。本发明还涉及制造上述化合物或其药学上可接受的盐的过程，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（例如人）中产生抗增殖效应的药物中的使用。
• A formal vinylic substitution reaction for the synthesis of α,β-unsaturated enol esters and their anticancer potential
  作者：Bhawna Swami、Neetu Kumari、Mulaka Maruthi、Neethu K. Kunjunny、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/d4ob00401a

  日期：2024.4.24

  Arylsulfonyl group-bearing α,β-unsaturated enol esters were readily assembled via the Cs2CO3-mediated union of 2-bromoallyl sulfones and cinnamic acids. The overall transformation is equivalent to an sp2 carbon–oxygen coupling reaction, and therefore constitutes a formal vinylic substitution. Several of the products display promising levels of antiproliferative activities higher than that of the anticancer

  带有芳基磺酰基的α,β-不饱和烯醇酯很容易通过Cs 2 CO 3介导的2-溴烯丙基砜和肉桂酸的结合来组装。整个转化相当于 sp 2碳-氧偶联反应，因此构成了正式的乙烯基取代。其中几种产品显示出比抗癌药物卡铂更高的抗增殖活性，有前景。苯硫酚与 2-溴烯丙基砜在相同条件下反应，通过明显的空气氧化得到 α-苯硫基-α'-甲苯磺酰丙酮。
• Nickel-catalysed aromatic Finkelstein reaction of aryl and heteroaryl bromides
  作者：Alastair A. Cant、Rajiv Bhalla、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c2cc30956d

  日期：——

  A fast and efficient nickel-catalysed iodination reaction of aryl and heteroaryl bromides has been developed. The transformation was found to be general for a wide range of substrates and was used for the synthesis of iodo-PK11195, an imaging agent of Alzheimer's disease and iniparib, a compound used in the treatment of breast cancer.

  已经开发了快速和有效的镍催化的芳基和杂芳基溴化物的碘化反应。发现该转化对于广泛的底物而言是通用的，并且用于合成阿尔茨海默氏病的显像剂碘-PK11195和用于治疗乳腺癌的化合物伊尼帕里（iniparib）。
• Total Synthesis of Skyllamycins A–C
  作者：Andrew M. Giltrap、F. P. Jake Haeckl、Kenji L. Kurita、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.201704277

  日期：2017.10.26

  skyllamycins are a family of highly functionalized non‐ribosomal cyclic depsipeptide natural products which contain the extremely rare α‐OH‐glycine functionality. Herein the first total synthesis of skyllamycins A–C is reported, together with the biofilm inhibitory activity of the natural products. Linear peptide precursors for each natural product were prepared through an efficient solid‐phase route incorporating

  Skyllamycins是一类高度功能化的非核糖体环状双缩肽天然产物，其中包含极为罕见的α-OH-甘氨酸功能。在这里，首次报道了Skyllamycins A–C的全合成，以及天然产物的生物膜抑制活性。每种天然产物的线性肽前体均通过有效的固相途径制备而成，并结合了许多合成的修饰氨基酸。在C末端酰胺和N末端乙醛酰胺部分之​​间进行的新的大环化步骤是关键的转化过程，以安装独特的α-OH-甘氨酸单元并在合成的最终步骤中生成天然产物。