(2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 19152-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: 2'-羟基-3,4-二甲氧基查耳酮
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4-dimethoxychalcone
• 英文别名: 3'',4''-dimethoxy-2'-hydroxychalcone；3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 19152-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: MFLSRHQHCDTOGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 - 115°C
• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (±)‐2‐chloro‐N‐[(2R*,3S*,4R*)‐4‐hydroxy‐2‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐3,4‐dihydro‐2H‐chromen‐3‐yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基黄酮类化合物合成的细胞静止缩合O，N-杂环的合成及HPLC-ECD研究

  摘要：

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通

  DOI：

  10.3390/biom10101462
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3- O-取代黄酮醇作为抗前列腺癌药物的构效关系和药代动力学研究

  摘要：

  合成了38个3- O-取代-3'，4'-二甲氧基黄酮醇和25个3 - O-取代-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇，用于系统研究3-的结构-活性关系。在三种人类前列腺癌细胞模型中，O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇。我们的发现表明，通过3至5个碳原子的连接基将适当的氨基掺入3'，4'-二甲氧基黄酮醇和3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇的3-OH可以显着改善体外在三种人类前列腺癌细胞模型中具有抗增殖能力，但在两种非肿瘤性人类上皮细胞模型（MCF 10A和PWR-1E）中却没有。1-甲基哌嗪，吡咯烷和二丁胺是最佳的末端胺基，与3至5个碳的连接基结合使用，对3- O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇的抗增殖能力特别有益。值得注意的是3- O-（4-甲基哌嗪-1-基）丙基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（76）诱导PC-3细胞死亡的方式与3- O-吡咯烷基戊基- 3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（81）即使它们属于3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.047

文献信息

• Experimental and theoretical insights into the photophysical and electrochemical properties of flavone-based hydrazones
  作者：Meshari A. Alsharif、Nafeesa Naeem、Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Rabab.S. Jassas、Samia Kausar、Ataf Ali Altaf、Muhammad Naveed Zafar、Amara Mumtaz、Rami J. Obaid、Reem I. Alsantali、Safeer Ahmed、Ishtiaq Ahmed、Hatem M. Altass、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130965

  日期：2021.11

  with 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH) and characterized by different spectral techniques (IR, UV–Vis, NMR and mass spectrometry). The electrochemical, photophysical and theoretical investigations of such type of compounds are hitherto unknown. The electrochemical behavior of these hydrazones at a platinum electrode has been analyzed by cyclic voltammetry (CV) and was investigated at 200, 100 and 40

  已经设计、合成和表征了基于黄酮的腙的小型文库。在此背景下，通过黄酮与 2,4-二硝基苯肼 (2,4-DNPH) 的酸催化缩合合成了13 种黄酮腙(3a-3  m)，并通过不同的光谱技术（IR、UV-Vis、NMR和质谱）。这种类型的化合物的电化学、光物理和理论研究迄今为止是未知的。这些腙在铂电极上的电化学行为已通过循环伏安法 (CV) 进行分析，并在 200、100 和 40 mVs -1的乙腈 (CH 3CN)。这些腙显示出准可逆的氧化还原反应。这些衍生物的氧化还原反应位点通过几何优化使用密度泛函理论 (DFT) 在 Guassian-09 理论水平的 B3LYP/3-21 g 下定位。此外，目标化合物表现出有趣的荧光特性。由于其优异的光物理和氧化还原结果，建立了详细的结构-性质关系以评估取代基的影响及其对物理化学和电子性质的位置。所有的实验结果都与计算研究一致。
• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus
  作者：Vishnu N. Badavath、Surender S. Jadav、Boris Pastorino、Xavier de Lamballerie、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.2174/1570180813666160711163349

  日期：2016.10.31

  A series of nineteen 2-aryl-4H-chromen-4-one derivatives 2a-2s were synthesized and evaluated for their antiviral activity against Chikungunya virus (LR2006_OPY1) in Vero cell culture by CPE reduction assay. Three compounds 2a, 2b and 2g, were found to be active at concentration of (IC50) 0.44 M, 0.45 M and 2.02 M, respectively. Compounds having heterocyclic ring 2a and 2b at the 2nd position of the chromenone were found to be potent inhibitor of ChikV. Cytotoxicity studies were performed using Vero cell culture, compounds 2a and 2b exhibited SI of 100. Molecular docking simulation has been carried out to understand the possible mechanism of action.

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。
• Flavone-based hydrazones as new tyrosinase inhibitors: Synthetic imines with emerging biological potential, SAR, molecular docking and drug-likeness studies
  作者：Reem I. Alsantali、Ehsan Ullah Mughal、Nafeesa Naeem、Meshari A. Alsharif、Amina Sadiq、Anser Ali、Rabab. S. Jassas、Qamar Javed、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Abdulrahman A. Alsimaree、Muhammad Naveed Zafar、Basim H. Asghar、Hatem M. Altass、Ziad Moussa、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131933

  日期：2022.3

  Ketoconazole. Based on in vitro tyrosinase inhibitory assay, some compounds exhibited potent inhibition particularly, 3g (IC50 = 1.40±0.16 μM), 3j (IC50 = 0.95±0.07 μM), 3o (IC50 = 1.13±0.11 μM), and 3q (IC50 = 1.01±0.1 μM) showed best inhibition i.e., 0.7, 0.5, 0.6 and 0.5 folds, respectively than kojic acid (IC50 = 1.79±0.6 μM). Lineweaver-Burk plots demonstrated that the most potential derivative 3j tyrosinase

  靶向酪氨酸酶 (TYR) 是导致黑色素生成障碍的关键酶，是用于开发黑色素生成抑制剂的众所周知的方法。多种皮肤病和微生物皮肤感染可导致色素沉着过度。因此，探索用于治疗黑色素生成疾病的新支架是一个鼓舞人心的目标。在此背景下，已成功设计、合成和表征了一系列不同取代的黄酮基腙。本研究描述了用于治疗色素沉着过度的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂 (TI) 的发现。在适当的时候，黄酮支架已被纳入对蘑菇酪氨酸酶具有体外抑制作用的新型化学型中，以发现抗黑色素生成剂. 本文制备的类似物的生物学研究表明，对大多数真菌-细菌菌株具有中等至极好的活性，并且它们的活性与市售抗生素（即环丙沙星和酮康唑）的活性相当。基于体外酪氨酸酶抑制试验，一些化合物表现出有效的抑制作用，尤其是3g (IC 50  = 1.40±0.16 μM)、3j (IC 50  = 0.95±0.07 μM)、3o (IC 50  = 1.13±0.11
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Spirobenzofuranones by a Decarbonylative Annulation Reaction
  作者：Partha P. Kaishap、Gauri Duarah、Bipul Sarma、Dipak Chetia、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/anie.201710049

  日期：2018.1.8

  activation of six‐membered compounds is reported. The Ru‐catalyzed reaction of 3‐hydroxy‐2‐phenyl‐chromones with alkynes works most efficiently in the presence of the ligand PPh3 to provide spiro‐indenebenzofuranones. Unlike previously reported metal‐catalyzed decarbonylative annulation reactions, in the present decarbonylative annulation reaction, the annulation occurs before extrusion of carbon monoxide

  据报道，炔烃通过六元化合物的C / H / C-C活化而首次脱羰基插入。在配体PPh 3存在下，Ru-催化的3-羟基-2-苯基色酮与炔烃的反应最有效，可提供螺茚二苯并呋喃酮。与以前报道的金属催化的脱羰环化反应不同，在本脱羰环化反应中，环化发生在一氧化碳挤出之前。