1-(4''-fluorobenzyl)-1H-benzo[d][1.2.3]triazole | 148004-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(4''-fluorobenzyl)-1H-benzo[d][1.2.3]triazole
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)methyl-1H-benzotriazole；1-[(4-Fluorophenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 148004-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• 分子量: 227.241
• InChiKey: LYLXLYIBPQKLIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  406.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  12.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4''-fluorobenzyl)-1H-benzo[d][1.2.3]triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯)
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基甲基杂芳烃和N-芳基亚甲基苯胺合成二芳基乙炔的新方法

  摘要：

  芳香烯胺和二芳基乙炔可通过新颖的一步合成法获得，该合成包括在强碱存在下N-芳基甲基杂环与芳族亚胺的缩合。烯胺在通过消除氮杂环而成为二芳基乙炔的途径上是可分离的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79000-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(4''-fluorobenzyl)-2-nitroaniline 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(4''-fluorobenzyl)-1H-benzo[d][1.2.3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-芳基二胺的快速重氮化和分子内环化合成结构多样的苯并三唑

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900463

文献信息

• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。
• Copper-free ‘click’: 1,3-dipolar cycloaddition of azides and arynes
  作者：Lachlan Campbell-Verduyn、Philip H. Elsinga、Leila Mirfeizi、Rudi A. Dierckx、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b812403e

  日期：——

  Arynes formed through fluoride-promoted ortho-elimination of o-(trimethylsilyl)aryl triflates can undergo [3 + 2] cycloaddition with various azides to form substituted benzotriazoles. The rapid reaction times and mild conditions make this an attractive variation of the classical 'click' reaction of azides and alkynes.

  通过氟化物促进邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的邻位消除反应形成的芳烃可以与各种叠氮化物进行[3 + 2]环加成反应，形成取代的苯并三唑。快速的反应时间和温和的条件使其成为叠氮化物和炔烃经典“点击”反应的引人注目的变化。
• Microwave-assisted benzyne-click chemistry: preparation of 1H-benzo[d][1,2,3]triazoles
  作者：Haribabu Ankati、Ed Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.004

  日期：2009.8

  [3+2] cycloadditions of various azides to benzyne, 3-methoxybenzyne, and 4,5-difluorobenzyne. In the three-component reaction, the aryne is generated, in the presence of an azide prepared in situ, by the reaction of an o-(trimethylsilylaryl) triflate with either CsF or KF/18-Crown-6. However, in the two-component reactions, a freshly prepared azide is added to the reaction vessel prior to aryne generation

  苯并三唑是通过将各种叠氮化物进行三组分和两组分微波辅助的[3 + 2]环加成反应制得的。在三组分反应中，在原位制备的叠氮化物存在下，通过邻（三甲基甲硅烷基芳基）三氟甲磺酸酯与CsF或KF / 18-Crown-6的反应生成芳烃。然而，在两组分反应中，在生成芳烃之前，将新鲜制备的叠氮化物添加到反应容器中。当微波辅助反应在125°C下进行时，在15–20分钟内可获得良好至优异的苯并三唑收率。这些反应时间比使用常规加热进行的类似反应快得多。
• Diarylacetylenes, enamines and acetylenic polymers and their production
  申请人：——

  公开号：US05233046A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Diarylacetylenes and diarylenamines are synthesized from a Schiff's base and an N-arylmethylheterocycle; these compounds are useful as intermediates for a variety of polymers; in particular an efficient process is provided for producing diaryl acetylenes useful in the efficient production of acetylene group-containing polymers which can be cross-linked to produce high strength polymers free of structural defects such as conventionally arise as a result of liberation of volatiles during the cross-linking.

  从Schiff碱和N-芳基甲基杂环化合物合成二芳基乙炔和二芳基胺；这些化合物可作为各种聚合物的中间体，特别是提供了一种高效的方法来生产二芳基乙炔，用于高效生产含乙炔基团的聚合物，这些聚合物可以交联形成高强度聚合物，不会出现结构缺陷，如传统交联过程中由于挥发物的释放而产生的缺陷。
• Nucleophilic displacement of fluorine from fluorodiarylacetylenes by alkoxide and phenoxide
  作者：Martino Paventi、Allan S. Hay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77475-2

  日期：1993.2

  Difluoroarylacetylenes synthesized in dimethylformamide in the presence of potassium tert-butoxide from flourobenzyl-1H(or 2H)benzotriazoles and N-flourophenylmethyleneanilines, undergo facile displacement of flourine by tert-butoxide and phenoxide.

  在叔丁醇钾存在下，由氟苄基-1 H（或2 H）苯并三唑和N-氟苯基亚甲基苯胺在二甲基甲酰胺中合成的二氟芳基乙炔，可通过叔丁醇和苯酚方便地置换。