山慈菇甙A | 19870-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 山慈菇甙A
• 英文名称: tuliposide-A
• 英文别名: 1-tuliposide A；Tuliposide A；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 4-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 19870-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: SQRUWMQAWMLKPR-DZEUPHNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山慈菇甙A 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-羟基-2-亚甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  郁金香油碱，Tuliposides和相关化合物作为MurA抑制剂的构效关系

  摘要：

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.139
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-L-idopyranose 在 CH₃OH,Amberlite-IRA-400(HCO₃^-) 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 173.08h， 生成 山慈菇甙A
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，使用三邻三氟乙酰基-1,6-脱水葡萄糖合成1-O-酰基-8-吡喃葡萄糖。Tuliposide-A的合成。

  摘要：

  三-O-三氟乙酰基-1,6-脱水葡萄糖被证明是1β-O-酰基葡萄糖的有用前体。在沸腾的CF 3 COOH中用TiBr 4处理得到2,3,4,6-四-O-三氟乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，其与苯中的羧酸银反应生成1β-O-酰基衍生物。通过使化合物与甲醇接触或通过氧化铝色谱法除去TFA基团，得到1β-O-酰基-D-吡喃葡萄糖。通过该方法，合成了Tuliposide-A，1-O-（γ-羟基-α-亚甲基丁酰基）-β-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88020-x