山慈菇甙A | 19870-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 山慈菇甙A
• 英文名称: tuliposide-A
• 英文别名: 1-tuliposide A；Tuliposide A；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 4-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 19870-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: SQRUWMQAWMLKPR-DZEUPHNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山慈菇甙A 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-羟基-2-亚甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  郁金香油碱，Tuliposides和相关化合物作为MurA抑制剂的构效关系

  摘要：

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.139
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-L-idopyranose 在 CH₃OH,Amberlite-IRA-400(HCO₃^-) 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 173.08h， 生成 山慈菇甙A
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，使用三邻三氟乙酰基-1,6-脱水葡萄糖合成1-O-酰基-8-吡喃葡萄糖。Tuliposide-A的合成。

  摘要：

  三-O-三氟乙酰基-1,6-脱水葡萄糖被证明是1β-O-酰基葡萄糖的有用前体。在沸腾的CF 3 COOH中用TiBr 4处理得到2,3,4,6-四-O-三氟乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，其与苯中的羧酸银反应生成1β-O-酰基衍生物。通过使化合物与甲醇接触或通过氧化铝色谱法除去TFA基团，得到1β-O-酰基-D-吡喃葡萄糖。通过该方法，合成了Tuliposide-A，1-O-（γ-羟基-α-亚甲基丁酰基）-β-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88020-x

文献信息

• Structure–activity relationships of tulipalines, tuliposides, and related compounds as inhibitors of MurA
  作者：Thomas Mendgen、Therese Scholz、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.139

  日期：2010.10

  antibacterial compounds. We report here the inhibition of MurA by natural products from tulips (tulipalines and tuliposides), and the structure–activity relationships of various derivatives. The inhibition of MurA can be related to antibacterial activity, and MurA is probably one of the relevant molecular targets of the tulipaline derivatives. MurA inhibition by this class of compounds depends on the

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。
• A new synthetic method for 1-O-acyl-8-glucopyranoses using tri-o-trifluoroacetyl-1,6-anhydroglucose. Synthesis of tuliposide-A.
  作者：Kimihiro Yoshimoto、Miyuki Taru、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88020-x

  日期：1983.1

  carboxylate in benzene gave the 1β-O-acyl derivative. The TFA group was removed either by contact the compound with methanol or by alumina chromatography yielding 1β-O-acyl-D-glucopyranose. By this method tuliposide-A, 1-O-(γ-hydroxy-α-methylenebutyroyl)-β-D-glucopyranose, was synthesized.

  三-O-三氟乙酰基-1,6-脱水葡萄糖被证明是1β-O-酰基葡萄糖的有用前体。在沸腾的CF 3 COOH中用TiBr 4处理得到2,3,4,6-四-O-三氟乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，其与苯中的羧酸银反应生成1β-O-酰基衍生物。通过使化合物与甲醇接触或通过氧化铝色谱法除去TFA基团，得到1β-O-酰基-D-吡喃葡萄糖。通过该方法，合成了Tuliposide-A，1-O-（γ-羟基-α-亚甲基丁酰基）-β-D-吡喃葡萄糖。