(2E)-4-氧代-2-戊烯酰胺 | 14300-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2E)-4-氧代-2-戊烯酰胺
• 英文名称: trans-4-Oxopenten-(2)-saeureamid
• 英文别名: (E)-4-oxo-2-pentenamide；2-Pentenamide, 4-oxo-, (E)-(8CI)；(E)-4-oxopent-2-enamide
• CAS: 14300-80-2
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: NVNADPKWPBIGCS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-oxopent-2-enoic chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E)-4-氧代-2-戊烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  氮杂protoanemonins的合成

  摘要：

  描述了从相应的4-氧代-2-戊烯酸开始的氮杂丙烯酰胺基及其三个甲基同系物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500306

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate via Aqueous <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: The Role of the <i>tert</i>-Butylperoxy Radical
  作者：Emily C. McLaughlin、Hojae Choi、Kan Wang、Grace Chiou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo8021132

  日期：2009.1.16

  These oxidation reactions occur with aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) without rapid hydrolysis of the caprolactamate ligands on dirhodium. Allylic oxidations of enones yield the corresponding enedione in moderate to high yields, and applications include allylic oxidations of steroidal enones. Although methylene oxidation to a ketone is more effective, methyl oxidation to a carboxylic acid can

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。