(2E)-4-氧代戊-2-烯二酸 | 6004-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-4-氧代戊-2-烯二酸
• 英文名称: (E)-4-oxopent-2-enedioic acid
• 英文别名: 4-Oxo-glutarsaeure；Ketoglutaconsaeure；3,4-Didehydro-2-ketoglutaric acid
• CAS: 6004-32-6
• 化学式: C₅H₄O₅
• 分子量: 144.084
• InChiKey: KRSRJVGQNCNEFU-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  330.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡醛内酯 在 盐酸 、 过碘酸 作用下， 生成 (2E)-4-氧代戊-2-烯二酸
  参考文献：
  名称：

  Kawata,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 50 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAR insights into TET2 catalytic domain inhibition: Synthesis of 2-Hydroxy-4-Methylene-pentanedicarboxylates
  作者：Anand D. Tiwari、Yihong Guan、Dale R. Grabowski、Jaroslaw P. Maciejewski、Babal K. Jha、James G. Phillips

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116141

  日期：2021.6

  The TET (Ten-Eleven Translocation) dioxygenase enzyme family comprising 3 members, TET1-3, play key roles in DNA demethylation. These processes regulate transcription programs that determine cell lineage, survival, proliferation, and differentiation. The impetus for our investigations described here is derived from the need to develop illuminating small molecule probes for TET enzymes with cellular

  由 3 个成员 TET1-3 组成的 TET（十一十​​一易位）双加氧酶家族在 DNA 去甲基化中起关键作用。这些过程调节决定细胞谱系、存活、增殖和分化的转录程序。我们在此描述的研究的动力来自于开发具有细胞活性和特异性的 TET 酶的启发性小分子探针的需要。这些研究是在 TET2 在造血系统中的重要性和骨髓疾病中功能丧失体细胞 TET2 突变的优势的背景下进行的。我们已经确定 2-羟基-4-亚甲基-戊二甲酸2a与 TET2 催化结构域中的共底物 α-KG 可逆竞争，并以 IC 50抑制双加氧酶活性 在无细胞系统中，在 10 μM α-KG 时 = 11.0 ± 0.9 μM，在 TET2 催化结构域中结合，K d  = 0.3 ± 0.12 μM。