(2E)-N-(4-溴苯基)-3-苯基丙烯酰胺 | 134430-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-N-(4-溴苯基)-3-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)cinnamamide
• 英文别名: trans-cinnamic acid-(4-bromo-anilide)；trans-Zimtsaeure-(4-brom-anilid)；Zimtsaeure-<4-brom-anilid>；(E)-N-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 134430-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00444456
• 分子量: 302.17
• InChiKey: CPHIJOVRKMUDKW-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、乙酸乙酯、DCM、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(4-溴苯基)-3-苯基丙烯酰胺 在 溴 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-phenyl-propionic acid-(4-bromo-anilide)
  参考文献：
  名称：

  THE OXIMES OF ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONES AND THE BECKMANN REARRANGEMENT. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01362a032
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(2E)-N-(4-溴苯基)-3-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过三步串联反应 将芳基丙炔直接转化为丙烯酰胺†

  摘要：

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。

  DOI：

  10.1039/c3ob42444h

文献信息

• Manganese(I) Catalyzed α-Alkenylation of Amides Using Alcohols with Liberation of Hydrogen and Water
  作者：Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00685

  日期：2021.8.6

  Herein, unprecedented manganese-catalyzed direct α-alkenylation of amides using alcohols is reported. Aryl amides are reacted with diverse primary alcohols, which provided the α,β-unsaturated amides in moderate to good yields with excellent selectivity. Mechanistic studies indicate that Mn(I) catalyst oxidizes the alcohols to their corresponding aldehydes and also plays an important role in efficient

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，
• [EN] ROR MODULATORS AND THEIR USES<br/>[FR] MODULATEURS DE ROR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GAWECO ANDERSON

  公开号：WO2013166013A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to ROR modulators; compositions comprising an effective amount of a ROR modulator; and methods for treating or preventing diseases associated with ROR.

  这项发明涉及ROR调节剂；包含有效量ROR调节剂的组合物；以及用于治疗或预防与ROR相关疾病的方法。
• ROR MODULATORS AND THEIR USES
  申请人：GAWECO Anderson

  公开号：US20150073016A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to ROR modulators; compositions comprising an effective amount of a ROR modulator; and methods for treating or preventing diseases associated with ROR.

  该发明涉及ROR调节剂；包含有效量ROR调节剂的组合物；以及用于治疗或预防与ROR相关的疾病的方法。
• The Second Order Beckmann Rearrangement
  作者：A. H. Blatt、R. P. Barnes

  DOI：10.1021/ja01320a046

  日期：1934.5
• Design, synthesis, and evaluation of caffeic acid amides as synergists to sensitize fluconazole-resistant Candida albicans to fluconazole
  作者：Li Dai、Chengxu Zang、Shujuan Tian、Wei Liu、Shanlun Tan、Zhan Cai、Tingjunhong Ni、Maomao An、Ran Li、Yue Gao、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.022

  日期：2015.1

  A series of caffeic acid amides were designed, synthesized, and their synergistic activity with fluconazole against fluconazole-resistant Candida albicans was evaluated in vitro. The title caffeic acid amides 3-30 except 26 exhibited potent activity, and the subsequent SAR study was conducted. Compound 3, 5, 21, and 34c, at a concentration of 1.0 mu g/ml, decreased the MIC80 of fluconazole from 128.0 mu g/ml to 1.0-0.5 mu g/ml against the fluconazole-resistant C. albicans. This result suggests that the caffeic acid amides, as synergists, can sensitize drug-resistant fungi to fluconazole. The SAR study indicated that the dihydroxyl groups and the amido groups linking to phenyl or heterocyclic rings are the important pharmacophores of the caffeic acid amides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.