1-bromo-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene | 278168-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-bromo-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(3-phenylprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 278168-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: YRYKEKXCTUIJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene 在 氢氧化钾 、 四己基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-bromo-4-(3-phenylpropa-1,2-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Oku, Makoto; Arai, Shigeru; Katayama, Kimiko, Synlett, 2000, # 4, p. 493 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-bromo-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Propargylation of Arenes with O-Propargyl Trichloroacetimidates:  Synthesis of 1,3-Diarylpropynes

  摘要：

  [GRAPHICS]The BF3 center dot OEt2-catalyzed Friedel-Crafts propargylation of aromatic compounds with O-propargyl trichloroacetimidates is highly efficient and affords 1,3-diarylpropyne derivatives in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo0709192

文献信息

• Cleavage of C-C and C-O Bonds to Form C-C Bonds: Direct Cross-Coupling between Acetylenic Alcohols and Benzylic Carbonates
  作者：Zhiyuan Mi、Jiahao Tang、Zhipeng Guan、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800861

  日期：2018.8.31

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between C(sp) and C(sp3) centers was achieved in excellent yields via C–C bond cleavage and C–O bond cleavage. The method uses benzylic carbonates and also avoids the involvement of benzyl halides, making it more practical in organic synthesis.

  C（sp）和C（sp 3）中心之间的钯催化交叉偶联反应通过C–C键断裂和C–O键断裂以优异的产率实现。该方法使用碳酸苄基酯，并且避免了苄基卤化物的参与，使其在有机合成中更加实用。
• Cu-Photoredox-catalyzed C(sp)–C(sp³) coupling of redox-active esters with terminal alkynes
  作者：Yajing Zhang、Dayong Zhang

  DOI：10.1039/d0ob00835d

  日期：——

  groups. Mechanistic experiments suggested that this reaction may undergo a radical process. Under mild reaction conditions, a copper acetylide ligand as a photocatalyst delivered an electron to redox-active ester derivatives, and generated alkyl radicals. The radicals reacted with Cu(II) to deliver a Cu(III) complex, and then reductive elimination gave the products.

  可见光诱导的C（sp）–C（sp 3已经开发了氧化还原活性酯与末端炔烃的偶联。羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化对于这种脱羧炔基反应是重要的。此处建立的策略有助于直接引入三键官能团，并避免了其他光催化剂。各种各样的伯，仲和叔酸都可以转化为目标产物。因此该反应具有广泛的底物范围和对官能团的耐受性。机械实验表明该反应可能经历自由基过程。在温和的反应条件下，乙炔铜配体作为光催化剂将电子传递至氧化还原活性酯衍生物，并生成烷基。自由基与Cu（II）生成Cu（III）络合物，然后还原消除得到产物。
• Gold(I)-catalyzed arylmethylation of terminal alkynes
  作者：Changkun Li、Weibin Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.067

  日期：2009.5

  AuCl/AgOTf catalyzes the reaction of terminal alkynes with aryl trichloroacetimidate to afford arylmethylation products in moderate to good yields.

  AuCl / AgOTf催化末端炔烃与芳基三氯乙酰亚胺酸酯的反应，以中等至良好的收率提供芳基甲基化产物。
• Application of Hantzsch Ester and Meyer Nitrile in Radical Alkynylation Reactions
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jie Dai、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03050

  日期：2018.11.2

  constructing a Csp3–Csp bond with substituted Hantzsch ester and Meyer nitrile is reported. When benziodoxole-activated alkyne was applied as the alkynyl donor, products containing Csp3–Csp bonds involving primary, secondary, and tertiary carbon centers were achieved in up to 97% yields. K2S2O8 was the optimum radical initiator in this reaction.

  报道了用取代的Hantzsch酯和Meyer腈构建C sp3- C sp键的第一个例子。当使用苯并恶唑活化的炔烃作为炔基供体时，含有C sp3- C sp键的伯，仲和叔碳中心的产品收率高达97％。在该反应中，K 2 S 2 O 8是最佳的自由基引发剂。
• Direct transformation of arylpropynes to acrylamides via a three-step tandem reaction
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42444h

  日期：——

  arylpropynes and hydroxylamine hydrochloride through sp3 C–H and C–C bond cleavage has been achieved with DDQ as an oxidant. The mechanistic study shows that the acrylamides are formed through a three-step tandem sequence, including cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction, aza-Meyer–Schuster rearrangement and Beckmann rearrangement.

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。