(2E,4E)-十六碳二烯酸甲酯 | 70017-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,4E)-十六碳二烯酸甲酯
• 英文名称: (2E,4E)-hexadecadienoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl hexadecadienoate；methyl (2E,4E)-hexadeca-2,4-dienoate
• CAS: 70017-68-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: ACUIYXOOZPHRRA-ZBMVRHCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1017

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-十六碳二烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 potassium trimethylsilonate 、 氢气 、 溴 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.92h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 methyl 4-(diethylphosphono)crotonate 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以68%的产率得到(2E,4E)-十六碳二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121

文献信息

• The total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Jennifer A Bodkin、Edward J Humphries、Malcolm D McLeod

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00443-x

  日期：2003.3

  Careful control during the bromolactonisation of beta,gamma-unsaturated acid 3 was required to afford regioselectively the trans-beta-lactone 4 as the major diastereomer. Radical debromination of 4 followed by a three-step sequence of reactions afforded the lipase inhibitor (-)-tetrahydrolipstatin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.