(2R)-2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 | 195257-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷
• 英文名称: (R)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-{2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]ethyl}oxirane；(2R)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxirane
• CAS: 195257-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZOTQIPMMMCLNGW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-5-hydroxy-7-{(4-methoxybenzyl)oxy}hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  迭代碘代环化：合成多卤化物B

  摘要：

  摘要 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341154
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.17h， 生成 (2R)-2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Umuravumbolide和Hyptolide通过硅系链闭环复分解全合成

  摘要：

  通过使用暂时的硅系链闭环复分解和交叉偶联反应作为关键步骤，已经以有效的方式实现了 umuravumbolide 和 hyptolide 的全合成。立体中心是通过脯氨酸催化的醛的α-氨氧基化和布朗的不对称烯丙基化方法产生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300302

文献信息

• Iodo-cyclizations: Novel Strategy for the Total Syntheses of Polyrhacitide A and <i>epi</i>-Cryptocaryolone
  作者：Debendra K. Mohapatra、Eswar Bhimireddy、P. Sivarama Krishnarao、Pragna P. Das、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol1029854

  日期：2011.2.18

  Highly stereoselective total syntheses of polyrhacitide A and epi-cryptocaryolone have been achieved in 11 steps with high overall yield of 24% and 28%, respectively, following a recently developed strategy for the construction of trans-2,6-disubstituted-3,4-dihydropyrans. In this report, the versatility of iodo-cyclization for the total syntheses of polyrhacitide A and epi-cryptocaryolone is demonstrated

  遵循最近开发的反式-2,6-二取代-3,4的构建策略，已通过11个步骤实现了多杀菌素A和表隐隐烯醇酮的高度立体选择性总合成，分别具有24％和28％的高总收率。-二氢吡喃。在该报告中，证明了碘化环化反应对多杀菌素A和Epi- cryptocaryolone进行总合成的多功能性。
• Stereoselective Synthesis of a Monocyclic Peloruside A Analogue
  作者：Christoph W. Wullschleger、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol100123p

  日期：2010.3.5

  The stereoselective synthesis of the monocyclic peloruside A analogue 4 has been achieved, following a new efficient approach for the introduction of the side chain, involving a late-stage addition of vinyl lithium species 7a to aldehyde 8. Further key steps are a highly diastereoselective allyltitanation reaction and a RCM-based macrocyclization.

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。
• The protecting-group directed diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction: total synthesis and biological evaluation of zeaenol, 7-epi-zeaenol and its analogues
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Janardhan Gaddam、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob01811g

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of zeaenol and 7-epi-zeaenol is achieved in a convergent manner using Julia-Kocienski olefination, protecting group-directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, De Brabander's lactonization reaction and CBS reduction as the key steps. In this article, we have observed the most suitable protecting groups with respect to selectivity

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。
• Total Synthesis of Bryostatin 8 Using an Organosilane-Based Strategy
  作者：Yuebao Zhang、Qianyou Guo、Xianwei Sun、Ji Lu、Yanjun Cao、Qiang Pu、Zhiwen Chu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.201711452

  日期：2018.1.22

  Convergent total synthesis of bryostatin 8 has been accomplished by an organosilane‐based strategy. The C ring is constructed stereoselectively through a geminal bis(silane)‐based [1,5]‐Brook rearrangement, and the B ring through geminal bis(silane)‐based Prins cyclization, thus efficiently joining the northern and southern parts of the molecule.

  bryostatin 8的聚合全合成已通过基于有机硅烷的策略完成。C环通过基于双（硅烷）的双[1,5] -Brook重排立体选择，B环通过基于双（硅烷）的Prins环化而立体构建，从而有效地连接了分子的北部和南部。
• Synthesis of the methylene bis-tetrahydropyran motif of (−)-exiguolide
  作者：Ch. Raji Reddy、N. Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.005

  日期：2010.11

  A chiral-pool approach for the construction of methylene bis-tetrahydropyran subunit, C1–C16 fragment, of (−)-exiguolide is described. The synthesis was efficiently accomplished starting from l-glutamic acid and l-aspartic acid involving oxa-Michael reaction and an aldol-driven-reductive etherification as key steps for the formation of tetrahydropyran ring.

  描述了一种手性池方法，该方法用于构建（-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃亚基，C 1 -C 16片段。从1-谷氨酸和1-天冬氨酸开始的合成有效地完成，所述1-谷氨酸和1-天冬氨酸涉及形成四氢吡喃环的关键步骤的氧杂-迈克尔反应和羟醛驱动的还原性醚化反应。