(4R)-4-[2'-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane | 213978-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[2'-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane
• 英文别名: (R)-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4R)-4-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 213978-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: ZOCZVNZTROSBKL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[2'-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate trihydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 叔丁基锂 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(((3R,5S,7R,9S)-3,5,7,9,10-pentakis(tert-butyldimethylsilyloxy)decyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  C(21)−C(40) of Tetrafibricin via Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles

  摘要：

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol200735r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到(4R)-4-[2'-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  四纤维蛋白 C21-C40 片段四种立体异构体的氟混合物合成

  摘要：

  C21-C40 片段的四种立体异构体在一次练习中合成，借助氟标记在 C37 和 C33 处编码构型。在分层和去标签后，发现异构体具有基本相同的 (1) H NMR 谱。然而，它们的 (13)C NMR 光谱存在一些微小但可靠的差异。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219376

文献信息

• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。
• Fluorous Mixture Synthesis of Four Stereoisomers of the C21-C40 Fragment of Tetrafibricin
  作者：Dennis Curran、Kai Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1219376

  日期：2010.3

  Four stereoisomers of the C21-C40 fragment are synthesized in a single exercise with the aid of fluorous tagging to encode configurations at C37 and C33. After demixing and detagging, the isomers were found to have substantially identical (1)H NMR spectra. However, there were some small but reliable differences in their (13)C NMR spectra.

  C21-C40 片段的四种立体异构体在一次练习中合成，借助氟标记在 C37 和 C33 处编码构型。在分层和去标签后，发现异构体具有基本相同的 (1) H NMR 谱。然而，它们的 (13)C NMR 光谱存在一些微小但可靠的差异。
• Synthetic studies towards phorboxazole A. A convergent synthesis of the C31C46 polyene oxane-hemiacetal side chain
  作者：Gerald Pattenden、Alleyn T Plowright、James A Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01258-1

  日期：1998.8

  A convergent and stereoselective synthesis of the C31-C46 side chain unit in the marine natural product phorboxazole A, which accommodates five asymmetric centres, three carbon-to-carbon double bonds and an oxane-hemiacetal unit, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• C(21)−C(40) of Tetrafibricin <i>via</i> Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Byungsoo Kang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol200735r

  日期：2011.5.6

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.