(4R)-4-[2'-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane | 213978-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[2'-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane
• 英文别名: (R)-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4R)-4-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 213978-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: ZOCZVNZTROSBKL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[2'-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate trihydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 叔丁基锂 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(((3R,5S,7R,9S)-3,5,7,9,10-pentakis(tert-butyldimethylsilyloxy)decyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  C(21)−C(40) of Tetrafibricin via Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles

  摘要：

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol200735r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到(4R)-4-[2'-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  四纤维蛋白 C21-C40 片段四种立体异构体的氟混合物合成

  摘要：

  C21-C40 片段的四种立体异构体在一次练习中合成，借助氟标记在 C37 和 C33 处编码构型。在分层和去标签后，发现异构体具有基本相同的 (1) H NMR 谱。然而，它们的 (13)C NMR 光谱存在一些微小但可靠的差异。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219376

文献信息

• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。
• Synthetic studies towards phorboxazole A. A convergent synthesis of the C31C46 polyene oxane-hemiacetal side chain
  作者：Gerald Pattenden、Alleyn T Plowright、James A Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01258-1

  日期：1998.8

  A convergent and stereoselective synthesis of the C31-C46 side chain unit in the marine natural product phorboxazole A, which accommodates five asymmetric centres, three carbon-to-carbon double bonds and an oxane-hemiacetal unit, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.