(2R)-2-异丙基-5-甲基环己酮 | 188002-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2R)-2-异丙基-5-甲基环己酮
• 英文名称: Menthon
• 英文别名: (1Ξ,4R)-p-menthan-3-one；5-Methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanone；(2R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 188002-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NFLGAXVYCFJBMK-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-异丙基-5-甲基环己酮 、 N-(2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)hydrazinecarbothioamide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 (-)-莰烯和 R-(+)-柠檬烯的缩氨基硫脲对人黑色素瘤细胞的体外抗增殖和凋亡作用

  摘要：

  评估了一系列 38 种基于莰烯和柠檬烯的缩氨基硫脲衍生物的抗增殖活性。其中，19 种是通过质子和碳 13 核磁共振合成并表征的（ 1手13 13C核磁共振）。对于初始化合物选择，将人黑色素瘤细胞 (SK-MEL-37) 暴露于单一浓度的化合物 (100 μM) 24、48 和 72 小时，并目视观察细胞脱离。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 方法测定细胞活力。 19 种化合物（4、6、8、11、13、14、15、16、17、18、20、22、25、26、31、3'、4'、6' 和 9'）产生的细胞活力如下20%。随后，IC 50处理 72 小时后，确定这些化合物的值范围为 11.56 至 55.38 μM。化合物 17 (o-羟基苯甲醛 (-)-莰烯基缩氨基硫脲）的 IC 值最低50值，然后是 12.84 μM 的化合物 4（基于苯甲醛 (-) 莰烯的缩氨基硫脲）。对于化合物

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0295012
• 作为产物：
  描述：

  menthol 在 [Fe(1,10-phenanthroline)2Cl2]NO3 、 双氧水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(2R)-2-异丙基-5-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  使用铁 (III)/菲咯啉络合物高效和选择性氧化伯醇和仲醇：结构研究和催化活性

  摘要：

  通过使用铁(III) 催化剂[Fe(phen) 2Cl 2]NO 3 (1) (phen = 1,10-菲咯啉) 和H 2O 2 作为末端氧化剂开发了一种用于醇氧化的有效催化体系。在很短的反应时间后，一系列伯醇和仲醇以良好的产率和优异的选择性被氧化成醛和酮。单核铁 (III) 配合物 [Fe(phen) 2Cl 2] NO 3 的特点是几个独立的方法。根据 Mossbauer 研究，X 射线结构显示 Fe III 中心周围扭曲的八面体几何形状，该中心处于高自旋状态 (S = 5/2)。版权所有 © 2012 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200658

文献信息

• Facile homogeneous hydrogenations of hindered olefins with [Ir(cod)py(PCy3)]PF6
  作者：J.William Suggs、S.D. Cox、Robert H. Crabtree、Jennifer M. Quirk

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80081-0

  日期：1981.1

  The title complex readily hydrogenates a number of hindered steroidal olefin groups from the α face, without reducing ketone carbonyl groups, carbon—halogen bonds or cyclopropane rings.

  标题络合物易于从α面上氢化许多受阻的甾族烯烃基团，而不会还原酮羰基，碳-卤素键或环丙烷环。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0897912A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivatives of formula (I) as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有式（I）脒基衍生物作为一氧化氮合酶抑制剂的有用药物组合物。
• AMIDINO DERIVATIVES USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0724570B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• MULTILAYERED CORE/SHELL MICROCAPSULES
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP2897723A1

  公开（公告）日：2015-07-29
• PERFUME COMPOSITION
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20140147404A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Suggested is a perfume composition, comprising (a) Petit grain oil and (b) Hydroxy carboxylic acid esters, which is particular useful for fighting various malodours.

表征谱图