(2R)-2-甲基-1,2-丁二醇 | 33204-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R)-2-甲基-1,2-丁二醇
• 英文名称: (R)-(+)-2-methyl-1,3-butandiol
• 英文别名: (R)-2-methylbutane-1,2-diol；2-methyl-1,2-butanediol；(R)-2-methyl-butane-1,2-diol；(2R)-2-methyl-1,2-butanediol；(2R)-2-methylbutane-1,2-diol
• CAS: 33204-46-5；41051-72-3；94799-23-2；37505-01-4
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: DOPZLYNWNJHAOS-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1,2-丁二醇 生成 (2R)-2-乙基-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;NAEF, R.;CALDERARI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1313-1324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-2-甲基-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸及其酯的制备

  摘要：

  由2-甲基-2-丁烯酸制备对映体纯的（2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸7和8。酸1（tiglic酸）。通过光谱和光学活性数据对其进行了表征，并通过与（R）-（+）-和（S）-（-）-2-甲基-1,2-丁二醇的化学相关性确定了它们的绝对构型。相应的甲基（16和17），薄荷基（3和4）和9α-Angylyloxy-1-oxolongipin-2-en-7β-yl（14和还制备了15）酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00205-4

文献信息

• (α-Alkylation of α-heterosubstituted carboxylic acids without racemization
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef、Giorgio Calderari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82417-0

  日期：1984.1

  α-Hydroxy- and α-mercapto-carboxylic acids are condensed with pivalaldehyde to give 2-t-butyl-5-substituted-l,3-dioxolanones or 1,3-oxathiolanones (2); the predominate CK-isomers are separated by crystallization. The cis-disubstituted heterocycles 2 derived from lactic, mandelic and malic acid furnish, after deprotonation with LDA, reaction with electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ketones

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。
• The absolute configuration and total synthesis of korormicin
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Kazuhiro Yoshikawa、Kenichi Mochida、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01812-2

  日期：1999.12

  The marine antibiotic korormicin, isolated from the culture filtrate of marine bacterial strain Pseudoalteromonas sp. F-420, specifically inhibits the growth of marine Gram-negative bacteria without affecting terrestrial species. The absolute configuration of korormicin was determined by the combination of a CD exciton chirality method and chemical degradation. Convergent total synthesis of koromicin

  从海洋细菌菌株Pseudoalteromonas sp。的培养滤液中分离出的海洋抗生素科洛美霉素。F-420特异性抑制海洋革兰氏阴性细菌的生长，而不会影响陆地物种。通过CD激子手性法和化学降解的组合来确定科霉素的绝对构型。还已经实现了koromicin的聚合全合成。
• Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis
  作者：Miho Uchida、Satoshi Takamatsu、Shiho Arima、Kiyoko T Miyamoto、Shigeru Kitani、Takuya Nihira、Haruo Ikeda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1038/ja.2011.90

  日期：2011.12

  The first total synthesis of extracellular factor, “Avenolide”, in Streptomyces avermitilis has been achieved using a convergent approach. The stereogenic centers in two key segments were installed using Sharpless epoxidation and dihydroxylation. This synthetic study allowed the determination of the absolute configuration of avenolide as 4S,10R, and yielded important information on its structure–activity relationship.

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。
• Studies on the biosynthesis of β-lactam antibiotics. Part I. Stereospecific syntheses of (2RS,3S)-[4,4,4-²H₃]-, (2RS,3S)-[4-³H]-, (2RS,3R)-[4-³H]-, and (2RS,3S)-[4-¹³C]-valine. Incorporation of (2RS,3S)-[4-¹³C]-valine into penicillin V
  作者：D. John Aberhart、Lawrence J. Lin

  DOI：10.1039/p19740002320

  日期：——

  studies on the enzymatically resolved valine and its acetate established the stereochemical homogeneity of the labelling. (2RS,3S)-[4-13C]- and (2RS,3S)-[4-3H]-Valine were synthesized by the same route, by using [13C]methyl-lithium and [3H]methyl-lithium respectively. Similarly, (2RS,3R)-[4-3H]valine was synthesized from (2S,3R)-trans-2,3-epoxybutyric acid.

  描述了标题化合物的合成。（-）-（2 R，3 S）-反式-2,3-环氧丁酸被酯化并还原为（2 R，3 S）-反式-2,3-环氧丁-1-醇，并用碘化锂-游离的[ 2 H 3 ]甲基-锂得到（2 R，3 S）-3-甲基[4,4,4- 2 H 3 ]丁烷-1,2-二醇。用偏高碘酸钠处理得到[3,3,3- 2 H 3 ]-异丁醛（未分离），将其转化为氨基腈，然后转化为（2 RS，3 S）-[4,4,4-2 H 3 ]缬氨酸。对酶解缬氨酸及其乙酸盐的Nmr研究建立了标记的立体化学均一性。（2个RS，3小号） - [4- 13 C] -和（2个RS，3小号） - [4- 3 H] -缬氨酸分别通过相同的途径合成，通过使用[ 13 C]甲基锂和[ 3 H]甲基锂。类似地，由（2 S，3 R）-反式-2,3-环氧丁酸合成（2 RS，3 R）-[4- 3 H]缬氨酸。
• Enantioselective preparation of (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(−)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some derivatives
  作者：J.Martı́n Torres-Valencia、Carlos M Cerda-Garcı́a-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00025-1

  日期：1998.3

  (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(-)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids (epoxyangelic acids) were prepared from (Z)-2-methyl-2-butenoic acid using the Sharpless asymmetric epoxidation method in combination with the use of(-)and (+)-menthol as chiral auxiliaries. Both substances, obtained in high enantiomeric excess, were characterized by spectroscopic and optical activity data. Their absolute configuration was determined by correlation with (R)-(+)-2-methyl-1,2-butanediol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （2R,3R)-(+)- 和 (2S,3S)-(-)-2,3-环氧-2-甲基丁酸（(epoxyangelic acids) 由 (Z)-2-甲基-2-丁烯酸通过结合使用 (-) 和 (+)-薄荷醇作为手性辅剂的Sharpless不对称环氧化法制得。两种物质均以高光学纯度获得，通过光谱和旋光性数据进行了表征。它们的绝对构型通过与 (R)-(+)-2-甲基-1,2-丁二醇相关联来确定。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。