(2R)-2-羟基丙醛 | 3946-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R)-2-羟基丙醛
• 英文名称: (R)-lactaldehyde
• 英文别名: D-lactaldehyde；(R)-2-hydroxypropanal；(2R)-2-hydroxypropanal
• CAS: 3946-09-6
• 化学式: C₃H₆O₂
• 分子量: 74.0794
• InChiKey: BSABBBMNWQWLLU-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912491000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-羟基丙醛 、 2-氧代-3-甲基丁酸 在 sodium hydroxide 、 3-methyl-2-oxobutanoate hydroxymethyltransferase from E_. coli wild type 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-含氧酸衍生物与醛的醇醛加成生物催化构建第四纪中心

  摘要：

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09994
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium asbestos 、 氢气 、 xylene 作用下， 生成 (2R)-2-羟基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Dworzak; Zellner, Monatshefte fur Chemie, 1949, vol. 80, p. 416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding the reaction space of aldolases using hydroxypyruvate as a nucleophilic substrate
  作者：Véronique de Berardinis、Christine Guérard-Hélaine、Ekaterina Darii、Karine Bastard、Virgil Hélaine、Aline Mariage、Jean-Louis Petit、Nicolas Poupard、Israel Sánchez-Moreno、Mark Stam、Thierry Gefflaut、Marcel Salanoubat、Marielle Lemaire

  DOI：10.1039/c6gc02652d

  日期：——

  Aldolases are key biocatalysts for stereoselective C-C bond formation allowing access to polyoxygenated chiral units through direct, efficient, and sustainable synthetic processes. Aldol reaction involving unprotected hydroxypyruvate and an aldehyde...

  醛缩酶是用于形成立体选择性CC键的关键生物催化剂，其允许通过直接，有效和可持续的合成方法获得多加氧手性单元。涉及未保护的羟基丙酮酸和醛的醛醇缩合反应...
• L-threonine aldolase in organic synthesis: Preparation of novel β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Vassil P. Vassilev、Taketo Uchiyama、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00720-w

  日期：1995.6

  The L-threonine aldolase from Candida humicola was used in the synthesis of multifunctional β-hydroxy-α-amino acids. Of many aldehydes with different substituents tested as substrates for reaction with glycine, benzyloxy- and alkoxy-aldehydes are found to be good substrates, providing a new synthetic route to α-amino-β,ω-dihydroxy and α,ω-diamino-β-hydroxy acids. The enzymatic reactions are not stereospecific

  来自Handcola假丝酵母的L-苏氨酸醛缩酶被用于合成多功能β-羟基-α-氨基酸。在许多具有不同取代基的醛作为与甘氨酸反应的底物进行测试中，发现苄氧基-醛和烷氧基-醛是良好的底物，为α-氨基-β，ω-二羟基和α，ω-二氨基-β提供了新的合成途径-羟基酸。尽管它们都能产生L-α-氨基酸，但对于在β-碳上形成的新立体中心，酶促反应不是立体定向的。
• Chemoenzymatic Platform for Synthesis of Chiral Organofluorines Based on Type II Aldolases
  作者：Jason Fang、Diptarka Hait、Martin Head‐Gordon、Michelle C. Y. Chang

  DOI：10.1002/anie.201906805

  日期：2019.8.19

  addition and demonstrate engineering of the hydroxyl group stereoselectivity. Our aldolase collection is then employed in the chemoenzymatic synthesis of novel fluoroacids and ester derivatives in high stereopurity (d.r. 80-98 %). The compounds made available by this method serve as precursors to fluorinated analogs of sugars, amino acids, and other valuable chiral building blocks.

  醛缩酶是CC键形成酶，已经成为复杂合成子的可持续合成的重要工具。然而，由于氟在自然界中的稀有性，因此缺乏将氟掺入此类化合物中的酶促方法。近来，已将氟丙酮酸用作非天然醛缩酶底物作为溶液使用。在这里，我们报告II型HpcH醛缩酶有效地催化氟丙酮酸加成到各种醛中，在氟上具有唯一的（3S）选择性，这是通过机械模型上的DFT计算合理化的。我们还测量了羟醛加成的动力学参数，并证明了羟基立体选择性的工程化。然后将我们的醛缩酶收集物用于高立体纯度（dr 80-98％）的新型氟酸和酯衍生物的化学合成中。
• Enzymatic aldol reaction/isomerization as a route to unusual sugars
  作者：J.Robert Durrwachter、H.M. Sweers、K. Nozaki、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84233-1

  日期：1986.1

  Utilizing fructose diphosphate aldolase and glucose isomerase as catalysts, 3-, 5, and 6-deoxy- and 6-0-methylhexoses have been synthesized from dihydroxyacetone phosphate or acetol phosphate and the corresponding hydroxypropionaldehydes.

  利用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂，已经从磷酸二羟基丙酮或磷酸丙酮醇和相应的羟基丙醛合成了3-，5和6-脱氧-和6-0-甲基己糖。
• Exploration of Aldol Reactions Catalyzed by Stereoselective Pyruvate Aldolases with 2‐Oxobutyric Acid as Nucleophile
  作者：V. Laurent、A. Uzel、V. Hélaine、L. Nauton、M. Traïkia、T. Gefflaut、M. Salanoubat、V. de Berardinis、M. Lemaire、C. Guérard‐Hélaine

  DOI：10.1002/adsc.201900128

  日期：——

  family PF03328, recently described to be able to use hydroxypyruvic acid as nucleophile substrate, were shown to also catalyse aldol adducts formation from 2‐oxobutyric acid. A 1H NMR‐based assay was used to screen 21 aldolases for their activity towards 2‐oxobutyric acid and to predict their stereoselectivity at position 3 of the aldol adducts. The best biocatalysts were then proved to be strictly (3S)‐selective

  Pfam家族PF03328的丙酮酸醛缩酶最近被描述为能够使用羟基丙酮酸作为亲核试剂底物，并且还催化2-氧代丁酸形成醛醇加合物。阿1基于NMR-H测定用于画面21醛缩酶对它们的活性朝-2-氧代丁酸和在醇醛加合物的3位预测其立体选择性。然后最好的生物催化剂被证明严格（3小号）-选择性的。与该家族中已知的很少在第4位具有立体选择性的酶相反，突出显示了三种醛缩酶允许选择性进入（3 S，4 R）或（3 S，4 S）阿尔多斯。最终制备并分离了七种以前从未描述过的3-脱氧-3-甲基果糖酸，并具有良好的收率和立体选择性。