(2R)-2-羟基己腈 | 10021-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2R)-2-羟基己腈
• 英文名称: D-2-Hydroxy-hexansaeurenitril
• 英文别名: (2r)-2-Hydroxyhexanenitrile
• CAS: 10021-65-5
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: VKIGAWAEXPTIOL-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-羟基己腈 在 盐酸 、 三苯基膦 、 methyloxirane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 L-norleucine ; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Amino Acid Synthesis: Mitsunobu Reaction on Chiral Cyanohydrins

  摘要：

  BOC(SES)NH与手性氰醇在Mitsunobu反应条件下反应，得到了产率良好的保护α-氨基腈，这些产物随后被转化成手性氨基酸和亚氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6139
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基己腈 生成 (2R)-2-羟基己腈
  参考文献：
  名称：

  旋光性脂肪族氰醇的酶促拆分

  摘要：

  PPL催化氰醇1a-9a的对映选择性酰化和CCL催化甲苯中丙酸酯1b-9b的脱酰反应从良好的对映选择性（E 15–20）发展到优异的（E> 30）对映选择性。溶剂对酶对映选择性具有明显的作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80102-0

文献信息

• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Centrexion Therapeutics Corporation

  公开号：EP3091012A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of Formula (I) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及式（I）的新型 CCR2（CC 趋化因子受体 2）拮抗剂及其用于提供治疗条件和疾病，特别是哮喘和慢性阻塞性肺病等肺部疾病的药物。
• Enzyme-catalysed synthesis of optically active aliphatic cyanohydrins
  作者：Tuomas T. Huuhtanen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82077-7

  日期：1992.10

  The enantioselective preparation of aliphatic (R)-cyanohydrins was studied using powdered almond meal, a rich source of mandelonitrile lyase, as a catalyst in organic solvent. The feasibility of powdered almond meal as a catalyst was compared to that of a purified enzyme preparation.
• Becker,W. et al., Angewandte Chemie, 1965, vol. 77, p. 1139
  作者：Becker,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Foerster, Siegfried; Roos, Juergen; Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 493 - 494
  作者：Foerster, Siegfried、Roos, Juergen、Effenberger, Franz、Wajant, Harald、Sprauer, Achim

  DOI：——

  日期：——