(2R)-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-2-甲基丙醛 | 160238-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-2-甲基丙醛
• 英文名称: (2R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-propanal
• 英文别名: (2R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanal；(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanal；3-(4-methoxy-benzyloxy)-2(R)-methyl-propionaldehyde；Propanal, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-, (2R)-；(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropanal
• CAS: 160238-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IBEWBOHAULIQJN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-2-甲基丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,3S,4R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  头孢酮A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504573
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C11 Segment of Tedanolide via Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction

  摘要：

  复杂天然产物的成功合成在很大程度上依赖于关键中间体的高效生成。在此，我们报告了我们在完全合成tedanolide (1)方面的努力，采用了Evans的醇醛法，结合了乙烯基Mukayama醇醛反应（VMAR）和Sharpless的非对称二羟基化。该方案允许快速获得其众多手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35582

文献信息

• Highly Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of 3,6′‐Bisboryl‐ <i>anti</i> ‐1,2‐oxaborinan‐3‐enes: An Entry to Enantioenriched Homoallylic Alcohols with A Stereodefined Trisubstituted Alkene
  作者：Jichao Chen、Evangelos Miliordos、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202006420

  日期：2021.1.11

  The three boryl groups in the products are properly differentiated and can undergo a variety of chemoselective transformations to produce enantioenriched homoallylic alcohols with a stereodefined trisubstituted alkene.

  开发了Cu催化的1,1-双硼基-1,3-丁二烯的区域，非对映体和对映选择性碳硼化反应，可生成对映体富集的3,6'-双硼基-抗-1,2-氧杂硼烷-3-烯。DFT计算表明，初始二烯1,2- borocupration形成3 η-烯丙基铜作为最稳定的中间体。但是，随后的醛加成反应通过更反应性的α，α-双硼烷基叔烯丙基铜物种在Curtin-Hammett的控制下进行，从而提供具有高对映选择性的产品。产物中的三个硼烷基经过适当区分，可以进行多种化学选择性转化，以生成具有立体定义的三取代烯烃的对映体富集的均烯丙基醇。
• Chiral Phosphoric Acid Dual‐Function Catalysis: Asymmetric Allylation with α‐Vinyl Allylboron Reagents
  作者：Shang Gao、Meng Duan、Kendall N. Houk、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202000039

  日期：2020.6.22

  We report a dual function asymmetric catalysis by a chiral phosphoric acid catalyst that controls both enantioselective addition of an achiral α‐vinyl allylboronate to aldehydes and pseudo‐axial orientation of the α‐vinyl group in the transition state. The reaction produces dienyl homoallylic alcohols with high Z ‐selectivities and enantioselectivities. Computational studies revealed that minimization

  我们报告了一种手性磷酸催化剂的双功能不对称催化，该催化剂控制非手性α-乙烯基烯丙基硼酸酯对醛的对映选择性加成和过渡态下α-乙烯基的伪轴向取向。该反应产生具有高Z选择性和对映选择性的二烯基均烯丙基醇。计算研究表明，硼在二醇上的烷基与手性磷酸催化剂之间的空间相互作用的最小化会影响烯丙基硼酸酯试剂的α-乙烯基取代基的取向，使其在过渡态中占据伪轴位置。
• Rifamycin Biosynthetic Congeners: Isolation and Total Synthesis of Rifsaliniketal and Total Synthesis of Salinisporamycin and Saliniketals A and B
  作者：Yu Feng、Jun Liu、Yazmin P. Carrasco、John B. MacMillan、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/jacs.6b03248

  日期：2016.6.8

  We describe the isolation, structure elucidation, and total synthesis of the novel marine natural product rifsaliniketal and the total synthesis of the structurally related variants salinisporamycin and saliniketals A and B. Rifsaliniketal was previously proposed, but not observed, as a diverted metabolite from a biosynthetic precursor to rifamycin S. Decarboxylation of rifamycin provides salinisporamycin

  我们描述了新型海洋天然产物利夫沙林酮的分离、结构解析和全合成，以及结构相关变体盐孢霉素和盐酮 A 和 B 的全合成。 利夫沙林酮先前被提出，但未观察到，作为来自生物合成的转移代谢物利福霉素 S 的前体。利福霉素脱羧产生盐孢霉素，它在截断并失去萘醌环后产生盐缩酮。我们的合成策略取决于 Pt(II) 催化的炔二醇环异构化以设置二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统和中间体二氢吡喃酮的碎片化以形成立体化学定义的 (E,Z)-二烯酰胺单元。探索了多种途径来组装具有高度立体控制的片段，在立体化学复杂的片段组装过程中提供了对无环立体控制的额外见解的练习。由此产生的盐缩酮的 11-14 步合成使我们能够探索合成和偶联高度取代的萘醌或相应的萘片段的策略。尽管与萘醌片段的直接偶联被证明是不成功的，但酰胺化和 CN 键形成策略与更富电子的萘同系物提供了一种有效的手段来完成利沙林酮和盐孢霉素的首次全合成。由此产生的盐缩酮的
• Synthesis of the C1–C12 acid fragment of amphidinolide T marine macrolides via SmI2-mediated enantioselective reductive coupling of aldehydes with a chiral crotonate
  作者：Jialu Luo、Huoming Li、Jinlong Wu、Xinglong Xing、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.070

  日期：2009.8

  A new strategy for enantioselective assembly of the trisubstituted tetrahydrofuran ring has been established for synthesis of the C1–C12 acid fragment of amphidinolide T series marine macrolides. The key steps involve the SmI2-mediated highly enantioselective reductive coupling of an aldehyde with the (1S,2R)-N-methylephedrine-derived crotonate to form the cis-3,4-disubstituted γ-butyrolactone and the

  已经建立了三取代四氢呋喃环对映选择性组装的新策略，用于合成两性霉素T系列海洋大环内酯的C1-C12酸片段。关键步骤涉及醛与（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱衍生的巴豆酸酯的SmI 2介导的高对映选择性还原偶联，形成顺式-3,4-二取代的γ-丁内酯和随后的BF 3五元环氧碳鎓离子与烯丙基三甲基硅烷介导的1,3-抗选择性烯丙基化。所需的C1-C12酸片段通过9步序列以> 25％的总收率获得。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Alkenes with Acrylates: Application to the Synthesis of the C13-C21 Fragment of Palmerolide A
  作者：Zhen-Kang Wen、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201201806

  日期：2012.10.15

  Diene to meet: A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between alkyl‐substituted olefins and acrylates gives the corresponding butadienes in moderate yield and stereoselectivity. This atom‐economical reaction, which forms C–C bonds, tolerates a wide range of allylic and homoallylic alcohols, and acrylates (see scheme; TIPS =triisopropylsilyl). The methodology was applied to the synthesis of the

  满足的二烯：烷基取代的烯烃与丙烯酸酯之间的钯催化交叉偶联反应以中等收率和立体选择性提供了相应的丁二烯。这种形成C- C键的原子经济反应可耐受各种烯丙基和均烯丙基醇以及丙烯酸酯（请参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该方法应用于棕榈油内酯A的C13–C21片段的合成。