ethyl (E,4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-2-enoate | 361543-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 361543-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: MJGXYOXWUPZSRR-KADSFNECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-2-enoate 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氯代二环己基硼烷 、 lead(IV) tetraacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸甲酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 CSA 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(1S,4S,5R,6R)-10-chloro-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-oxo-6-triethylsilyloxydecyl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用新的途径合成EF片段的海绵体抑菌素2 †

  摘要：

  已开发出一种改进的方法来制备海绵抑素的EF片段，并将其用于合成海绵抑素2。C48-C51二烯侧链缺少海绵抑素1中存在的氯取代基，在靶标组装过程中出现了一些相容性问题。通过实施后期Stille交叉偶联来构建天然产物的二烯部分，可以克服这些问题。

  DOI：

  10.1039/c3sc50304f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl (E,4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004

文献信息

• A short approach to the bicyclo[4.3.0]nonane fragment of stawamycin
  作者：Luiz C. Dias、Gliseida Z. Melgar、Luciana S.A. Jardim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.004

  日期：2005.6

  The bicyclo[4.3.0]nonane (C11–C21) fragment of stawamycin has been prepared by a sequence involving 11 steps (10% overall yield) from methyl (R)-(−)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Key steps are a Pd-catalysed Stille coupling reaction between a vinyl iodide and a vinyl stannane followed by an intramolecular Diels–Alder cycloaddition reaction to give the desired adduct as the major isomer in 21% overall

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。
• Synthetic Studies of Tedanolide, a Marine Macrolide Displaying Potent Antitumor Activity. Stereoselective Synthesis of the C(13)−C(23) Segment
  作者：Yasuhiro Iwata、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol050569a

  日期：2005.6.1

  displaying significant cytotoxicity against KB and PS tumor cell lines, is described which involves two stereoselective epoxidations of regioisomeric trisubstituted double bonds and a stereospecific S(N)2' methylation reaction of a trans-gamma,delta-epoxy-cis-alpha,beta-unsaturated ester as the key steps.

  [结构：参见正文]描述了泰达内酯（1）的C13-C23片段的高度立体选择性合成，该化合物是一种从加勒比海海绵Tedania ignis分离的18元大环内酯，对KB和PS肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，涉及区域异构体三取代双键的两个立体选择性环氧化和反式-γ-δ-环氧-顺式-α-β-不饱和酯的立体特异性S（N）2'甲基化反应是关键步骤。
• Synthesis of spongistatin 2 employing a new route to the EF fragment
  作者：Helmut Kraus、Antoine Français、Matthew O'Brien、James Frost、Alejandro Diéguez-Vázquez、Alessandra Polara、Nikla Baricordi、Richard Horan、Day-Shin Hsu、Takashi Tsunoda、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c3sc50304f

  日期：——

  An improved route to the EF fragment of the spongistatins has been developed and employed in a synthesis of spongistatin 2. The C48–C51 diene side chain, which lacks the chlorine substituent present in spongistatin 1, presented some compatibility issues during target assembly. These were overcome by implementing a late stage Stille cross coupling to construct the diene portion of the natural product

  已开发出一种改进的方法来制备海绵抑素的EF片段，并将其用于合成海绵抑素2。C48-C51二烯侧链缺少海绵抑素1中存在的氯取代基，在靶标组装过程中出现了一些相容性问题。通过实施后期Stille交叉偶联来构建天然产物的二烯部分，可以克服这些问题。