(2R)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶 | 83023-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2R)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶
• 英文名称: (R)-5-bromonornicotine
• 英文别名: (R)-3-Bromo-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine；3-bromo-5-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 83023-56-7
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂
• 分子量: 227.104
• InChiKey: APOQHGHGEPQGOO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶	3-bromo-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine	71719-06-7	C9H11BrN2	227.104

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-bromo-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine	188399-94-2	C10H13BrN2	241.131
  (R)-3-(吡咯烷-2-基)吡啶	(+)-nornicotine	7076-23-5	C9H12N2	148.208
  ——	(2R)-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinebutanoic acid phenylmethyl ester	350820-87-0	C20H24N2O2	324.423

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 phenyl-λ³-iodanediyl bis(3-chlorobenzoate) 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (2R)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应对尼古丁的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应，该反应使基于这种合成方法的尼古丁的首次对映选择性合成成为可能。详细探讨了游离吡啶核对所涉及的亲电子碘试剂的影响。最终合成在容许游离吡啶核的中等反应条件下进行。相同的合成序列也适用于具有更高取代吡啶核的许多衍生物，包括联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03909

文献信息

• Metabolism of <i>N‘</i>-Nitrosonornicotine Enantiomers by Cultured Rat Esophagus and in Vivo in Rats
  作者：Edward J. McIntee、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx990171l

  日期：2000.3.1

  predominantly to products of 2'-hydroxylation, 4-oxo-4-(3-pyridyl)butanoic acid (keto acid) and 4-hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanone (keto alcohol). In contrast, the major metabolite of (R)-NNN under these conditions was 4-hydroxy-4-(3-pyridyl)butanoic acid (hydroxy acid), a product of NNN 5'-hydroxylation. The 2'-hydroxylation:5'-hydroxylation metabolite ratio ranged from 6.22 to 8.06 at various time intervals

  使用烟草产品的人会暴露于相当数量的N'-亚硝基松香碱（NNN），这是一种在大鼠中已经确立的食道致癌物。人们认为，NNN在吸烟者和鼻烟壶中引起食道和口腔癌起重要作用。NNN的致癌性取决于其代谢活化。但是，迄今为止，几乎所有有关NNN代谢的研究都使用了外消旋物质。在这项研究中，我们检查了在培养的大鼠食管和大鼠体内的[5-（3）H]-（S）-NNN和[5-（3）H]-（R）-NNN的代谢。培养的大鼠食道主要通过2'-羟基化，4-氧代-4-（3-吡啶基）丁酸（酮酸）和4-羟基-1-（3-吡啶基）的产物代谢（S）-NNN（1 microM） ）-1-丁酮（酮醇）。相反，在这些条件下，（R）-NNN的主要代谢物是4-羟基-4-（3-吡啶基）丁酸（羟基酸），是NNN 5'-羟基化的产物。与（S）-NNN孵育时，不同时间间隔的2'-羟基化：5'-羟基化代谢物比率在6.22至8.06之间，而在（R）-NNN的实验中，相应比率为1
• METHODS OF RATIONAL NICOTINE HAPTEN DESIGN AND USES THEREOF
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160375131A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided herein are methods for rational design of nicotine haptens. More particularly, provided herein are methods for designing, selecting, and synthesizing nicotine haptens and nicotine hapten conjugates. Also provided herein are novel nicotine haptens and methods for using nicotine haptens to treat nicotine addiction.

  本文提供了一种有理设计尼古丁半抗原的方法。更具体地，本文提供了一种设计、选择和合成尼古丁半抗原和尼古丁半抗原共轭物的方法。本文还提供了新型尼古丁半抗原以及利用尼古丁半抗原治疗尼古丁成瘾的方法。
• Methods of rational nicotine hapten design and uses thereof
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US11357848B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Provided herein are methods for rational design of nicotine haptens. More particularly, provided herein are methods for designing, selecting, and synthesizing nicotine haptens and nicotine hapten conjugates. Also provided herein are novel nicotine haptens and methods for using nicotine haptens to treat nicotine addiction.

  本文提供了合理设计尼古丁合剂的方法。更具体地说，本文提供了设计、选择和合成尼古丁合剂和尼古丁合剂共轭物的方法。本文还提供了新型尼古丁合剂和使用尼古丁合剂治疗尼古丁成瘾的方法。
• Resolution of (.+-.)-5-bromonornicotine. Synthesis of (R)- and (S)-nornicotine of high enantiomeric purity
  作者：Peyton Jacob

  DOI：10.1021/jo00142a032

  日期：1982.10
• US9884114B2
  申请人：——

  公开号：US9884114B2

  公开（公告）日：2018-02-06