(2R)-N-(2-丙炔-1-基)四氢-2-呋喃甲酰胺 | 444587-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (2R)-N-(2-丙炔-1-基)四氢-2-呋喃甲酰胺
• 英文名称: N-propargyl-(R)-(+)-tetrhydro-2-furoic amide
• 英文别名: (2R)-N-prop-2-ynyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 444587-26-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: NHGRCCUVPUJHNO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-四氢呋喃甲酸 、 炔丙胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以57%的产率得到(2R)-N-(2-丙炔-1-基)四氢-2-呋喃甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有庞大侧基的聚（N-炔丙基酰胺）的构象研究

  摘要：

  N-具有Propargylamides手性中心在酰胺基团的α碳，1 - 3，用聚合（NBD）的Rh + [ η 6 -C 6 H ^ 5乙-（C 6 H ^ 5）3 ]，得到的聚合物用中等分子量（M n = 6000-32 000），收率良好。的1 1 H NMR谱表明，该聚合物具有立构规整结构（顺式= 100％）。事实证明，这些聚合物在CHCl 3中呈螺旋构型，并且带有多余的单手螺旋感。，其出色的CD效果和较大的旋光度得到了支持。已经证实，不仅通过空间排斥而且通过侧基之间的分子内氢键也使螺旋结构稳定。CD光谱研究表明，螺旋结构比在α位没有分支的聚合物更稳定，这使得聚合物在各种溶剂中以螺旋状态存在。聚合物的电子吸收，CD效应和旋光度与酰胺侧基之间的氢键程度密切相关。

  DOI：

  10.1021/ma020320y