(2R,3R,4S,5R)-2-[6-氨基-2-(2-环己基乙基氨基)嘌呤-9-基]-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 | 124498-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-氨基-2-(2-环己基乙基氨基)嘌呤-9-基]-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
• 中文别名: [6-甲基-4-羰基-1-[3-(三氟甲基)苯基]哒嗪-3-基]乙酸酯
• 英文名称: 2-[(2-Cyclohexylethyl)amino]adenosine
• 英文别名: CGS 22492；2-<(2-cyclohexylethyl)amino>adenosine；2-(2-cyclohexylethylamino)-adenosine；2-((2-Cyclohexylethyl)amino)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-(2-cyclohexylethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 124498-52-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₆O₄
• 分子量: 392.458
• InChiKey: KVFIFVMFYLZJBZ-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙胺 、 2-氯腺嘌呤核苷 反应 4.0h， 以71%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-[6-氨基-2-(2-环己基乙基氨基)嘌呤-9-基]-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基化的2-氨基腺苷中的高选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  制备了多种2-取代的氨基腺苷与中度A2受体选择性腺苷激动剂2-苯胺基腺苷（CV-1808）进行比较。对于那些带有连接了芳基，杂芳基或脂环族部分的双碳链的胺，观察到了高选择性以及对大鼠膜上A2受体的显着亲和力。通过在苯环和侧链中引入各种取代基，对14倍的A2选择性化合物2-（2-苯乙氨基）腺苷（3d）进行了修饰。这些变化中的一些导致改善的A2亲和力和增加的选择性。用环己烯基取代苯基部分产生210倍选择性激动剂3ag（CGS 22989），而环己基类似物3af（CGS 22492）在A2位点具有530倍选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a035

文献信息

• 2-(substituted amino) adenosines as antihypertensives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05034381A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  Disclosed are 2-substituted adenosine derivatives of the formula ##STR1## in which R represents a substituted amino grouping of the formula ##STR2## as defined herein; pharmaceutically acceptable ester derivatives thereof in which free hydroxy groups are esterified in the form of a pharmaceutically acceptable prodrug ester; and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; methods for their preparation; and their use in mammals as therapeutically effective adenosine-2 (A-2) agonists.

  本文披露了公式##STR1##中的2-取代腺苷衍生物，其中R代表定义如下的取代氨基团##STR2##；其药学上可接受的酯衍生物，其中游离羟基以药学上可接受的前药酯的形式酯化；以及其药学上可接受的盐；包括所述化合物的药物组合物；其制备方法；及其在哺乳动物中作为治疗有效的腺苷-2（A-2）激动剂的用途。
• Certain 2-substituted adenosine derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0323807A2

  公开（公告）日：1989-07-12

  Disclosed are 2-substituted adenosine derivatives of the formula wherein R represents a substituted amino grouping as defined in the specification, which are therapeutically effective adenosine-2 (A-2) agonists. They are prepared by methods known per se.

  公开了式中的 2-取代腺苷衍生物 其中 R 代表说明书中定义的取代氨基，是治疗有效的腺苷-2（A-2）激动剂。它们是通过本身已知的方法制备的。
• MEDICINAL COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF HEPATOPATHY
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0983768A1

  公开（公告）日：2000-03-08

  A medicinal composition containing an adenosine A2 receptor agonist as the active ingredient. It is effective in the prevention or treatment of hepatopathy.

  一种以腺苷 A2 受体激动剂为活性成分的药物组合物。它可有效预防或治疗肝病。
• Utilisation de l'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique comme agent de soin destiné à favoriser la cohésion de la couche cornée
  申请人：L'ORÉAL

  公开号：EP1754513A2

  公开（公告）日：2007-02-21

  L'invention concerne notamment l'utilisation non thérapeutique de l'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique dans ou pour la préparation d'une composition, comme agent destiné à favoriser la cohésion et/ou l'organisation de la couche cornée et ainsi notamment favoriser l'homogénéité et/ou la clarté du teint, améliorer l'homogénéité et/ou la tenue des compositions de maquillage sur la peau ou les lèvres, prévenir l'altération de la couche cornée induite par un actif cosmétique ou dermatologique, ou encore favoriser la cohésion de la couche cornée dans la préparation des épidermes reconstruits et/ou des peaux reconstruites.

  本发明尤其涉及 8-十六碳-1,16-二羧酸在组合物中或组合物制备中的非治疗用途，作为一种旨在促进角质层的凝聚力和/或组织性，从而特别是促进肤色均匀性和/或透明度的制剂、改善化妆品在皮肤或嘴唇上的均匀性和/或持久性，防止化妆品或皮肤活性剂对角质层的损伤，或在制备重建表皮和/或重建皮肤时促进角质层的凝聚。
• METHODS FOR PROTECTING TISSUES AND ORGANS FROM ISCHEMIC DAMAGE
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：EP0689405A1

  公开（公告）日：1996-01-03