(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-二羟基-2-(羟基甲基)-6-(苯氧基)四氢吡喃-3-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 1175-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-二羟基-2-(羟基甲基)-6-(苯氧基)四氢吡喃-3-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 中文别名: 苯基麦芽糖
• 英文名称: phenyl α-maltoside
• 英文别名: phenyl-α-maltoside；Phenyl-α-maltosid；Phenylmaltoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1175-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 418.398
• InChiKey: TYALKKBMRDZWLW-LTHBGAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-二羟基-2-(羟基甲基)-6-(苯氧基)四氢吡喃-3-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 吡啶 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.6 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 Phenyl 2,6,3'-tri-O-acetyl-3,2':4',6'-di-O-benzylidene-α-maltoside
  参考文献：
  名称：

  亚苄基缩醛基团桥接麦芽寡糖衍生物中连续的葡萄糖残基的化学行为。

  摘要：

  在（+）-10-樟脑磺酸存在下，用过量的α，α-二甲氧基甲苯处理苯基α-麦芽糖苷，然后部分水解以除去不稳定的无环缩醛取代基，得到苯基3,2'：4'，6 '-二-O-亚苄基-α-麦芽糖苷。因此，亚苄基之一形成桥接两个单糖组分的八元环状缩醛环。该缩醛功能在常规的酰化和烷基化条件下是稳定的，但是在室温下被80％的乙酸选择性地水解。用N-溴代琥珀酰亚胺-碳酸钡处理1的全-O-苯甲酰基衍生物，得到苯基2,6,3'，4'-四-O-苯甲酰基-6'-溴-6'-脱氧-α-麦芽糖苷产率80％。用氢化铝锂-氯化铝将1的三-O-苄基衍生物还原开环，得到2,3,6,3'，4'-戊-O-苄基衍生物，同时用氰基硼氢化钠-氯化氢或氯化氢还原。甲硼烷三甲胺络合物-氯化铝以良好收率得到2,3,6,3'，6'-戊-O-苄基衍生物。在1,6-脱水-3'，2''：4''，6''-二-O-亚苄基-β-麦芽三糖衍生物的还原裂解中观察到类似的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84024-z
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 氯仿 、 氨 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-二羟基-2-(羟基甲基)-6-(苯氧基)四氢吡喃-3-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  Matsubara et al., Journal of Biochemistry, 1959, vol. 46, p. 425,426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimized synthesis of specific sizes of maltodextrin glycosides by the coupling reactions of Bacillus macerans cyclomaltodextrin glucanyltransferase
  作者：Seung-Heon Yoon、John F. Robyt

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.014

  日期：2006.2

  Bacillus macerans cyclomaltodextrin glucanyltransferase (CGTase, EC 2.4.1.19), in reaction with cyclomaltohexaose and methyl alpha-D-glucopyranoside, methyl beta-D-glucopyranoside, phenyl alpha-D-glucopyranoside, and phenyl beta-D-glucopyranoside gave four kinds of maltodextrin glycosides. The reactions were optimized by using different ratios of the individual D-glucopyranosides to cyclomaltohexaose, from 0.5 to 5.0, to obtain the maximum molar percent yields of products, which were from 68.3% to 78.6%, depending on the particular D-glucopyranoside, and also to obtain different maltodextrin chain lengths. The lower ratios of 0.5-1.0 gave a wide range of sizes from d.p. 2-17 and higher. As the molar ratio was increased from 1.0 to 3.0, the larger sizes, d.p. 9-17, decreased, and the small and intermediate sizes, d.p. 2-8, increased; as the molar ratios were increased further from 3.0 to 5.0, the large sizes completely disappeared, the intermediate sizes, d.p. 4-8, decreased, and the small sizes, d.p. 2 and 3 became predominant. A comparison is made with the synthesis of maltodextrins by the reaction of CGTase with different molar ratios Of D-glucose to cyclomaltohexaose. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Helferich; Petersen, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 790,794
  作者：Helferich、Petersen

  DOI：——

  日期：——
• Chemical behavior of benzylidene acetal groups bridging the contiguous glucose residues in malto-oligosaccharide derivatives
  作者：Nubuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84024-z

  日期：1993.8

  per-O-benzoyl derivative of 1 with N-bromosuccinimide-barium carbonate afforded phenyl 2,6,3', 4'-tetra-O-benzoyl-6'-bromo-6'-deoxy-alpha-maltoside in 80% yield. Reductive ring opening of the tri-O-benzyl derivative of 1 with lithium aluminum hydride-aluminum chloride gave a 2,3,6,3',4'-penta-O-benzyl derivative, while reduction with sodium cyanoborohydride-hydrogen chloride or borane trimethylamine complex-aluminum

  在（+）-10-樟脑磺酸存在下，用过量的α，α-二甲氧基甲苯处理苯基α-麦芽糖苷，然后部分水解以除去不稳定的无环缩醛取代基，得到苯基3,2'：4'，6 '-二-O-亚苄基-α-麦芽糖苷。因此，亚苄基之一形成桥接两个单糖组分的八元环状缩醛环。该缩醛功能在常规的酰化和烷基化条件下是稳定的，但是在室温下被80％的乙酸选择性地水解。用N-溴代琥珀酰亚胺-碳酸钡处理1的全-O-苯甲酰基衍生物，得到苯基2,6,3'，4'-四-O-苯甲酰基-6'-溴-6'-脱氧-α-麦芽糖苷产率80％。用氢化铝锂-氯化铝将1的三-O-苄基衍生物还原开环，得到2,3,6,3'，4'-戊-O-苄基衍生物，同时用氰基硼氢化钠-氯化氢或氯化氢还原。甲硼烷三甲胺络合物-氯化铝以良好收率得到2,3,6,3'，6'-戊-O-苄基衍生物。在1,6-脱水-3'，2''：4''，6''-二-O-亚苄基-β-麦芽三糖衍生物的还原裂解中观察到类似的区域选择性。
• Matsubara et al., Journal of Biochemistry, 1959, vol. 46, p. 425,426
  作者：Matsubara et al.

  DOI：——

  日期：——