(2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-3-(2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂-5-基)丙酸 | 852288-18-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-3-(2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂-5-基)丙酸
• 英文名称: Fmoc-Dopa(acetonide)-OH
• 英文别名: (2S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 852288-18-7
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆
• 分子量: 459.499
• InChiKey: SHZLOTJPHMTVDI-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

FMOC-DOPA(ACETONIDE)-OH 用于生化试剂领域，作为氨基酸保护单体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-3-(2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂-5-基)丙酸 在 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  用于 Fmoc 固相肽合成的丙酮化物保护的 3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA) 的便捷合成。

  摘要：

  我们报告了一种合成丙酮化物和 Fmoc 保护的 3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA)、Fmoc-DOPA（丙酮化物）-OH 的简便方法。通过用邻苯二甲酰基和羧基作为甲酯保护多巴的氨基，在对甲苯磺酸的存在下实现了多巴衍生物邻苯二酚的丙酮化物保护。去除保护基团后，中间体被转化为 Fmoc-DOPA（丙酮化物）-OH，它成功地结合到一个含有多巴的短肽中，该肽来源于海洋管虫水泥蛋白 Pc1 和 Pc2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.052
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 对甲苯磺酸 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-3-(2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂-5-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein

  摘要：

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。

  公开号：

  US08227628B2

文献信息

• Self-assembly of a tripeptide into a functional coating that resists fouling
  作者：Sibaprasad Maity、Sivan Nir、Tal Zada、Meital Reches

  DOI：10.1039/c4cc03578j

  日期：——

  A short peptide (tripeptide) self-assembles into a supramolecular functional coating with antifouling activity. This coating can be useful in applications where the adsorption of proteins, bacteria and other organisms should be avoided.

  一种短肽（三肽）可以自组装成具有抗污染活性的超分子功能涂层。这种涂层在需要避免蛋白质、细菌和其他生物吸附的应用中非常有用。
• Sequence Programming with Dynamic Boronic Acid/Catechol Binary Codes
  作者：Marco Hebel、Andreas Riegger、Maksymilian M. Zegota、Gönül Kizilsavas、Jasmina Gačanin、Michaela Pieszka、Thorsten Lückerath、Jaime A. S. Coelho、Manfred Wagner、Pedro M. P. Gois、David Y. W. Ng、Tanja Weil

  DOI：10.1021/jacs.9b03107

  日期：2019.9.11

  enables a sequence programmable feature like DNA represents a key aspect toward intelligent molecular systems. We developed herein the well-known dynamic covalent interaction between boronic acids (BAs) and catechols (CAs) into synthetic nucleobase analogs. Along a defined peptide backbone, BA or CA residues are arranged to enable sequence recognition to their complementary strand. Dynamic strand displacement

  开发能够实现 DNA 等序列可编程功能的合成代码代表了智能分子系统的一个关键方面。我们在此将硼酸（BA）和儿茶酚（CA）之间众所周知的动态共价相互作用开发成合成核碱基类似物。沿着定义的肽主链，BA 或 CA 残基排列成能够对其互补链进行序列识别。从热力学角度阐明了动态链位移和错误，表明序列能够特异性地选择其伴侣。与 DNA 不同，BA/CA 结合的 pH 依赖性使得互补链在 pH 5.0 时能够脱杂交。此外，我们通过将细胞色素 c 蛋白以定点方式与互补的聚乙二醇链缀合，证明了大分子水平的序列识别。
• 一种医药中间体化合物及其合成方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN110041300A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明提供了一种医药中间体化合物及其合成方法，属于药物合成领域，本发明的化合物的结构式为其中物质采用两步法获得，首先制备出然后将其溶解于有机溶剂中，并在非极性溶剂中回流，采用中间体内含羧酸为缩丙酮化催化剂，节约了生产成本，缩丙酮反应进行完全，运用此路线提升至90％左右，纯度达到99％以上，利用此合成路线，反应物Fmoc‑DOPA‑OH接近100％被清除，避免了对主产物的污染，解决了主产物的分离纯化难的问题，整个反应过程操作简便；大大提高了原料的利用率，更适于工业化生产。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS WITH DUAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À DOUBLE ACTIVITÉ
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2017042805A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The invention generally relate to novel compounds and uses thereof in preventing antifouling by unicellular organisms and in attracting cells from multicellular organisms.

  这项发明通常涉及新化合物及其在防止单细胞生物的污垢和吸引多细胞生物细胞方面的用途。
• [EN] LIQUID COMPOSITIONS COMPRISING A LEVODOPA AMINO ACID CONJUGATE AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS LIQUIDES COMPRENANT UN CONJUGUÉ D'ACIDES AMINÉS DE LÉVODOPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEURODERM LTD

  公开号：WO2021044420A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Disclosed herein are liquid pharmaceutical formulations comprising levodopa amino acid conjugates that may further comprise a decarboxylase inhibitor, such as carbidopa, an antioxidant, a solvent, or any other pharmaceutically acceptable excipient. Further disclosed are methods of treating generative conditions and/or conditions characterized by reduced levels of dopamine in the brain, such as Parkinson's disease, comprising administering the disclosed liquid pharmaceutical formulations. Disclosed also are LDAA conjugate compounds.

  本文披露了包含左多巴氨基酸共轭物的液体药物配方，该共轭物可能进一步包含一个脱羧酶抑制剂，如卡比多巴，一种抗氧化剂，一种溶剂或任何其他药学上可接受的辅料。进一步披露了治疗神经退行性疾病和/或大脑中多巴胺水平降低的疾病的方法，例如帕金森病，包括给予披露的液体药物配方。还披露了LDAA共轭物化合物。