(2S)-2-氨基-N-苄基-4-甲基戊酰胺 | 80152-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-N-苄基-4-甲基戊酰胺
• 英文名称: (S)-2-amino-N-benzyl-4-methylpentanamide
• 英文别名: H-Leu-NHBn；L-leucine benzylamide；N-Benzyl-L-leucinamide；(2S)-2-amino-N-benzyl-4-methylpentanamide
• CAS: 80152-39-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: LFEKGCDQYKTXGA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-N-苄基-4-甲基戊酰胺 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 H-Val-Ser-Leu-NH-Bzl
  参考文献：
  名称：

  Arecoline Tripeptide Inhibitors of Proteasome

  摘要：

  The 26S proteasome is a multicatalytic protease complex that plays an essential role in intracellular protein degradation. We have synthesized and tested a series of arecoline peptide derivatives where the peptide portion derives from a screening of tripeptide sequences, and the arecoline moiety has been considered as a potential substrate for catalytic threonine. Derivatives 17-19 are the best compounds of the series, showing chymotryptic-like ( 5) inhibition (IC50 congruent to 1 muM) and favorable pharmacokinetic properties.

  DOI：

  10.1021/jm0309102
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-氨基-N-苄基-4-甲基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  伪肽手性硫脲的抗癌细胞增殖活性与初步构效关系研究

  摘要：

  在我们以前的研究中，我们已经表明，含有磷酸酯的硫脲化合物具有强大的抗肿瘤活性，可以用作开发抗肿瘤药物的新策略。本文合成了一系列新型的膦酸酯硫脲5–38，并通过1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析进行了全面表征。三种人类癌细胞系（Bcap-37，BGC-823和PC-3）已用于研究这些化合物的抗肿瘤活性。总结了结构-活性关系后，我们发现R，R 1和R 2的变化在这些新颖的膦酸酯硫脲中，它们具有抗肿瘤活性。所有这些在SAR指导下的努力都可能在不久的将来导致市场上出现新型抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11383

文献信息

• Mechanistic implications of the enantioselective addition of alkylzinc reagents to aldehydes catalyzed by nickel complexes with α-amino amide ligands
  作者：Jorge Escorihuela、M. Isabel Burguete、Gregori Ujaque、Agustí Lledós、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/c6ob01878e

  日期：——

  The enantioselective alkylation of aldehydes catalysed by nickel(II)-complexes derived from α-amino amides was studied by means of density functional theory (DFT) and ONIOM (B3LYP:UFF) calculations. A mechanism was proposed in order to investigate the origin of enantioselectivity. The chirality-determining step for the alkylation was the formation of the intermediate complexes with the involvement

  通过密度泛函理论（DFT）和ONIOM（B3LYP：UFF）计算研究了由α-氨基酰胺衍生的镍（II）配合物催化的醛的对映选择性烷基化。为了研究对映选择性的起源，提出了一种机制。烷基化的手性确定步骤是中间体配合物的形成，其中涉及5/4 / 4-稠合的三环过渡态。理论上预测的主要产物为（S）-构型，与实验观察结果非常吻合。检查了反应范围，观察到对映选择性添加Et 2 Zn和Me 2的高产率和对映选择性锌为芳香族和脂肪族醛。
• C2 symmetrical nickel complexes derived from α-amino amides as efficient catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes
  作者：Jorge Escorihuela、Belen Altava、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.025

  日期：2013.1

  amides were studied for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes. Different structural elements on the ligands seem to play an important role in determining the observed enantioselectivity. Through optimization of structure and reaction conditions, the best ligand provided secondary alcohols in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivity of up to 99% ee for (R)-enantiomer

  研究了由α-氨基酰胺衍生的一系列C 2对称的1：2 Ni：L络合物，用于将二烷基锌试剂对映异构地加成到醛中。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。通过的结构和反应条件的优化，最佳配位体以优良产率（高达98％）和高达99％ee的对（对映选择性的提供仲醇ř）-对映体。已经提出了一种过渡状态模型，用于基于DFT级别的计算结果解释所观察到的对映选择性。非常有趣的是，计算表明通过羰基氧的孤对与氨基氢原子的缔合，醛与金属络合物的配位模型。
• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

  are herein reported as new catalysts for the synthesis of aryl amides by catalytic condensation of aromatic carboxylic acids with amines. The developed protocol is both simple and highly efficient over a broad range of substrates. This method thus represents an attractive approach for the use of diboron catalysts in the synthesis of amides without having to resort to stoichiometric or additional dehydrating

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。
• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• A Novel Highly Selective Chiral Auxiliary for the Asymmetric Synthesis of <scp>l</scp>- and <scp>d</scp>-α-Amino Acid Derivatives via a Multicomponent Ugi Reaction
  作者：Andrea Basso、Luca Banfi、Renata Riva、Giuseppe Guanti

  DOI：10.1021/jo048389m

  日期：2005.1.1

  the synthesis of a bicyclic β-amino acid scaffold in both pure enantiomeric forms and its application as chiral auxiliary in an intramolecular version of the Ugi multicomponent reaction (U-5C-4CR) to prepare α-amino acid derivatives of both d- and l-series in a straightforward and very stereoselective manner. The mild conditions required for the Ugi condensation and for the removal of the chiral auxiliary

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。