戊酰胺,2-氨基-4-甲基-N-(苯基甲基)- | 123673-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 戊酰胺,2-氨基-4-甲基-N-(苯基甲基)-
• 英文名称: 2-amino-N-benzyl-4-methylpentanamide
• 英文别名: leucine benzylamide；Leucin-benzylamid
• CAS: 123673-77-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD09951049
• 分子量: 220.315
• InChiKey: LFEKGCDQYKTXGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-di-n-propyl isothiocyanato(phenyl)methylphosphonate 、 戊酰胺,2-氨基-4-甲基-N-(苯基甲基)- 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到dipropyl (3-(1-benzylamino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)thioureido)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Bioactivity of Chiral Thioureas Containing Leucine and Phosphonate Moieties

  摘要：

  一系列含有亮氨酸和膦酸基团的新型手性硫脲化合物3a-n被合成，产率极佳。通过元素分析、红外、1H-、13C-、31P-和19F-NMR光谱数据，这些化合物的结构得到了完全表征。采用半叶法测定了标题产品对烟草花叶病毒（TMV）的体内保护和治疗功效。化合物3l和3n在0.5 mg/mL浓度下显示出良好的体内保护和治疗效果，抑制率分别为60.1%、62.8%（保护）和56.7%、53.6%（治疗）。据我们所知，这是首次报道含有亮氨酸和膦酸基团的手性硫脲的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15085112
• 作为产物：
  描述：

  Boc-DL-Leu-benzylamide 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 戊酰胺,2-氨基-4-甲基-N-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Bioactivity of Chiral Thioureas Containing Leucine and Phosphonate Moieties

  摘要：

  一系列含有亮氨酸和膦酸基团的新型手性硫脲化合物3a-n被合成，产率极佳。通过元素分析、红外、1H-、13C-、31P-和19F-NMR光谱数据，这些化合物的结构得到了完全表征。采用半叶法测定了标题产品对烟草花叶病毒（TMV）的体内保护和治疗功效。化合物3l和3n在0.5 mg/mL浓度下显示出良好的体内保护和治疗效果，抑制率分别为60.1%、62.8%（保护）和56.7%、53.6%（治疗）。据我们所知，这是首次报道含有亮氨酸和膦酸基团的手性硫脲的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15085112

文献信息

• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• Abderhalden; Brockmann, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 225, p. 402
  作者：Abderhalden、Brockmann

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2008107365A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The invention provides compounds of the formula I wherein Q is aryl or heterocyclyl any of which is optionally substituted; Z is O, S, NRa or S(=O)_p; Y is NH, NHNH, CH₂NH, O, S or S(=O)_p; n is 0, 1, 2 or 3; m is 0, 1 or 2; p is 1 or 2; Ra is H or C₁-C₄alkyl; R¹ is hydrogen, C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkanediylC₃-C₇cycloalkyl, C₀-C₃alkanediylaryl or C₀- C3alkanediylheterocyclyl; R² is hydrogen or C₁-C₆alkyl; X' is hydrogen, fluoro, hydroxy, amino or C₁-C₆alkoxy; X" is hydrogen, or when X' is fluoro, then X" may also be fluoro; R³is C₁-C₆alkyl; R^4' is C₁-C₆alkyl; R^4" is H or C₁-C₆alkyl; or R^4' and R^4" together with the carbon atom to which they are attached define a C₃-C₆cycloalkyl; W is C₁-C₆alkyl, C₃-C₇cycloalkyl, aryl or heterocyclyl any of which is optionally substituted; or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or N-oxide thereof. The compounds of the invention are inhibitors of aspartyl proteases such as renin and are among other things useful for the treatment of conditions associated with activities of the RAS, such as hypertension, heart failure and renal insufficiency.
  [FR] L'invention porte sur des composés représentés par la formule I dans laquelle Q représente aryle ou hétérocyclyle, chacun étant facultativement substitué; Z représente O, S, Nra ou S(=O)_p; Y représente NH, NHNH, CH₂NH, O, S ou S(=O)_p; n vaut 0, 1, 2 ou 3; m vaut 0, 1 ou 2; p vaut 1 ou 2; Ra représente H ou un alkyle en C₁-C₄; R¹ représente l'hydrogène, alkyle en C₁-C₆, alcanediyl en C₀-C₃-cycloalkyle en C₃-C₇, alcanediyl en C₀-C₃-aryle ou alcanediyl en C₀-C₃-hétérocyclyle; R² représente hydrogène ou alkyle en C₁-C₆; X' représente hydrogène, fluoro, hydroxy, amino ou alcoxy en C₁-C₆; X' représente hydrogène, ou lorsque X' représente fluoro, X' peut également représenter fluoro; R³ représente alkyle en C₁-C₆; R^4' représente alkyle en C₁-C₆; R^4' représente H ou alkyle en C₁-C₆; ou R^4' et R^4' conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés définissent un cycloalkyle en C₃-C₆; W représente alkyle en C₁-C₆, cycloalkyle en C₃-C₇, aryle ou hétérocyclyle, chacun étant facultativement substitué; ou un sel, hydrate ou N-oxyde pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Les composés de l'invention sont des inhibiteurs des aspartyl protéases telles que la rénine et sont entre autres utiles pour le traitement d'états associés à des activités du système rénine-angiotensine (RAS), telles que l'hypertension, l'insuffisance cardiaque et l'insuffisance rénale.
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARTYL PROTEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ASPARTYL-PROTÉASES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2008119772A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] The invention provides compounds of the formula (I). N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes, stereochemically isomeric forms and metabolites thereof, wherein W is H, C₁-C₆alkyl, C₃-C₆cycloalkyl, aryl or heterocyclyl; Q is aryl or heterocyclyl; A is a five or six membered saturated, partially unsaturated or aromatic ring; D is formula (II) or formula (III); and the other variables are as defined in the specification. The compounds of the invention are inhibitors of aspartyl proteases such as renin and BACE and are among other things useful for the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with activities of the RAS, such as hypertension, heart failure and renal insufficiency and for the treatment and or prophylaxis of conditions associated with BACE activity such as of Alzheimer's disease.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I). Elle concerne des N-oxydes, des sels d'addition, des amines quaternaires, des complexes métalliques, des formes isomères stéréochimiques et des métabolites de ces composés. Dans la formule (I), W représente H, un alkyle en C1-C6, un cycloalkyle en C3-C6, un aryle ou un hétérocyclyle; Q représente un aryle ou un hétérocyclyle; A représente un noyau aromatique ou partiellement insaturé, à cinq ou six éléments saturés; D représente une formule (II) ou une formule (III); et les autres variables sont telles que définies dans la description. Les composés de l'invention sont des inhibiteurs d'aspartyl-protéases tels que de la rénine et de la BACE et sont, entre autres, utiles dans le traitement et/ou la prophylaxie de troubles associés à des activités du système rénine-angiotensine (RAS), tels que l'hypertension, l'insuffisance cardiaque et l'insuffisance rénale et dans le traitement et/ou la prophylaxie de troubles associés à l'activité de la BACE, notamment la maladie d'Alzheimer.
• Synthesis and Antiviral Bioactivity of Chiral Thioureas Containing Leucine and Phosphonate Moieties
  作者：Jingzi Liu、Song Yang、Xiangyang Li、Huitao Fan、Pinaki Bhadury、Weiming Xu、Jian Wu、Zhencao Wang

  DOI：10.3390/molecules15085112

  日期：——

  A series of novel chiral thioureas 3a-n bearing leucine and phosphonate moieties were synthesized in excellent yields. The structures of the compounds were completely characterized by elemental analysis, IR, 1H-, 13C-, 31P- and 19F-NMR spectral data. A half-leaf method was used to determine the in vivo protective and curative efficacies of the title products against tobacco mosaic virus (TMV). The compounds 3l and 3n displayed good in vivo protection and curative effects against TMV with inhibitory rates of 60.1, 62.8% (protection) and 56.7, 53.6% (curative) at 0.5 mg/mL, respectively. To the best of our knowledge, this is the first report on the antiviral activity of chiral thioureas containing leucine and phosphonate moieties.

  一系列含有亮氨酸和膦酸基团的新型手性硫脲化合物3a-n被合成，产率极佳。通过元素分析、红外、1H-、13C-、31P-和19F-NMR光谱数据，这些化合物的结构得到了完全表征。采用半叶法测定了标题产品对烟草花叶病毒（TMV）的体内保护和治疗功效。化合物3l和3n在0.5 mg/mL浓度下显示出良好的体内保护和治疗效果，抑制率分别为60.1%、62.8%（保护）和56.7%、53.6%（治疗）。据我们所知，这是首次报道含有亮氨酸和膦酸基团的手性硫脲的抗病毒活性。