(2S)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-(十四烷酰氨基)丙酸 | 16804-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-(十四烷酰氨基)丙酸
• 英文名称: N^α-tetradecanoyl-L-histidine
• 英文别名: N^α-Myristoyl-L-histidin；N^α-tetradecanoyl-histidine；N-Tetradecanoyl-L-histidine；(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(tetradecanoylamino)propanoic acid
• CAS: 16804-63-0
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₃
• 分子量: 365.516
• InChiKey: OFYZXDHFDCJNGQ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C (decomp)
• 沸点：
  623.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α-bromo-3-methyl-tetra-O-acetylriboflavin 、 (2S)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-(十四烷酰氨基)丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到N^t-((3,7-dimethyl-2,4-dioxo-10-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxypentyl)-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-8-yl)methyl)-N^a-tetradecanoyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  辅酶模型。第24部分。黄素介导的反应的胶束催化。黄素结构对反应性的影响

  摘要：

  据报道，阳离子（CTAB）胶束对黄素介导的1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（6），硝基乙烷碳负离子（7）和硫酚（8）的催化作用。（6）的氧化在较小程度上受到胶束催化，而CTAB胶束则有效地催化了在简单水溶液中未进行的（7）和（8）的氧化。（7）的氧化速率很大程度上取决于黄素的结构：具有长烷基或羧基的黄素的速率常数比未修饰的黄素高10 3 –10 4倍，并且速率常数两组中的黄素（5）的含量进一步提高（> 10 6折叠）。另一方面，黄素结构的变化对（8）的氧化的影响较小。（7）的氧化反应顺序为（1）（未改性的天然黄素）（2）（具有十六烷基的天然黄素）<（4）（具有羧基的阴离子黄素）<（5）（阴离子黄素（具有羧基和十四烷酰基），而用于氧化（8）的是（1）＜（4）＜（5）＜（2）。结果表明黄素的反应性是可变的，不仅取决于反应的类型而且取决于环境。该结果提供了有关与辅酶结合的黄素辅酶的通用反应性的有用信息。

  DOI：

  10.1039/p29800001111
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 、 肉豆蔻酰氯 生成 (2S)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-(十四烷酰氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  UEOKA, RYUICHI;MATSUMOTO, YOKO;MOSS, ROBERT A.;SWARUP, SHANTI;SUGII, ATSU+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1588-1595

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  p-nitrophenyl N-dodecanoyl-L-phenylalanine 在 (2S)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-(十四烷酰氨基)丙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 N-十二碳酰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  水解热力学研究。二、温度对双层和胶束体系中氨基酸酯立体选择性脱酰的影响

  摘要：

  对硝基苯基 N-酰基-D(或L)-苯丙氨酸盐(D(或L)-Sn；n=2、12和16)和N-苄氧羰基-D(L)-苯丙氨酸盐(D(L)-苯丙氨酸盐)的立体选择性脱酰)-ZS) 由 L-组氨酸衍生物（LauHis、MyrHis、PalHis、LauHisLeu 和 MyrHisLeu）和表面活性剂（2CmN2C1Br，m=12、14 和 16、CTAB、OTAC 和 (R)）的双层和胶束催化系统-(+)-SUR16) 进行。值得注意的是，在 MyrHis+2C12N2C1Br 和 MyrHisLeu+2C12N2C1Br 的双层系统中，具有长酰基链的 S12 脱酰基的对映选择性的温度依赖性是钟形的，最大值在 25°C 和 15-25°C。另一方面，在 CTAB 胶束存在下，LauHisLeu 催化的 S12 脱酰的对映选择性随着温度的降低而增加（最高对映体比率（kLa，obsd⁄kDa，obsd=12)

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3370

文献信息

• Analogues of GLP-1
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A.S.

  公开号：EP1359159A2

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention is directed to peptide analogues of glucagon-like peptide-1, the pharmaceutically-acceptable salts thereof, to methods of using such analogues to treat mammals and to pharmaceutical compositions useful therefor comprising said analogues.

  本发明涉及胰高血糖素样肽-1 的多肽类似物、其药学上可接受的盐、使用此类类似物治疗哺乳动物的方法以及包含上述类似物的药物组合物。
• COMPOSITION FOR EXTERNAL APPLICATION
  申请人：Rohto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3210613A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  An object of the present invention is to provide an external use composition having a novel composition that has a superior effect promoting collagen production and is able to suppress, prevent or improve wrinkles and sagging of the skin with aging. The present invention relates to an external use composition for anti-aging, comprising (A) a lipopeptide represented by the following formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R1 represents a saturated aliphatic group, or aliphatic group having a single unsaturated bond, having 9 to 19 carbon atoms, and m represents 0 or 1).

  本发明的目的是提供一种外用组合物，该组合物具有新颖的成分，具有促进胶原蛋白生成的卓越效果，能够抑制、预防或改善随着衰老而出现的皱纹和皮肤松弛。 本发明涉及一种用于抗衰老的外用组合物，其中包括 (A) 下式（1）代表的脂肽或其药学上可接受的盐： (其中，R1 代表具有 9 至 19 个碳原子的饱和脂肪族基团或具有单个不饱和键的脂肪族基团，m 代表 0 或 1）。
• Composition for external application
  申请人：ROHTO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10835572B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  An object of the present invention is to provide an external use composition having a novel composition that has a superior effect promoting collagen production and is able to suppress, prevent or improve wrinkles and sagging of the skin with aging. The present invention relates to an external use composition for anti-aging, comprising (A) a lipopeptide represented by the following formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R1 represents a saturated aliphatic group, or aliphatic group having a single unsaturated bond, having 9 to 19 carbon atoms, and m represents 0 or 1).

  本发明的目的是提供一种外用组合物，该组合物具有新颖的成分，具有促进胶原蛋白生成的卓越效果，能够抑制、预防或改善随着衰老而出现的皱纹和皮肤松弛。 本发明涉及一种用于抗衰老的外用组合物，其中包括 (A) 下式（1）代表的脂肽或其药学上可接受的盐： (其中，R1 代表饱和脂肪族基团，或具有单个不饱和键的脂肪族基团，具有 9 至 19 个碳原子，m 代表 0 或 1）。
• Analogues of glp-1
  申请人：Dong Xin Zheng

  公开号：US20060217300A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention is directed to peptide analogues of glucagon-like peptide-1, the pharmaceutically-acceptable salts thereof, to methods of using such analogues to treat mammals, and to pharmaceutical compositions useful therefor comprising said analogues.

  本发明涉及胰高血糖素样肽-1 的多肽类似物、其药学上可接受的盐、使用此类类似物治疗哺乳动物的方法以及包含上述类似物的药物组合物。
• UEOKA, RYUICHI;MATSUMOTO, YOKO;MOSS, ROBERT A.;SWARUP, SHANTI;SUGII, ATSU+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1588-1595
  作者：UEOKA, RYUICHI、MATSUMOTO, YOKO、MOSS, ROBERT A.、SWARUP, SHANTI、SUGII, ATSU+

  DOI：——

  日期：——